Карбонильные соединения Оксосоединения конденсация

Альдегиды и кетоны. Строение карбонильной группы. Изомерия и номенклатура. Способы получения. Химические свойства. Реакции нуклеофильного присоединения. Реакции замещения и окисления. Функциональные производные оксосоединений ацетали, оксимы, гидразоны, азины. Альдольная и кротоновая конденсации. Дикарбонильные соединения. Непредельные альдегиды и кетоны. Кетены. УФ и ИК спектры альдегидов и кетонов. [c.170]

Процесс конденсации хинальдина и а-пиколина с карбонильными соединениями под влиянием катализаторов основного характера был рассмотрен МакЭльвейном и Джонсоном [278], которые указали на то обстоятельство, что наличие электроотрицательных групп в карбонильном соединении облегчает конденсацию. Реакция конденсации с мезоксалевым эфиром, дифенил-трикетоном, этиловым эфиром бензоилщавелевой кислоты, бензилом и аллоксаном протекает с хорошими выходами при кипячении двух эквивалентов хинальдина или а-пиколина с одним эквивалентом оксосоединения. В этой реакции избыток органического основания, очевидно, играет роль катализатора. [c.66]

Реакции альдольно-кротоновой конденсации. Эти реакции протекают с альдегидами и кетонами, у которых атом углерода, непосредственно связанный с карбонильной группой, имеет хотя бы один атом водорода. Для понимания механизма реакции необходимо рассмотреть влияние карбонильной группы на алифатический радикал. Электроноакцепторная карбонильная группа вызывает поляризацию связей с соседними атомами, в частности связи С—Н у а-атома углерода. Атом водорода становится подвижным, возникает СН-кислот-ный центр (сравните с механизмом реакции элиминирования в галогеналканах, см. 4.4.3). За счет этого кислотного центра оксосоединение может при действии сильных оснований отщеплять протон и превращаться в карбанион. Отрицательный заряд в образовавшемся карбанионе делокализован при участии альдегидной или кетонной группы. Анион представляет собой сильный нуклеофил и реагирует со второй молекулой карбонильного соединения по механизму нуклеофильного присоединения. [c.242]

В результате взаимодействия в щелочной среде двух молекул ацетальдегида образуется 3-гидроксибутаналь. Поскольку продукт реакции содержит в молекуле гидроксильную и альдегидную группы, его назвали альдолем (от слов альдегид и алкоголь), а сама реакция конденсации оксосоединений в щелочной среде получила название альдольной конденсации. Эта реакция имеет большое значение в органическом синтезе, поскольку позволяет синтезировать различные гидроксикарбонильные соединения. Альдольную конденсацию можно проводить в смешанном варианте, с использованием разных карбонильных соединений, причем одно из них может и не содержать СН-кислотный центр. [c.243]