Ментол расщепление рацемата

Возможности метода ограничиваются доступностью исходных оптически активных мономеров, для синтеза которых обычно используются природные оптически активные соединения (ментол, борнеол, 2-метилбутанол), либо производится расщепление рацематов. [c.138]

Таким образом, после гидрирования происходит обычный процесс расщепления полученного рацемата через диастереомер-ный эфир с (—)-ментолом. Асимметричность восстановления проявляется лишь в том, что эфир (II) образуется в количестве вдвое большем, чем эфир (I), и, следовательно, действительная оптическая чистота составляет только около 33%. Это значительно ниже результатов, полученных в обсуждавшейся выше работе Вавона. [c.442]

Второй путь получения оптических активных кислот — расщепление рацематов через диастереомерные сложные эфиры. Так, например, через эфиры с (—)-ментолом были расщеплены фенилхлоруксусная, а-фенилгидрокоричная и р-метилгидрокоричная кислоты. Для разделения диастереомерных эфиров в этих случаях используется кристаллизация. Поскольку эфиры (в отличие от солей) вещества летучие, то в принципе диастереомерные эфиры должны иметь разные температуры кипения и их можно попытаться разделить перегонкой. Однако в действительности разница между температурами их кипения невелика, и поэтому даже перегонкой на эффективных колонках удается добиться лишь частичного разделения. Так, при перегонке эфира, образованного рацемической 2-метилмасляной кислотой и (- -)-2-метилбутанолом-1, в вакууме на колонке эффективностью в 60 теоретических тарелок были получены фракции, удельное вращение которых менялось от - -2,0° до 3,3°. Выделенная из головной и хвостовой фракции 2-метилмасляная кислота имела удельное вращение соответственно —0,25° и - -0,29° (оптическая чистота около 1,5%) [35]. Частично удалось разделить перегонкой также диастереомерные эфиры (—)-ментола с 2-метилмасляной кислотой или с 2-метоксипропионовой кислотой. [c.98]

Ментол [(1/г,25,5/ )-2-изопропил-5-метил-1-циклогексанол] С,дН2дО выделяют из масла перечной мяты в виде индивидуального энантиомера, получают гидрированием тимола с последующим расщеплением рацемата. Бесцветные кристаллы, т. пл. 43 °С, [сх] от 5 до -51°, мало растворим в воде, растворим в этаноле. [c.45]

В 1938 г. Станкевич [68] воспроизвел опыты Шваба по каталитическому расщеплению рацематов, расширил круг исследуемых веществ другими рацемическими спиртами (метилэтилбутилкарбинол, ментол) и попытался [c.164]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология