Дивинилметан

Дивинилметан и диаллил — диены с изолированными двойными связями. Приведите их структурные формулы. Напищите уравнения взаимодействий этих углеводородов 1) с 1 моль бромоводорода, 2) с 1 моль брома. Рассмотрите механизм этих реакций (Ае). [c.38]

Полученный углеводород был охарактеризован как диеновый, путем превращения в кристаллический тетрабромид (т. пл. 114,5 °С). Предполагали, что он представляет собой дивинилметан, пока Тиле (1901) не попытался сконденсировать его с бензальдегидом и с диэтилоксалатом в условиях, которые он использовал для циклопентадиена (см. 13.19). Обнаружив, что углеводород не взаимодействует с этими реагентами, Тиле окислил его (КМПО4, О °С) и, выделив при этом уксусную, муравьиную и малоновую кислоты, показал, что пиперилен представляет собой 1,3-пентадиен VI образовавшийся вначале продукт V изомеризовался, таким образом, в щелочной среде в сопряженный диен. Предположение Тиле о том, что углеводород, имеющий строение V, должен вести себя подобно циклопентадиену, оказалось неправильным. Действительно, он сам установил, что циклогептадиен-1,5 не образует фульвенов или родственных им соединений. [c.607]

Дивинилметан и аллилбензол изомеризуются примерно в 10 раз быстрее, чем бутен-1, а метильная группа увеличивает кислотность атомов водорода при а-углеродном атоме примерно в 60— 100 раз. По своей способности ускорять изомеризацию заместители могут быть расположены в следующий ряд (разница в ско- [c.218]

Диолефины, не имеющие сопряженных двойных связей и активирующих полярных групп, обычно не сопо-лимеризуются в сколько-нибудь заметной степени. В системах, содержащих способные к полимеризации группы, они действуют как разбавители, а иногда даже являются эффективными ингибиторами полимеризации (в тех случаях, когда непредельные группировки расположены таким образом, что имеется возможность образования активной метиленовой группы), протекающей под влиянием свободных радикалов. К числу таких диолефинов относятся циклопентадиен, дивинилметан и другие вещества, молекулы которых построены аналогичным образом. Циклогексадиен-1, 4 и инден также являются ингибиторами свободно-радикальных реакций. Следует отметить, что подобные молекулы могут полимеризоваться по ионному механизму. [c.110]

Следует отметить лишь особые свойства метиленовой группы в дивинилметане и его производных. Выше уже отмечалась повышенная способность к протонизации водородов метильной или метиленовой группы, примыкающей к двойной связи (стр. 254). Так, метил в пропилене можно подвергнуть в жестких условиях (Львов) металептическому замещению на хлор с образованием хлористого аллила. В соединениях с системой связей [c.272]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология