Кротоновая конденсация

Напишите уравнения реакции кротоновой конденсации бензальдегида с ацетоном. [c.69]

Альдегиды и кетоны. Строение карбонильной группы. Изомерия и номенклатура. Способы получения. Химические свойства. Реакции нуклеофильного присоединения. Реакции замещения и окисления. Функциональные производные оксосоединений ацетали, оксимы, гидразоны, азины. Альдольная и кротоновая конденсации. Дикарбонильные соединения. Непредельные альдегиды и кетоны. Кетены. УФ и ИК спектры альдегидов и кетонов. [c.170]

Рассмотрите механизм альдольной и следующей за ней кротоновой конденсации 1) муравьиного альдегида и ацетона, 2) муравьиного альдегида и метилэтилкетона, 3) пропионового альдегида. [c.61]

По-видимому, на первой стадии реакции, как и в реакции альдольно-кротоновой конденсации, основание отщепляет от метильной группы ацетона протон, а образовавшийся мезомер-ный анион (62) реагирует с акрилонитрилом в соответствии со схемой, приведенной выше. [c.49]

Альдольно-кротоновая конденсация. В альдольно-кротоновой конденсации карбонильными компонентами могут быть любые альдегиды и кетоны, а метиленовыми — альдегиды и кетоны, имеющие хотя бы один а-водородный атом. Таким образом, метиленовыми компонентами обычно не могут быть такие карбонильные соединения, как формальдегид, бензальдегид или триметилуксусный (пивалиновый) альдегид. [c.198]

Альдольная и кротоновая конденсации. Реакция Канниццаро. Особенности конденсации кетонов. Реакция Перкина. Конденсация альдегидов и кетонов с ароматическими аминами и фенолам . Трифенилметановые красители и их синтез. Лейкосоединения. Карбинольные основания. Фталеины. Образование оснований Шиффа. Сложноэфирная конденсация. [c.103]

Реакции формальдегида. Как отмечено выше, в реакциях альдольно-кротоновой конденсации в качестве карбонильного компонента обычно используют формальдегид. [c.199]

Конденсация, которая сопровождается отщеплением воды и образованием непредельного альдегида (через альдоль), называется кротоновой конденсацией. [c.135]

Альдольная и кротоновая конденсации. Одним из видов конденсации является конденсация двух одинаковых или разных молекул альдегидов жирного ряда. Так, например, под влиянием разбавленного раствора щелочи пропионовый альдегид претерпевает следующие превращения [c.180]

Для конденсаций с участием бензальдегида характерно, что реакция не останавливается на альдольном присоединении, а протекает дальше с образованием халкона — продукта кротоновой конденсации. Лишь в единичных случаях эта закономерность нарушается. Например, при взаимодействии п-нитробенз-альдегида с бутаноном-2 получается устойчивый гидроксикетон (49). Это дает право предполагать, что отшепление воды от альдолей, образующихся с участием бензальдегида, в шелочной среде начинается с вытеснения группы ОН, а завершается отщеплением протона. [c.211]

Возможна кротоновая конденсация трех молекул ацетона, которая приводит к мезитилену [c.74]

В кротоновую конденсацию могут вступать не только альдегиды, но и кетоны (в более жестких условиях) [c.135]

В качестве катализаторов альдольно-кротоновых конденсаций обычно применяют водные растворы едких щелочей реже реакцию проводят в присутствии более слабых оснований — Са(ОН)г, Ва(0Н)2, КНСОз, аминов. В некоторых случаях кротоновая конденсация катализируется минеральными кислота- [c.198]

При альдольной конденсации из двух молекул ацетона образуется ацетоновый спирт , а при кротоновой конденсации — окись мезитила. Составьте схемы этих реакций. [c.61]

Реакции кетонов. Поскольку дефицит электронной плотности на атоме углерода карбонильной группы кетонов меньше, чем у альдегидов, они не могут быть карбонильными компонентами при конденсации с альдегидами, взятыми в качестве метиленовых компонентов. Поэтому в данном разделе рассмотрены примеры реакций альдольно-кротоновой конденсации, в которых и карбонильный, и метиленовый компоненты— кетоны. [c.213]

Альдегиды в этих условиях реагируют с плохими выходами, так как в большей степени сказывается параллельно протекающая альдольно-кротоновая конденсация. Аналогичные вещества на основе альдегидов удается г(олучить в присутствии ацети-ленида меди [c.223]

При газофазной гидратации ацетилена невозможно удалять ацетальдегид ио мере его образования, вследствие чего побочная реакция кротоновой конденсации становится особенно опасной. Она имеет более высокую энергию активации ио сравнению с гидратацией, поэтому один из способов повышения селективности состоит в устранении перегрева и организации оптимального теплового режима процесса. Другой способ — иримеиение большого из- [c.196]

Недостатками одностадийного метода являются довольно высокая степень гидрирования пропилена в пропан (9—10%) и образование 4-метил-2-этил-2-пен-теналя — продукта кротоновой конденсации масляного и изомасляного альдегидов, который сразу же гидрируется в 4-метил-2-этил-1-пентанол. Последний же как компонент пластификаторов значительно уступает 2-этил-1-гексанолу. Кроме того, модификатор каталитической системы — трибутилфосфин — пока дефицитный продукт. Однако надо полагать, что уже в ближайшем будущем этот метод займет ведущее место в выработке 2-этил-1-гексанола. [c.330]

Образовавшиеся кетоны претерпевают дальнейшие превра-ш,ения. Одно из них заключено в кротоновой конденсации и образовании сочлененных бициклических кетонов по схеме [c.377]

При парофазной гидратации удаление ацетальдегида по мере его образования невозможно, а накопление его в реакционной зоне увеличивает вероятность побочных реакций, особенно кротоновой конденсации (в). Для подавления побочных реакций необходимо устранение местных перегревов, при которых развивается реакция (в), имеющая более высокую энергию активации, применение избытка водяного пара, способствующего выводу ацетальдегида из сферы реакции, и проведение процесса при невысокой степени конверсии ацетилена. [c.302]

Ярко выраженный олектрофильный характер карбонильной группы делает ее подходящим субстратом для реакций с множеством нуклеофилов, список которых отнюдь не ограничивается магний- и литийоргапически-ми соединениями рассмотренных выше типов. Особенно важны для синтеза конденсации, в которых по карбонильной группе присоединяются нуклеофилы типа енолятов это целый спектр классических реакций органической химии, таких, как альдольная и кротоновая конденсация, сложноэфирная конденсация, реакции Перкина, Кнёвенагеля, Реформатского, Дарзана и др. При довольно значительных различиях в конкретной природе субстратов и условиях проведения ключевая стадия этих реакций — образование С—С-связи — описывается об-п ей схемой [c.86]

Теперь настает очередь тщкла "О". Удаляют изопропи-лгиденовую защиту, а освободившийся диол окисляют иод-пой кислотой. Продукт — диальдегид 9 — подвергают внутримолекулярной кротоновой конденсации, в результате которой образуется цикл О (уже без кавычек, настояп] ий ) и функциональный заместитель в положении 17, который понадобится для построения алифатической боковой цепи. [c.213]

Подобное превращение предельных альдегидов в ненасьздеьжые через альдоль называют кротоновой конденсацией (ее обнаружил Вюрц). [c.90]

В результате таких реакций мотут образоваться следующие типы новых связей I) ординарная углерод-углеродная связь [альдольная конденсация уравнение (3.2), реакция Анри (3.3), циангидринный синтез (3.4), синтез Реппе (3.5), бензоиновая конденсация (3.6), сложноэфирная конденсация (3.7), конденсация с фенолами (3.8)] 2) кратная углсрод-у леродная связь [кротоновая конденсация (3.9), реакция Киененагеля (3.10), синтез Перкина (3.11), конденсация Штоббе (3.12)] 3) две ординарные углерод-углеродные связи [уравнение (3.13)]. [c.186]

Известно, что многие СН-кислоты в присутствии основных катализаторов способны присоединяться по связи С = С соединений типа (6), в которых группа X обладает —/- и —М-эффек-тами (NO2, СНО, N, OOR, СООН и др.). Поэтому при избытке метиленового компонента происходит дальнейшее взаимодействие его с уже образовавшимся продуктом кротоновой конденсации [c.191]

Отличительной чертой реакций конденсации, проводимых в трисутствии кислот, является то, что остановить реакцию на стадии образования альдоля обычно не удается сразу отщепляется вода и получается продукт кротоновой конденсации [c.193]

При этом параллельно протекают реакции кротоновой конденсации и образования основания Шиффа. [c.556]

Для этого реакцию проводят в колбе с насадкой, наполненной стеклянными бусами и соединенной с капельной воронкой и обратным холодильником. В колбу помещают эквимольные количества ацетона и высококипящей карбоновой кислоты и нагревают на водяной бане. Из капельной воронки в насадку вводят щелочной раствор рассчитанного количества формальдегида. Реакционная смесь затем поступает из насадки в колбу, в которой щелочь нейтрализуется карбоновой кислотой, что предотвращает дальнейшую конденсацию формальдегида с продуктом, образовавшимся на первой стадии реакции. В данном случае применение сильных минеральных кислот вместо карбоновых исключается, так как они катализируют реакции конденсации альдегидов и кетонон. В рассматриваемом примере это привело бы к образованию продукта кротоновой конденсации как исходного ацетона, так и продукта его взаимодействия с формальдегидом. [c.201]

В присутствии более основного катализатора — карбида кальция СаСг — образуется продукт кротоновой конденсации — окись мезитила (58). Реакцию также проводят в приборе Сокслета. [c.213]

Кротоновая конденсация дикетонов с достаточно удаленными друг от друга карбонильн лми группами [c.507]

Метод Скраупа в модификации Дебнера — Миллера используют для синтеза гомологов 2,3-диалкилхинолинов. Кроме анилина в этой реакции использовали толуидины, нитроанилины и другие амины, вместо глицерина — альдегид или смесь двух альдегидов (которые в процессе реакции образуют продукт кротоновой конденсации), а в качестве конденсирующего агента не только серную кислоту, но и концентрированную хлороводородную кислоту с хлоридом цинка. Например [c.554]

Частным случаем кротоновой конденсации является конденсация, в присутствии щелочных катализаторов, ароматических альдегидов с альдегидами и кетонами жирного или жирноароматического рядов (реакция Клайзена — Шмидта). Так, например, при взаимодействии бензойного альдегида с ацетоном конденсация может происходить как с участием одной метильной группы, так и с участием [c.181]

Вступает фурфурол и в реакции кротоновой конденсации с другими альдегидами и кетонами. Например, под влиянием разбавленных растворов щелочей (катализатор) фурфурол с ацетоном (соот-нощение 1 1) дает фурфурилиденацетон [c.359]

Для каких из приведенных ниже альдегидов возможны реакции альдольной и кротоновой конденсации а) уксусный б ) диметилуксусный в) триметил-уксусный. Напишите уравнения возможных реакций. Объясните, почему та или иная реакция невозможна. Назовите все образующиеся соединения [c.46]

Напишите уравнения возможных реакций альдольной и кротоновой конденсации, протекающие в смеси двух альдегидов а ) уксусного и пропионового б) уксусного и масляного в ) уксусного и триметилуксусного [c.46]

Курс органической химии (1965) -- [ c.201 ]

Органический синтез. Наука и искусство (2001) -- [ c.453 ]

Органический синтез в двухфазных системах (1982) -- [ c.125 ]

Химический энциклопедический словарь (1983) -- [ c.288 ]

Препаративная органическая химия (1959) -- [ c.592 ]

Органический синтез (2001) -- [ c.453 ]

Биоорганическая химия (1991) -- [ c.192 ]

Органическая химия (1990) -- [ c.458 ]

Органическая химия Том2 (2004) -- [ c.164 ]

Органическая химия (2001) -- [ c.344 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.288 ]

Основные начала органической химии том 1 (1963) -- [ c.257 ]

Курс органической химии (1967) -- [ c.201 ]

Электрохимический синтез органических веществ (1976) -- [ c.119 , c.120 ]

Органическая химия Издание 2 (1980) -- [ c.262 ]

Органическая химия 1974 (1974) -- [ c.109 ]

Органическая химия (1956) -- [ c.246 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.207 , c.217 , c.412 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.91 , c.175 , c.177 , c.612 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.91 , c.175 , c.177 , c.612 ]

Электрохимический синтез органических веществ (1976) -- [ c.119 , c.120 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.207 , c.217 , c.412 ]

Органическая химия Издание 2 (1976) -- [ c.214 , c.223 , c.409 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 2 (1963) -- [ c.0 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.17 , c.132 , c.135 , c.317 , c.359 , c.466 , c.580 , c.581 , c.634 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.19 , c.333 , c.347 , c.395 , c.512 , c.641 , c.699 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология