Сквален как предшественник тритерпенов

Тритерпены. Тритерпеновая фракция, выделяемая из древесины, коры и листьев, содержит в основном пентациклические тритерпеноиды (спирты, гидроксикислоты) (схема 14.6, а). В небольших количествах из древесины выделен ациклический предшественник тритерпенов сквален. Бетулиновая кислота содержится в ядровой древесине березы, а для ее коры характерно наличие бетулина. Талловое масло из древесины березы содержит наряду с бетулином в сравнительно больших количествах и другие тритерпеновые спирты. Сличительной особенностью пихтового масла является наличие в нем тритерпеновых кислот и нейтральных соединений (15... 20%). [c.514]

При димеризации фарнезилдифосфата образуется ациклический тритерпен сквален, являющийся предшественником тетра- и пентациклических тритерпенов, их производных и фитостеринов. Димеризация геранилгеранилдифосфата сопровождается дегидрированием. Образовавшееся дегидропроизводное - ациклический тетратерпен фитоин - участвует в биосинтезе каротинов и их кислородсодержащих производных ксантофиллов. [c.507]

Однако из этого частного правила имеется целый ряд исключений, и оно применимо только к наиболее простым изопреноидным соединениям. Так, у каротиноидов, стероидов и тритерпенов обычно в середине молекулы изопреновые остатки связаны между собой хвост к хвосту . Нужно сказать, однако, что у стероидов и тритерпенов положение этой связи нельзя четко установить из-за циклизации. Наконец, биогенетическое изопреновое правило заключается в том, что соединения нзопентановой группы представляют собой производные простых гипотетических предшественников, таких, как фарнезол, гераниол и сквален. [c.343]

Лисбоа [327] определил значения хроматографической подвижности многих тетра- и пентациклических тритерпенов и тритерпеновых гликозидов на пластинках с силикагелем в различных системах растворителей, а авторы работы [328] свели в таблицу данные о подвижности около 30 тритерпенов в тонком слое оксида алюминия. С помощью ТСХ можно легко разделить соединения в соответствии с природой их функциональных групп. Этот метод пригоден также для разделения эпимерных тритерпеновых спиртов [328] и позволяет легко отделить сквален от соответствующих 2,3-оксида и 2,3-диола и от его предшественника— прескваленола [329, 333]. Полярные тритерпены разделяли либо непосредственно, элюируя полярными растворителями, либо предварительно переводили в менее полярные производные [331, 332]. [c.247]

Исходя из того что сквален и ланостерин являются промежуточными продуктами в биосинтезе холестерина, Ружичка с сотрудниками дал [62] общую схему — биогенетическое правило изопрена — для биогенеза терпеноидов и стероидов (см. стр. 461). В 1955 г. была предложена более широкая схема [104], которая, принимая во внимание стереохимиче-ский аспект циклизации алифатических предшественников, позволяет а priori вывести не только структуры, но также и конфигурацию различных терпенов, в особенности тритерпенов. [c.472]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология