Аминосоединения, определение конфигурации

Интересным примером является корреляция между алифатическими и ароматическими аминосоединениями, которая-была применена для определения конфигурации фенилэтиламина и родственных соединений [c.56]

В последнее время основное внимание уделяли использованию асимметрических реакций для определения абсолютной конфигурации органических соединений. Реакции рацемических соединений (в основном, кислот с асимметрическим углеродом в а-положении к карбоксильной группе) с оптически активными спиртами или аминосоединениями, в которых гидроксильная или аминогруппа присоединена к асимметрическому углероду, дают в неравных количествах два возможных диастереомерных эфира или амида. Если известна конформация переходного состояния или интермедиата, образующегося в ходе реакции, приводящей к преимущественному образованию одного диастереомера, то можно приписать абсолютную конфигурацию спирту или амино-соединению, исходя из знака вращения выделенной оптически активной кислоты. Оро описал метод определения абсолютной конфигурации спиртов. Он основан на их преимущественной этерификации одним из энантиомеров а-фенил масляной кислоты,, используемой в реакции в форме рацемического ангидрида. При использовании спиртов с абсолютной конфигурацией, выраженной пространственной формулой (X), не вступающая в реакцию оптически, активная а-фенилмасляная кислота имеет абсолютную конфигурацию (XI) [c.176]

В качестве реагента для определения конфигурации оптически активных аминосоединений предложен рацемический З-гексадеканоил-4-мето-ксикарбонил-1,3-тиазолидинтион-2 (174). Конфигурацию исследуемого вещества определяют по знаку вращения непрореагировавшего реагента, который отделяют колоночной хроматографией (за ходом разделения легко следить, так как реагент окрашен в желтый цвет). При этом было установлено, что положительное вращение непрореагировавшего реагента наблюдается, если определяемые а-аминокислоты имеют (S)-, а р-амино-спирты и 3-амино-(3-лактамы— (/ )-конфигурацию [24], [c.152]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология