Моносахариды эпимерные превращения

Эпимерные превращения моносахаридов. Очень большое значение имеют взаимные превращения эпимерных альдоз и соответствующих им по конфигурации кетоз — так называемые эпимерные превращения (эпимеризация). [c.298]

Эпимеризация моносахаридов происходит под действием разбавленных щелочей при комнатной температуре. Это превращение было открыто в 1895 г. Лобри де Брюином и Ван Экенштейном и в настоящее время подробно исследовано. Вместо едких щелочей часто применяют гидрат окиси кальция, гидрат окиси свинца, а также некоторые органические основания, например пиридин. Результат реакции сводится к эпимеризации моносахарида у второго углеродного атома, причем одновременно с этим может происходить и изомеризация альдозы в кетозу или наоборот. Другими словами, образуется равновесная смесь двух эпимерных у С (2) альдоз и кетозы, примером чего является равновесная смесь, которая может быть получена при действии щелочей на глюкозу, маннозу или фруктозу. [c.111]

Поэтому в условиях, вызывающих эпимерные превращения, любой из данных моносахаридов превращается в смесь всех трех моносахаридов. [c.299]

На холоду под влиянием разбавленных растворов щелочей такие моносахариды, как Д-глюкоза, О-манноза и -фруктоза, способны к взаимным превращениям [эпимерные превращения см. в более подробных курсах). [c.243]

Действие щелочей. Эпимерные превращения. При нагревании с щелочами моносахариды осмоляются и буреют, подвергаясь расщеплению и отчасти окислению. На холоду под влиянием разбавленных растворов щелочей эпимерные альдозы (см. Эпимеры) могут превращаться друг в друга одновременно образуется соответствующая им кетоза. В тех же условиях кетозы превращаются в две эпимерные альдозы. Такие процессы называют эпимерными превращениями или эпимеризацией моносахаридов. Например, исходя из D-глюкозы или ее эпимера D-маннозы, а также из соответствующей им кетозы — D-фруктозы можно получить равновесную смесь всех трех моносахаридов. Так, если настаивать раствор D-глюкозы с Са(ОН)2, то через несколько суток в нем обнаруживается 2,5% D-маннозы, 31% D-фруктозы и остается 63,5% D-глюкозы. Эпимеризация протекает и в организмах под влиянием ферментов. Этим объясняется то, что D-глюкоза, D-манноза и D-фруктоза обычно являются спутниками в различных природных продуктах. Они также взаимозаменяемы в пище. [c.265]

Эпимерные превращения под влиянием специфических биокатализаторов протекают в клетках живых организмов в лабораторных условиях они могут быть воспроизведены при обработке моносахаридов щелочами. Впервые это было осуществлено в 1897 г. Лобри де Брюином и Ван-Экштейном. [c.298]

Слабые основания (например, пиридин) и щелочи при низкой температуре вызывают изомерные превращения у первого и второго С-атомов моносахарида, которые приводят к образованию равновесной смеси альдозы с эпимерной альдозой и с кетозой. Поэтому процесс называют эпимеризацией. Так, D-глюкоза превращается на 2,5% в D-маннозу и на 31% в D-фруктозу. [c.223]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология