Яблочная кислота расщепление рацемата

ЯБЛОЧН КИСЛОТА (оксиянтарная. к та) НООС— —СН(ОН)—СНгСООН. Для (-(-) и (—)-форм 100°С, для рацемата 128°С. Хорошо раств. в воде, сп., плохо — в эф. В пром-сти примен. (—)-форма, содержащаяся, напр., в плодах рябины, яблоках, малине ее синтезируют расщеплением рацемата цинхонином или восст. (—)-винной к ты Н1 при 130°С примен. в произ-ве вина, фруктовых вод, конд. изделий, лек. ср-в. Рацемат получ. восст. виноградной к-ты, гидролизом ( )-бромянтарной к-ты, гидратацией фумаровой и малеиновой к-т. Я. к.— один из важных промежут. продуктов обмена в-в в живых организмах (в цикле трикарбоновых к-т). [c.724]

Третий путь, наиболее широко используемый, основан на химической процедуре. В природе встречается ряд оптически активных карбоновых кислот и аминов, содержащих асимметрические центры. Если рацемат обладает кислыми свойствами, то для его расщепления применяют оптически активный амин, такой, как цинхонин, цинхонидин, хинин, бруцин, стрихнин, морфин или тебаин. Рацемат смешивают с амином и полученные оптически активные соли, находящиеся друг к другу в отношении диастереомеров, кристаллизуют. Поскольку эти две соли имеют разную растворимость, их можно подвергнуть дробной кристаллизации до получения индивидуальных веществ. Каждую из солей обрабатывают соляной кислотой и таким образом регенерируют исходную кислоту, но уже в оптически активной форме. Если разделение проведено точно, получают оптически чистые (т. е. энантиомерно индивидуальные) стереомеры. Если исходный рацемат — амин, то в качестве расщепляющего агента используют оптически активную кислоту. Часто применяют для этой цели такие соединения, как (- -)- и (—)-вин-ные кислоты, (—)-яблочную и (—)-миндальную кислоты. На рис. 6.20 показаны стадии расщепления рацемической карбоновой кислоты. [c.145]

В 1914 г. Вернер распространил на рацемические неоргй нические комплексы расщепление с помощью заражения . В на чале 20-х годов Мак-Кензи с сотрудниками установили, что затравка л е в о в р а щ а ю щ е й яблочной кислоты, внесенная в раствор рацемической винной кислоты, вызывает выпадение правовращающей винной кислоты. В 1928 г. описано самопроизвольное разделение атропинсульфата при кристаллизации рацемата из абсолютного спирта . Полученные осадки показывали удельное вращение до 20°. Авторы считают, что при чина самопроизвольного расщепления заключается в воздействии асимметрических зародышей, попадающих из воздуха. Они установили также, что для успеха нужны определенные условия. Расщепление удается лишь в абсолютном спирте, в то время как попытки осуществить расщепление в смеси этилацетата и метанола оказались безуспешными. Не удалось им расщепить оксалат атропина в воде или 80%-ном спирте, основание атропина в бензоле, а также троповую кислоту и сульфат гомоатропина в спирте. [c.373]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология