Дегидробензол структура молекулы

При окислении графита азотной кислотой получается бензолгексакарбоновая кислота Сб(СООН)б. Если последнюю перегонять с известью, образуется бензол. Это доказывает, что структура слоистых макромолекул графита весьма близка к структуре молекул бензола и, следовательно, графит можно рассматривать как поли-дегидробензол. [c.105]

Дегидробензол имеет структуру, показанную на рис. 26.5, в которой дополнительная связь образована между двумя атомами углерода (тем, который первоначально был связан с галогеном, и тем, который первоначально был связан с водородом) за счет бокового перекрывания sp -орбиталей. Эта новая орбиталь связи расположена сбоку от кольца и очень мало взаимодействует с Jt-облаком, лежащим выше и ниже плоскости кол ьца. Боковое перекрывание не очень значительно, новая связь — довольно слабая связь и дегидробензол является чрезвычайно реакционноспособной молекулой. [c.801]

Структуру дегидробензола лучше всего представить в виде обладающего наименьшей энергией синглетного состояния. Несмотря на то что связь между атомами С-1 и С-2 укорочена, настоящая тройная связь в молекуле отсутствует. Поэтому дегидробензол только формально принадлежит к соединениям с тройной связью С=С. Таким обраэом, название бенз-ин (или вообще арины) только вводит в заблуждение. [c.257]

За последние годы значительно возрос интерес к производным циклобутадиена и увеличилось число статей, посвященных исследованиям в этой области. В первую очередь это работы химиков-органиков, интересующихся вопросом о том, можно ли тем или иным способом синтезировать циклобутадиеп или его производные, будут ли они стабильны и какими они будут обладать свойствами. Сейчас можно считать, что сам циклобутадиен или его простейшие производные столь реакционноспособны, что могут быть получены только при реакциях, проводимых при низких температурах. При высоких температурах циклобутадиеп распадается на ацетилен или превращается в бутадиен-1,3 (см. раздел П-1). Простые производные циклобутадиена также, по-видимому, весьма легко расщепляются с образованием стабильных продуктов. Циклобутадиеновая структура стабильна лишь в случае дифенилена, так как расщепление четырехчленного кольца привело бы к образованию двух молекул неустойчивого дегидробензола СеН4. Промежуточный случай можно наблюдать на примере бензоциклобутадиена, который не расщепляется с образованием ацетилена и дегидробензола (либо октадиен-3,5-диина-1,7), но димеризуется в более устойчивую полициклическую систему. Несколько неожиданным является то, что и тетраметил-циклобутадиен не распадается с раскрытием четырехчленного кольца, а весьма быстро димеризуется. [c.50]

Несмотря на необычные свойства, химические свойства дегидробензола уместно обсуждать совместно с химией ацетиленовых соединений, поскольку дегидроарены подобно ацетиленам, реагируют очень быстро, как в качестве нуклеофилов, так и в качестве электрофилов и, кроме того, обладают сходной тенденцией вступать в реакции циклоприсоединения. Вероятно, именно из-за этого сходства дегидробензол называют бензином, а весь класс дегидроароматиче-ских соединений называют аринами. В отличие от большинства других ацетиленовых соединений дегндробензол (1) существует только в виде промежуточного продукта, и, следовательно, прежде чем уверенно обсуждать свойства дегидробензола и его химию, необходимо сначала убедиться в том, что предмет нашего обсуждения существует в действительности, хотя бы в виде коротко живущей молекулы, а не является просто активированным комплексом. Во-вторых, если дегидробензол действительно в какой-то степени стабильное соединение, мы должны установить его истинное химическое строение. Структура дегидробензола лучше всего описывается формулой (1), которая представляет собой молекулу бензола, в которой отсутствуют два соседних атома водорода- [c.141]

Эти реакционноспособные интермедиаты представляют собой дегидроароматические соединения. Сам дегидробензол (бензин) 103 может быть представлен структурой с формальной тройной связью, хотя она, вероятно, вносит очень небольшой вклад в стабили зацию молекулы. [c.104]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология