Каротин биосинтез

Общая схема биосинтеза обычных каротиноидов, содержащих р- и е-кольца, приведена на рис. 2.23. Согласно этой схеме, существуют две главные точки, в которых может происходить циклизация. Если в норме десатурация завершается до начала циклизации, то непосредственным предшественником моноциклических Y-каротина (2.78) и 6-каротина [е.ф-каротина (2.79)], а следовательно, и дициклических р-каротина (2.80), а-каротина (2.81) и е-каротина (2.82) является ликопин. Если же цик- [c.69]

Сколько изопреновых единиц содержится в молекуле а) сквалена, б) р-каротина, в) витамина А Напишите пути биосинтеза этих соединений, начиная с ацетил-СоА. [c.594]

Более подробно биосинтез р-каротина представлен ниже (см. с. 268-269). [c.267]

Некоторые простые олефины непосредственно встречаются в природе, прежде всего в природном газе и нефти. Недавно было установлено, что созревающие помидоры и яблоки выделяют этилен (СН2 = СН2), а яблоки еще и небольшие количества пропилена (СНзСН = СНг) и ацетилена. Некоторые сложные полнены (соединения, содержащие несколько групп С=С) находятся в природных объектах, например -каротин (разд. 1.2.1) является одним из окрашивающих веществ моркови, персиков, зеленых листьев. В помидорах содержится другое окрашивающее соединение — ликопин. Широко распространено в природе в следовых количествах еще одно полиеновое соединение — сква-лен наиболее высоко его содержание в печени гигантской акулы. Сквален является промежуточным соединением в биосинтезе стероидов из уксусной кислоты (разд. 22.2). [c.44]

Каротиноиды — это сопряженные полиеновые соединения с 40 атомами углерода в цепи, представляющие собой производные изопрена СН2=С(СНз)СН = СНг. В организме они синтезируются димеризацией геранилгеранилпирофосфата по схеме хвост к хвосту . Они подразделяются на каротины — собственно углеводороды — и ксантофиллы — гидрокси-, метокси-, эпокси-, оксо- и другие кислородсодержащие производные каротинов. Биосинтез ксантофиллов идет с участием кислорода воздуха, а не воды. При этом углеводородная цепь их может быть циклизована различают мо-ноциклические (с одним замкнутым шестичленным кольцом) и би-циклические каротиноиды. Если в хлоропластах высших растений присутствуют только бициклические формы каротиноидов, то у зеленых растений и водорослей — моно- и бициклические, а у бактерий — только ациклические формы. [c.11]

Биосинтез -каротина. Какие существуют регуляторные механизмы биосинтеза каротиноидов [c.295]

В природе больш инство каротиноидов существует исключительно или главным образом в полностью гране-(полностью Е) форме. Имеется, однако, несколько важных исключений. Фито-ин (7,8,11,12,7, 8, 1И,12 -октагидро-г1 ,г1 -каротин), обычно рассматриваемый в качестве первого С -углеводородного промежуточного продукта биосинтеза каротиноидов (разд. 2.6.3), как [c.41]

Одноклеточная водоросль может расти в отсутствие фотосинтеза на глюкозе в качестве источника углерода. В этих условиях глюкоза метаболизируется до ацетата, который и используется для биосинтеза клеточных компонентов. Если клетки культивировать в условиях отсутствия фотосинтеза, в качестве единственного источника воды использовать оксид дейте-)ия ( НгО), а в качестве источника углерода — обычную Н]-глюкозу, то распределение Н и в образующихся молекулах каротина и хлорофилла будет строго определенным. Если же культуру перенести в условия, при которых возможен фотосинтез (свет+СОг в качестве источника углерода), то как со временем будет изменяться характер распределения метки в пигментах (Источником воды остается оксид дейтерия.) [c.399]

В листьях основным каротиноидом является 3-каротин. Из ксантофиллов наиболее распространено в зеленых листьях лютеин-диоксипроизводное а-каротина. Некоторые свойства каротиноидов и возможный путь их биосинтеза рассмотрены в гл. 8. [c.258]

Многие природные продукты содержат обширные сопряженные системы и некоторые из них интенсивно окрашены. В качестве примеров приведем каротиноид ликопин (рис. 9.11,0)—красный пигмент томатов и арбузов, и р-каротин (рис. 9.11,6) — оранжевый пигмент, присутствующий во многих растениях и впервые выделенный из моркови. Отметим, что эти соединения содержат атомы углерода, соединенные как в каучуке. Действительно, их биосинтез включает связывание друг с другом пятиуглеродных единиц, родственных изопрену (гл. 15). [c.213]

Функции витамина В з в организме многообразны. Он играет большую роль в биосинтезах рибонуклеиновой и дезоксирибонуклеиновой кислот и в восстановлении тиоловых соединений, участвует в реакциях ацетилирования и метилирования, способствует превращению каротина в витамин А. Его физиологическое действие во многом обусловливается наличием и активностью в организме других витаминов из группы В. [c.482]

С химической точки зрения липиды не образуют отдельную группу соединений. К ним относятся продукты взаимодействия жирных кислот, т. е. высших алифатических кислот, со спиртами простые липиды), аминоспиртами и другими соединениями сложные липиды), а также простагландины, образующиеся из жирных кислот в результате биосинтеза. К липидам относятся и так называемые изопреноидные липиды, или пре-ниллипиды-, молекулы этих соединений содержат большое число изопреновых фрагментов. Изопреноидными липидами являются, например, ситостерин, каротины, хлорофилл, токоферолы (витамины Е), фитохинон (витамин К) и т. д. О некоторых прениллипидах мы будем говорить отдельно в других главах. [c.195]

При димеризации фарнезилдифосфата образуется ациклический тритерпен сквален, являющийся предшественником тетра- и пентациклических тритерпенов, их производных и фитостеринов. Димеризация геранилгеранилдифосфата сопровождается дегидрированием. Образовавшееся дегидропроизводное - ациклический тетратерпен фитоин - участвует в биосинтезе каротинов и их кислородсодержащих производных ксантофиллов. [c.507]

Жесткость сопряженной полиеновой системы промежуточных каротиноидов исключает возможность множественных циклизаций-характерных для соединений ди- и тритерпеновой природы. В случае каротиноидов циклизация сводится к образованию шестичленного кольца на одном или на двух концах молекулы ациклического предшественника. Принято полагать, что циклизация промежуточных каротиноидов представляет собой процесс присоединения, инициирующийся атакой протона на атом С-2 концевой двойной связи. В результате циклизации образуется карбениевый ион (11), который может стабилизироваться путем потери протона или от С-6, или от С-4, или от С-18, что приводит, соответственно к р-кольцу (12), е-кольцу (13) или менее типичному -кольцу (14) (схема 5). Эти кольца не способны к взаимопревращениям. Так, ликопин может превращаться через промежуточно образующийся 7-каротин (Р,г1з-каротин) (16) в р-каротин (Р,(3-каротин) (17) или а-каротин (Р,е-каротин) (18) предложен также альтернативный путь биосинтеза р-каротина из нейроспорина через промежуточный р-зеакаротин (7, 8 -дигидро-р,г1з-каротин) (15) (схема 6). Аналогично, если результатом первой циклизации является образование е-кольца, то из нейроспорина и ликопина образуются а-зеака-ротин (7, 8 -дигидро-е,г1з-каротин) (19) и 6-каротин (е,г1з-каротин) (20), соответственно. Соединения (19) и (20) являются промежуточными соединениями в альтернативном пути биосинтеза а-каро-тина и е-каротина (е,е-каротин) (21) (схема 7). Во всех случаях, Однако, циклизация происходит только в той половине молекулы каротиноида, которая достигла уровня ненасыщенности, соответствующего ликопину. [c.525]

Помимо циклизации, каротиноидная двойная связь в положении 1,2 участвует и в более простых реакциях присоединения. Так, в некоторых высших растениях обнарул<ены 1,2-эпоксипроизводные ациклических каротинов, например, 1,2-эпоксиликопин(1,2-дигидро-1,2-эпокси-11з,г1з-каротин) (28). Возможно, их биосинтез аналогичен биосинтезу 2,3-эпоксисквалена (см. разд. 29.2.6). [c.529]

За исключением таких промежуточных продуктов в биосинтезе, как фитоин, фитофлуин и обычно -каротин, каротиноиды при комнатной температуре представляют собой твердые вещества. Больщинство из них может быть получено в кристаллическом виде при использовании соответствующих смесей растворителей. [c.43]

ИЛИ В клеточной стенке. Часто биосинтез каротиноидов индуцируется светом. Многие виды накапливают простые С о-каро-тиноиды, такие, как р-каротин, каротин и их производные. Некоторые бактерии синтезируют С45- и Сзо-структуры. Так, характерным каротиноидом галофильных На1оЬас1ег1а являр Г ч [c.56]

Было показано, что каротиноиды синтезируются только в растениях и микроорганизмах. В организме многих животных могут накапливаться и даже модифицироваться каротино-нды, полученные с пищей (разд. 2.8), однако биосинтез каротиноидов de novo никогда не был продемонстрирован однозначно ни в одной из животных систем. Биосинтетический путь, который будет обсуждаться ниже, представляет собой некое обобщение, основанное на исследованиях многих каротиногенных систем, главным образом листьев и хлоропластов, плодов и хромопластов томата, грибов и бактерий, а также полученных из них ферментных препаратов. [c.60]

Путь биосинтеза каротиноидов может быть разбит на несколько стадий 1) образование Сго-промежуточного продукта геранилгеранилпирофосфата 2) образование фитоина — первого Сад-каротина 3) ряд реакций десатурации 4) циклизация и связанные с ней реакции с участием двойной связи С-1,2 5) окончательные модификации. [c.60]

Последовательность реакций десатурации отнюдь не приводит к образованию полностью сопряженного пентадекае-на 3,4,3, 4 -тетрагидро- ф, 1)-каротина (2,68). Она останавливается на стадии ликопина, в котором остается насыщенной связь С-3,4. Двойные связи С-1,2 остаются изолированными и не участвуют в формировании главного полиенового хромофора. Однако у большинства каротиногенных систем ликопин не является конечным продуктом, а служит лишь промежуточным звеном в биосинтезе главных нормально образующихся каро- [c.67]

Было получено несколько мутантных штаммов водорослей, у которых при выращивании в темноте состав пигментов значительно отличается от состава у дикого штамма у них может полностью отсутствовать хлорофилл, а биосинтез каротиноидов может быть блокирован на одной из ранних стадий, например на стадии -каротина (10.21). При освещении клеток некоторых из этих штаммов происходит нормальное образование хлоропластов, причем данный процесс в некоторых отношениях сходен с позеленением этиопластов. Это делает такие штаммы очень удобным объектом для изучения структурных изменений и превращений пигментов. [c.362]

На пути от фитоина к ликопину возможны остановки процесса дегидрирования на промежуточных стадиях, которые показаны на схеме 65. Другие каротиноиды образуются из полиена 1.17 путем циклизации концевых десятиуглеродных звеньев с одного или с обоих концов молекулы, как показано на той же схеме для случая а-каротина 2.916. На дальнейших этапах биосинтеза могут происходить добавление изопреновых эквивалентов, окисление и перегруппировки. В результате этого возникают структурные типы каротиноидов, указанные в нижней части схемы 65. Те из них, которые содержат кислородные атомы, получили групповое название ксантофиллов. [c.257]

Биосинтез (3-каротина также подчиняется общему правилу, сформулированному Л. Ружечкой, названным автором <. изопреновым . Биосинтез идет в 4 стадии [c.266]

Особенно ярко выраженный эффект на каротинообразование оказывает внесенный в состав питательной среды Р-ионон, это соединение не включается в молекулу Р-каротина, но служит активатором биосинтеза р-каротина и других веществ, которые усиливают биосинтез Р-каротина при глубинном культивировании микроорганизмов-продуцентов этого соединения. [c.270]

У важных в колрхчественном отношении каротинов, таких, как а-, -, 6-, у-каротин, на одном или на обоих концах молекулы происходит циклизация, ведущая к возникновению ионопо-вых колец. Определепие того, на каких именно стадиях биосинтеза происходит такое замыкание колец, составляет важную проблему биохимии каротинов. Например, -каротин, в молекуле которого имеются два иононовых кольца, дегидрирован в той же степени, что и ликопин — соединение с открытой цепью. Ликопин лишь с трудом превращается в -каротин как в организме, так и синтетическим путем, хотя о таком превращении однажды сообщалось [36]. Циклизация тормозится стерическим препятствием, создаваемым конечными метильными группами. [c.415]

Следовательно, циклизация в данном пути биосинтеза должна, как правило, осуществляться на стадии, предшествующей ликопину. Это представление подтверждается тем фактом, что в экспериментах с введением метки in vivo удельная активность -каротина часто оказывается выше, чем удельная активность лико-пина, а это означает, что первый не может быть производным последнего. На фиг. 171 показан возможный общий путь образования циклических каротинов из соединений с открытой цепью. [c.415]

Схему биосинтеза каротина можно представить и следующим образом фитоин (3 конъюгированные двойные связи)->фитофлуин (пять двойных связей)->зета-каротин (семь двойных связей, углеродная цепь линейная)->нейроспорин (девять двойных связей)-> каротины и ксантофиллы (одиннадцать двойных связей). [c.86]

Инозит необходим для роста микроорганизмов, нормального развития и жизнедеятельности животных. Он является липотропным фактором. Инозит может быть предшественником образования в тканях растений галловой кислоты, дубиЛьных веществ, р-иононового кольца, встречающегося в составе каротинов и витамина А. Инозит является важным добавочным фактором и для животных. При его отсутствии нарушается функция нервной системы, желудочно-кишечного тракта, выпадает шерсть, воспаляется кожа (дерматит), ослабляется зрение. Он обладает липотропным действием, так как используется для биосинтеза фосфолипидов инозит сфатндов), способствующих окислению жирных кцслот. Инозит повышает активность амилазы и способствует превращению урацила в цитозин. [c.151]

Механизм распада р-каротииа в растворах и е кор.мах изучен мало. Известно, что он подчиняется закону первого порядка и носит автокаталитический характер. Но образование из него радикалов непосредственно не доказывалось. Возникновение радикалов каротина с иеспаренны-ми электронами в кольцах р-ионола, возникающих при окислении пигмента молекулярным кислородом, было допущено Цукида [5]. Хараиш-ма [6] предположил, что в условиях биосинтеза витамина А из провитамина образуются активные радикалы по 15. и 15 атомам углерода полиизопреповой цепи. [c.278]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология