Жирные кислоты мононенасыщенные

Рис. 21-12. Пути синтеза жирных кислот. Пальмитиновая кислота служит предшественником стеариновой кислоты и других длинноцепочечных насыщенных жирных кислот, а также мононенасыщенных кислот-пальмитолеиновой и олеиновой. В организме животных олеиновая кислота не может превращаться в линолевую, поэтому линолевая кислота является для них незаменимой жирной кислотой, которая обязательно должна содержаться в пище. На рисунке показано превращение линолевой кислоты в другие полиненасыщенвые жирные кислоты и простагландины. В обозначениях ненасыщенных жирных кислот указывают число углеродных атомов, а также число и положение двойных связей. Так, линолевая кислота (С18Д ) содержит 18 атомов углерода и две двойные связи одну между 9-м и 10-м атомами углерода и одну между 12-м и 13-м.

Мононенасыщенной жирной кислотой является [c.577]

Биосинтез мононенасыщенных жирных кислот идет из насыщенных при участии ферментов [c.589]

Исходным субстратом является ацил-КоА или ацил-АПБ, которые трансформируются с образованием мононенасыщенных жирных кислот, таких как пальмитолеиновая и олеиновая. [c.310]

Рис. 6.1. Конфигурация 18-углеродных насыщенных (а) и мононенасыщенных (б) жирных кислот.

Эти две насыщенные жирные кислоты (С д и g) в свою очередь являются предшественниками мононенасыщенных жирных кислот пальмитолеиновой (С А ) и олеиновой (С д А ). [c.315]

Пальмитиновая и стеариновая кислоты являются предшественниками двух наиболее распространенных в животных тканях мононенасыщенных жирных кислот (рис. 21-12) пальмитолеиновой. (16 атомов углерода) и олеиновой (18 атомов углерода), каждая из которых содержит одну цйс-двойную связь в Д -положении (разд. 12.1). Образование двойной связи в молекуле жирной кислоты происходит в результате реакции окисления, катализируемой ацил-Со А—оксигеназой [c.633]

Как уже отмечалось, в липидах рыб наблюдается большое количество полиненасыщенных жирных кислот, которые легко окисляются по двойным связям с образованием насыщенных и мононенасыщенных жирных кислот. Поэтому при хранении рыб изменяется жирнокислотный состав, уменьшается относительное содержание полиненасыщенных жирных кислот и увеличивается юля насыщенных и мононенасыщенных жирных кислот. Значительное содержание насыщенных жирных кислот (масляной, валериановой и др.) вызывает неприятный запах, что ухудшает качество рыбы. Образующиеся при окислении полиненасыщенных жирных кислот гидропероксиды реагируют с некоторыми фракциями белков, вызывая их денатурацию. [c.177]

В клетках эубактерий компонентами липидов являются в основном насыщенные жирные кислоты или содержащие одну двойную связь (мононенасыщенные). Полиненасыщенные жирные кислоты, содержащие две и более двойных связей, найдены до сих пор только у цианобактерий. Образование двойных связей в молекуле кислоты может происходить двумя путями. Один из них, обнаруженный у аэробных эубактерий, требует участия молекулярного кислорода. У облигатно анаэробных и некоторых аэробных эубактерий двойные связи вводятся в молекулу кислоты на ранней стадии ее синтеза в результате реакции дегидратации. [c.88]

Предложенное в работе [340] ускоренное периодат-перманганат-ное деструктивное окисление применительно к мононенасыщенным жирным кислотам, дающим при окислении сравнительно высокомолекулярные моно-(С7—С з) и дикарбоновые кислоты (С —С] з), предусматривает по сравнению с условиями окисления в работе [335 ] примерно двукратное увеличение количества окислителя к количеству жирных кислот. Пропесс проводят при температуре кипящей водяной бани, в реакционную смесь добавляют диоксан, продолжительность окисления — 30 мин. [c.153]

Хроматография на колонках, наполненных мочевиной, является селективным методом отделения жирных кислот с нормальной цепью от их разветвленных и циклических изомеров, так как мочевина образует аддукты только с нормальными жирными кислотами [19]. При использовании в качестве элюента 1%-ного раствора метанола в изооктане в колонке остаются только насыщенные кислоты, в то время как мононенасыщенные [c.192]

КИСЛОТЫ И кислоты с разветвленной цепью проходят через колонку в элюат [19]. Если в качестве элюента использовать метанол, насыщенный мочевиной, то все мононенасыщенные кислоты остаются в колонке [24]. Хроматография на колонках, наполненных мочевиной, особенно эффективна для выделения циклических жирных кислот или их димеров, образующихся при термическом воздействии или при окислении [25, 26]. С помощью цео-литных молекулярных сит (5А, 10Х, 13Х) можно разделять кислоты по величине их молекул [27]. [c.193]

Жирные кислоты (сумма) 8,66 Мононенасыщенные 2,54 [c.76]

Описано гидрирование многократно ненасыщенных высших кислот в присутствии карбонилов железа. Из соевого масла [25, 261 и метилового эфира линоленовой кислоты [27, 28] в качестве основного продукта образуются соединения с одной двойной связью. Однако селективность катализатора недостаточно высока (максимальный выход мононенасыщенных сложных эфиров 63%). Одновременно происходит перемещение двойной связи. Было обнаружено [29], что образующийся в ходе реакции я-комплекс трикарбонила н елеза (см. стр. 138) превосходит исходный пентакарбонил железа по каталитической активности. Механизм реакции был исследован в работах Френкеля и др. [30] с использованием эфиров ненасыщенных жирных кислот, содержащих меченые атомы углерода. Было показано, что комплексы типа диен — Ге(С0)з являются промежуточными продуктами реакции. [c.141]

Блох и сотр. [3] описали две совершенно различные ферментные системы, осуществляющие синтез ненасыщенных жирных кислот. Одна из них катализирует окислительную реакцию превращения производного ацил-КоА и насыщенной жирной кислоты с длинной цепью в мононенасыщенное производное [c.192]

Дыс-гранс-превращение мононенасыщенных жирных кислот является равновесной реакцией. Олеиновая и элаидиновая кислоты могут быть превращены друг в друга равновесная смесь состоит из 67% элаидиновой и 33% олеиновой кислот, причем равновесие практически не зависит от температуры при изомеризации [10]. Это до известной степени, конечно, ограничивает эффективность отверждения в процессе изомеризации жирных масел. [c.341]

Одно из преимуществ метода пропитки адсорбента жидкостью после нанесения слоя адсорбента реализуется при двумерной хроматографии. В этом случае пропитку адсорбента проводят по окончании первого проявления хроматограммы. При этом адсорбент можно модифицировать таким образом, что он при втором элюировании приобретет новые адсорбционные характеристики и в результате улучшится разделение. Так, например, Кауфман и сотр. [451] вначале проводили обычное адсорбционное хроматографическое разделение в одном направлении, после этого пропитывали адсорбент на пластинке парафиновым маслом или ундеканом [452] и проводили в перпендикулярном направлении разделение методом распределительной хроматографии с обращенной фазой. Урбах [423] сначала проводил разделение на оксиде алюминия в одном направлении, далее пропитывал адсорбент 2-феноксиэтанолом и хроматографировал в перпендикулярном направлении. Бергельсон и сотр. [445] при разделении мононенасыщенных жирных кислот первое элюирование проводили на силикагеле, пропитанном додеканом, затем наносили на пластинку комплексообразователь (нитрат серебра) и элюировали еще раз в поперечном направлении. [c.99]

Ненасыщенные жирные кислоты могут быть мононенасыщенными (одна двойная связь) и полиненасыщенными (больше, чем одна двойная связь). [c.325]

Жирные кислоты, составляющие хвост липидных молекул, представлены насыщенными [от лауриновой (С ) до лигноцериновой (С,Л и ненасыщенными (мононенасыщенные пальмитоолеиновая и олеиновая полиненасыщенные линолевая, линоленовая, арахидоновая) кислотами. У высших растений преобладают пальмитиновая, олеиновая и линолевая кислоты, а стеариновая почти не обнаруживается в ряде случаев выявляются оксикислоты. В мембранах животных клеток, кроме пальмитиновой и олеиновой, много стеариновой кислоты и больше высокомолекулярных жирных кислот (содержат 20-24 углеродных фрагмента). Жирные кислоты, как [c.299]

Установлено, что две наиболее распространенные мононенасыщенные жирные кислоты —пальмитоолеиновая и олеиновая —синтезируются из пальмитиновой и стеариновой кислот. [c.387]

Из приложения видно, что в основном липиды молока представлены триглицеридами, замещенными насыщенными жирными кислотами (пальмитиновой, стеариновой и миристиновой), небольшим количеством мононенасыщенных жирных кислот (олеиновой) и следовым количеством полиненасыщенных. [c.149]

Опти.мальным считается следующее соотношение жирны кислот в пищевом рационе насыщенные жирные кислоты—30% мононенасыщенные (типа олеиновой кислоты) — 60 %, поли ненасыщенные — Ю %. Этого можно достичь, если соотношени растительных и животных жиров в рационе будет соответствс вать 3 7. [c.202]

Метиловые эфиры жирных кислот частично гидрированного подсолнечного масла разделяются на три не полностью отделенных друг от друга пика с помош,ью 75 мл дихлорэтана элюируют насыщенные кислоты, смесь мононенасыщенных кислот выходит в виде двух подпиков частично разделенных транс- и цис-изомеров при последовательном пропускании 75 мл дихлорэтана и 70—80 мл смеси растворителей диеновые кислоты в частности, линолевая кислота) выходят при последовательном пропускании 75 мл дихлорэтана и 150 мл смеси растворителей. [c.145]

Для разделения эфиров жирных кислот по степени ненасыщенности и геометрическим изомерам двойных связей применяют силикагель с 5 или 10% AgNOg, для разделения позиционных изомеров мононенасыщенных эфиров жирных кислот — силикагель с 30% AgNOg, дающий большую разницу в значениях Rf для этих изомеров [317]. [c.145]

Инфракрасные спектры мононенасыщенных жирных кислот с различной длиной углеводородной цепочки и с различным положением удаленной от карбоксильной группы двойной связи не имеют значительных различий [8]. Однако с увеличением числа цис-двойных связей в молекуле кислоты растет интенсивность полосы при 3030 см"1, которая сопровождается снижением интенсивности полосы метиленовых групп при 2941 см 1, что дает возможность оценить степень не-насыщённЬсти [400 ]. Кроме того, по данным измерения относите.11ьной оптической плотности при 1111 и 1064 см" можно количественно определить содержание линолевой и линоленовой кислот [401 ]. [c.176]

Количественного разделения смеси метиловых эфиров высших жирных кислот на фракции насыщенных, мононенасыщенных и полинена-сыщенных можно добиться на двуокиси кремния, импрегнированной серебром с добавкой целлита (на 10 частей адсорбента 5 частей целлита-535) [232]. [c.55]

Для невысыхающих масел представляют ценность только те процессы изомеризации, которые приводят к повышению точки плавления (застывания) масел. В этот тип реакций входит элаидиновая перегруппировка (цис-транс-иревращенш) эфиров олеиновой кислоты и других мононенасыщенных жирных кислот. [c.337]

Синтез мононенасыщенных жирных кислот, например пальмитоолеиновой, по анаэробному пути у таких мик- [c.334]

Этот вариант ТСХ, широко применяемый в бумажной хроматографии, в сущности можно рассматривать как один из способов многократного или ступенчатого элюирования в двумерном пространстве. Однако двумерная хроматография более универсальна, чем оба эти метода. Первыми двумерное элюирование в ТСХ применили Кирхнер и сотр. [57]. Согласно разработанному ими методу, пробу наносят на угол квадратной хроматографической пластинки и элюируют обычным способом, после этого извлекают пластинку из камеры, дают растворителю испариться и помещают в другой растворитель таким образом, чтобы элюирование шло в направлении, перпендикулярном первому. Следует обратить внимание на то, чтобы линия пятен разделенных при первом элюировании веществ после поворота пластинки на 90° не оказалась ниже уровня второго элюента. Данный метод позволяет модифицировать адсорбент перед вторым элюированием. Изучая разделение мононенасыщенных жирных кислот, Бергельсон и сотр. [124] проводили первое элюирование на силикагеле, пропитанном додеканом, а перед вторым элюированием в перпендикулярном направлении дополнительно пропитывали слой адсорбента нитратом серебра. Иоханссон и Раймо [125] сочетали тонкослойную гель-фильтрацию на [c.151]

Наряду с различным составом гидрофильной части липидов мембран наблюдается также большое разнообразие гидрофобных компонентов, т. е. углеводородных цепей остатков жирных кислот, спиртов, альдегидов. В составе липидов мембран идентифицировано свыше 200 жирных кислот, отличающихся длиной цепи, степенью ненасыщенности и разветв-ленностью. Установлены определенные закономерности в жирнокислотном составе отдельных типов мембран. Так, в митохондриальных и цитоплазматических мембранах преобладают полиненасыщенные кислоты, в миелиновых и плазматических мембранах — насыщенные и мононенасыщенные жирные кислоты [309]. [c.374]

В микросомах с помощью оксидаз также происходит введение двойных связей в жирные кислоты с образованием мононенасыщен-ных жирных кислот, при этом используется НДДФН+Н и О2. [c.224]

Из пальмитиновой и стеариновой кислот в организме могут быть синтезированы и мононенасыщенные жирные кислоты, например олеиновая. Такие полиненасыщенные кислоты, как линолевая и линоленовая, в организме человека не синтезируются. Следовательно, их источником может быть только пища, т. е. они являются незаменимыми факторами питания. Синтез жирных кислот — энергопотребляющий процесс и требует притока энергии в форме АТФ и восстановленного НАДФ. [c.203]

Жирные кислоты синтезируются из ацетилкофермента А - универсального метаболита организма. Для этого синтеза еще необходимы водород (в форме НАДФ Нг) и энергия АТФ. В организме синтезируются только насыщенные и мононенасыщенные (имеющие одну двойную связь) жирные кислоты. Кислоты, содержащие две и более двойных связей в своей молекуле (полиненасыщенные), в организме не синтезируются и должны поступать с пищей. Для синтеза жира также могут быть использованы жирные кислоты - продукты гидролиза пищевого и собственного жиров. [c.62]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология