Солеобразование как защита карбоксильной группы

Для расщепления рацемических аминокислот можно использовать как солеобразование по карбоксильной группе (после предварительной защиты аминогруппы), так и солеобразование по аминогруппе (после превращения карбоксильной группы, например, в сложноэфирную) [c.102]

В. ЗАЩИТА КАРБОКСИЛЬНОЙ ГРУППЫ ПУТЕМ СОЛЕОБРАЗОВАНИЯ [c.109]

Защита карбоксильной функции путем солеобразования — наиболее простой и в то же время наименее изученный метод блокирования. Такая защита достигается исключительно легко и приводит к практически количественным выходам выделение солей в чистом виде не является обязательным. Свободную кислоту, необходимую для осуществления следующей стадии синтеза, можно выделить обработкой полученного пептида кислотой в подходящих условиях. К сожалению, при этом часто встречаются трудности препаративного характера, не позволяющие использовать рассматриваемый метод в качестве общего метода защиты карбоксильной группы. [c.109]

Протонирование аминогруппы используется при синтезе пептидов только в некоторых особых случаях ему можно противопоставить защиту карбоксильной группы путем солеобразования. В то же время протонирование имеет очень [c.85]

Другой вариант защиты карбоксильной группы — солеобразование, однако этот прием не всегда оказывается достаточно эффективным. [c.101]

Обычные органические кислоты не образуют солей с аминокислотами. Для солеобразования одну из функциональных групп аминокислот надо защитить (схема 20). После образования сложного эфира по карбоксильной группе аминогруппа, оставаясь свободной, может [c.55]

Другая возможность введения заместителей в карбоксильную группу — это образование амида или гидразида. Метод защиты путем амидообразования применяется сравнительно редко, поскольку селективное расщепление амидной группировки без разрыва пептидных связей, как и в случае Ы-защнт-ных групп ацильного типа, можно осуществить далеко не всегда. Превращение кислоты в гидразид также нельзя рассматривать как вполне удовлетворительный способ защиты карбоксильной группы, так как в процессе пептидного синтеза может происходить ацилирование гидразидной группировки. Правда, эта нежелательная побочная реакция предотвращается путем блокирования гидразидной функции введением Ы-защитной группы. В настоящее время приобретает все большее значение, особенно для синтеза высших пептидов, защита карбоксильной группы с помощью солеобразования. [c.87]

Вскоре после первого синтеза а -АКТГ-01и5-у-амида, опубликованного Швицером и сотрудниками, появились работы Ли и сотрудников, описывающие новый путь синтеза -АКТГ ([1413—1415, 1943], ср. [2754]). В этом случае схема синтеза предусматривала широкое использование карбобензокси- и тозильной защитных групп для аминных функций, а также бензиловых и метиловых эфиров для защиты карбоксильных функций. Имидазольное кольцо гистидина блокировали бензильной, а гуанидиновый остаток бокавой цепи аргинина — тозильной группами. С-Концевая карбоксильная группа на последних стадиях синтеза оставалась свободной (защита путем солеобразования) (рис. 61). [c.289]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология