Холевая кислота дегидратация

Очень скоро была установлена принципиальная идентичность скелетов холестерина и холевой кислоты. Последняя при дегидратации превращается в холатриеновую кислоту (VII), которая при гидрировании дает [c.277]

Дегидратацией холевой кислоты с последующим гидрированием получаемого при дегидратации продукта можно получить холановую кислоту без образования новых асимметрических центров [c.149]

Принимая во внимание транс-расположение, выведенное для сочленения колец В/С, атому водорода при С,, должна быть приписана р-ориен-тация. Это бесспорно установлено также опытами по дегидратации. Холевая кислота и холестан-Зр,7а-диол в которых 7-гидроксильная группа и атом водорода прн С , занимают транс-положение, дегидратируются без труда и дают Д -производные наряду с различными коли- [c.603]

Вторичные спирты. Вторичные гидроксильные группы, связанные с циклом или расположенные в боковой цепи, при дегидрировании обычно отщепляются, причем в ряде случаев это ведет к изменению углеродного скелета (примеры см. в разделе VIII этой главы). Наличие гидроксильных групп, связанных с циклом, облегчает дегидрирование, что наиболее ярко проявляется при некаталитическом дегидрировании. Реакция дегидратации часто предшествует дегидрированию, облегчая дальнейшие превращения. Ружичка и сотр. [237], изучавшие дегидрирование холевой кислоты селеном, рекомендуют полностью удалять воду из реакционного сосуда до начала дегидрирования, чтобы избежать вспенивания. Примерами предварительного отщепления гидроксильных групп являются дегидрирование селеном цевина [150], иохимбина [38] и ланостадиенола [263]. [c.174]

Окисление копростана (но не холестана) дает кислоту, которая оказывается идентичной с холановой кислотой, образующейся при дегидратации холевой кислоты при 300 °С с последующим гидрированием [c.562]

Строение холевой кислоты установлено, в частности, путем превращения ее в те же продукты, какие получаются в результате химических превращений стеринов. Так, одним из продуктов окисления копростана (стр. 166) хромовым ангидридом является холано-вая кислота. Поскольку холановая кислота может быть получена дегидратацией и гидрированием холевой кислоты, холестерин и холевая кислота долж ны иметь один и тот же скелет. Строение холевой кислоты подтверждается также результатами дегидрирования. При нагревании с селеном при 360° холевая кислота образует углеводород Дильса и 5-метил-2, Г-нафта-1,2-флуорен. В более жестких условиях (420°) происходит расширение пятичленного кольца В и образуются хризен и пицен [c.181]

Кэллоу первым высказал предположение, что двойные связи в кислотах I и II занимают соответственно положения 14,15 и 8,14 правильность этого предположения была подтверждена очень многими данными . Изомерное соединение IV с двойной связью в положении 7,8 было получено дегидратацией 3-ацетильного производного метилового эфира холевой кислоты (III) под действием хлорокиси фосфора в пиридине при комнатной температуре. Между этими тремя мононенасыщенными кислотами, повидимому, существует такое же соотношение, как и между представителями наиболее полно охарактеризованного ряда стеиолов, рассматриваемых ниже. Д -Изомер I легко переводится гидрированием [c.120]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология