Бензоил фенилэтиламин

В Предыдущей работе [1], целью которой являлось получение нитро-и аминосоединений ряда 1-фенил-3,4-дигидроизохинолина, было установлено, что реакция нитрования 1-фенил-3,4-дигидроизохинолина в условиях поставленных нами опытов не приводит к получению мононитропроизводного, так как может сопровождаться одновременно идущим дегидрированием. Это обстоятельство, вероятно, затрудняет выделение и идентификацию полученных соединений. Поэтому дальнейшие исследования были направлены к синтезу нитропроизводных р-бензоил-фенилэтиламина и получению из них соответствующих изохинолиновых оснований при действии фосфорным ангидридом в кипящем ксилоле. Реакция проходит по следующей схеме [c.112]

Бензоил-2-(4-метоксибензоил)гидразин М7,П,60. (4-Нитробензоил)-р-фенилэтиламин Б3.372. [c.209]

В определенных случаях может оказаться полезным наблюдение, сделанное в начале 70-х годов если к истинному рацемату (т. е. не конгломерату, не смешанным кристаллам ) примешан один из энантиомеров, то его можно извлечь растворителем, способным образовывать водородную связь. Так, из не полностью расщепленного бензоил-а-фенилэтиламина чистый энантиомер можно извлечь аллиламином. [c.106]

Оптически активные амиды давно привлекли наше внимание в связи с некоторыми особенностями их спектрополяриметрического поведения. Кривые ДОВ очень простого вещества — бензоильного производного ( — )-а-фенилэтиламина — в бензоле и в метаноле в области 700—300 нм оказались антиподными в бензоле — плавная отрицательная кривая, в метаноле — плавная положительная. Это было отмечено в самом начале 60-х годов нашего столетия, когда все вслед за основоположником современной спектрополяриметрии К. Джерасси считали, что растворитель способен лишь как-то сдвинуть кривую ДОВ относительно горизонтальной оси (поднять или опустить), но не изменить ее ход на противоположный. Оказалось также, что можно наблюдать существование двух кристаллических форм Л -бензоил-( — )-а-фенилэтиламина, различающихся по температурам плавления, причем одна форма получается при кристаллизации из метанола, другая — из бензола. Возникло предположение, не есть ли это проявление давно предполагаемой, но [c.349]

Таким образом, все спектрополяриметрические данные не противоречили гипотезе о таутомерии бензоил-а-фенилэтиламина. Неожиданное подтверждение эта гипотеза получила и с другой стороны. Оказалось, что из водно-метанольного раствора бензоил-(—)-а-фенилэтиламин выпадает в виде кристаллов, имеющих температуру плавления 123 °С, а из гептановых растворов—в виде кристаллов с температурой плавления 128 °С. Под микроскопом можно наблюдать, как перешедшая в жидкое состояние низкоплавкая форма затем, несмотря на медленное повышение темпе- [c.564]

К-бензил-а-фенилэтиламин < —Ы-бензаль-а-фенил-этиламин К-бензоил-а-фенилэтиламин 5—Ы-бен-зил-Ы-бензоил-а-фенилэтиламин. [c.565]

В ходе изучения дисперсии вращения оптически активного 1-фенилэтиламина и его производных мы неожиданно наблюдали, что кривые ДВ бензоил-1-фенилэтиламина сильно зависят от растворителя [20] (рис. 1). Подобный эффект растворителя у амидов заслуживает внимание вследствие того, что Джерасси на многих примерах наблюдал лишь незначительное влияние растворителя на кривые ДВ. Наблюдав-шиеся в виде исключения случаи сильного влияния растворителей на кривые ДВ (речь идет о 2-галоид-5-метилциклогексанонах) Джерасси [c.414]

Рис. 3. Кривые ДВ бензоил-(—) 1-фенилэтиламина в водном диоксане / —диоксан 100% 2 —диоксан 90% 3 —диоксан 80% 4 —диоксан 70% 5 —диоксан 60% 5 —диоксан 50%

N-Бензоил-Р-фенилэтиламин БЗ, 371. п-Диметиламинобензофенон Сб, I, 196. [c.270]

Интереснйе результаты были также получены при изучении дисперсии вращения бензоильных производных оптически активного (—)-а-фенилэтиламина и его аналогов . Оказалось, что растворитель оказывает очень сильное влияние на ход кривой дисперсии этих веществ, как это видно из сопоставления кривых, снятых в бензольном и метанольном растворах для бензоил-а-фенилэтил-амина (рис. 71). [c.563]

При исследовании бензоил-а-фенилэтиламина возникло пиед-положение, что резкое изменение кривой дисперсии при перемене растворителя связано со сдвигом таутомерного равновесия [c.564]

Как видно из рис. 2, сходными оказываются и соответствующие кривые ДВ. Кроме того, мы установили, что бензоил-1-фенилэтиламин существует в двух кристаллических формах. Одна, полученная из бензола или гексана, имеет температуру плавления 128° С. Другая, выделенная нри кристаллизации из водного метанола, плавится при 123° С. Непосредственно вслед за плавлением эта форма застывает и плавится вновь при 128° С. Таким образом, мы имели две формы, два соответствующих им типа кривых ДВ с соответствующими модельными соединениями. Все это давало основание предполагать, что в данном случае мы действительно наблюдали реально амид-иминольную таутомерию. [c.415]

Можно было предположить, что и в опытах нитрования смесью азотной и серной кислот наряду с нитрованием происходил также процесс дегидрирования 1-фенил-3,4-дигидроизохинолина. Следовательно, оказалось более целесообразным получить нитропроизводное бензоил-(3-фенилэтилами-на и с ним обычным образом (действием фосфорного ангидрида в ксилольном растворе) провести реакцию замыкания с образованием изохинолино-вого кольца. Нитрованием бензоил-р-фенилэтиламина смесью серной и азотной кислот нами был приготовлен бензоил-и-нитрофенилэтиламин, изученный ранее Байером и Вальполем [2]. При обработке этого соединения фосфорным ангидридом в среде кипящего абсолютного ксилола оказа- [c.106]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология