Фишера стереохимическая номенклатура

Одна из причин подобных неудач заключалась в том, что все исследователи, начиная с Вант-Гоффа, Фишера и Розанова, предлагали стереохимические системы номенклатуры, в которых пытались заменить формулу названием. Поскольку же пространственное строение можно изобразить на плоскости многими условными формулами, казалось неизбежным и многообразие стереохимических обозначений. Между тем в действительности стереохимическая номенклатура должна передавать в названии вовсе не формулу, не проекцию молекулы на плоскость, ареальную пространственную модель молекулы. Система стереохимических обозначений, основанная непосредственно на рассмотрении пространственной модели, была впервые предложена в 1951 г. Каном и Ингольдом и более подробно развита в работе Кана --Ингольда—Прелога . появившейся в 1956 г. [c.65]

Таким образом, Э. Фишер использовал для построения номенклатуры оптически активных веществ генетический принцип, т. е. строил стереохимические обозначения на основе происхождения вещества, его связи с принятой за опорную точку правовращающей глюкозой. В дальнейшем, однако, обнаружилось, что генетический подход не свободен от противоречий. М. А. Розанов в 1905 г. положил в основу стерической системы простейший предшественник сахаров — глицериновый альдегид, произвольно (как и Э. Фишер глюкозе) придав его антиподам следующие конфигурации [c.296]

НОМЕНКЛАТУРА СТЕРЕОХИМИЧЕСКАЯ, предназначена для обозначения строения молекул пространств, изомеров. Для обозначения энантиомеров пользуются В, Ь- или Я, З-номенклатурой. В первом случае конфигурацию соед. (аминокислоты, оксикислоты, сахара), имеющих в Фишера формуле амино- или оксигруппу слева, обозначают знаком справа — В (рис. 1). В К, З-системе прежде всего опре- [c.390]

Высокая оценка автором системы Кана — Ингольда — Прелога является его частным мнением, против которого можно и нужно спорить. Быть может, самым объективным доказательством недостатков системы Н — 8-обозначений является то, что эта система до сих пор не получила официального признания ни в редакции журнала Лондонского химического общества, ни в Международной комиссии по номенклатуре органических соединений, хотя один из авторов системы (д-р Р. С. Кан) является членом обоих органов. Главный недостаток К — 5-системы — искусственно усложненное решение вопроса о стереохимическом старшинстве . Между тем, поскольку стереохимические обозначения имеют смысл только в сочетании с названиями органических веществ, естественнее и проще строить определение стереохимического старшинства на базе правил структурной номенклатуры. В любом научном названии органического вещества вопрос о старшинстве фактически уже решен выбор главной цепи и порядок ее нумерации дают как бы две полярные координаты и для перехода от плоскости в пространство надо лишь ввести третью координату. Практическое решение этой задачи еще в 1955 г. предложил А. П. Терентьев с сотрудниками в книге Номенклатура органических соединений . По этой системе конфигурация обозначается греческими буквами д или а в зависимости от ориентации заместителя у асимметрического атома относительно нумерации главной цепи. Если наблюдатель, располагаясь на асимметрическом атоме и смотря в сторону продолжения нумерации, видит заместитель, который хочет обозначить, слева, то заместитель получает обозначение при расположении справа — обозначение О. Аналогично определяются обозначения и по проекционной формуле Фишера. Например [c.98]

Атомы или группы атомов, изображаемые в ф-лах Фишера слева и справа, в X. ф. располагаются соотв. над и под плоскостью цикла. Боковые цепи при атоме С-5 в пиранозах или при С-4 в фуранозах изображают над плоскостью цикла при D-конфигурации атома углерода и под плоскостью - при Ьгконфигурации (см. Номенклатура стереохимическая). [c.308]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология