Бромацетофенон бромирование

Катализатор бромирования. А. х. в каталитических количествах промотирует бромирование метильной группы ацетофенона с образованием бромацетофенона [34]. Эфир, и растворенный бромистый [c.52]

Ароматические кетоны бронируются в ядро, однако применение таких реакций для синтеза ограниченно. Если кетон содержит подвижные атомы водорода, как, например, в случае ацетофенона, происходит главным образом бромирование боковой цепи. Если количество применяемого катализатора достаточно для превращения всего кетона в комплекс с катализатором, атом брома ориентируется в жета-положение. В таких условиях ж-бромацетофенон получается с выходом 75% (СОП, 12, И) [3]. [c.62]

Бромирование ацетофенона в присутствии каталитических количеств хлористого алюминия приводит к бромацетофенону (СОП, 2,116 выход 66%) [c.129]

Бромирование ацетофенона приводит к бромацетофенону — сильному лакриматору [c.494]

По сравнению с алифатическими кетонами в ароматических и жирноароматических кетонах карбонильная группа менее активна, атом водорода в метильной и метиленовой группах жирноароматических кетонов обладает большей подвижностью. Так, ацетофенон не реагирует с гидросульфитом натрия, его бромирование приводит к бромацетофенону — сильному лакриматору [c.488]

При бромировании ацетофенона получается с выходом 70% со-бромацетофенон, в то время как в присутствии эквимолекулярного количества хлористого алюминия получается [c.111]

При бромировании ацетофенона без катализатора образуется с выходом около 70% (о-бромацетофе-нон. Если же реакцию вести в присутствии хлорида алюминия, то получается л-бромацетофенон с выходом 75%. Напишите уравнения этих реакций и объясните их механизмы. [c.176]

При бромировании ацетофенона получается около 70 % ш-бромацетофе-нона, в то время как в присутствии эквимолекулярного количества хлорида алюминия образуется л-бромацетофенон с выходом 75 %. Объясните течение реакции бромирования ацетофенона. [c.105]

Кетоны типа ацетофенона содержат активированную метильную группу и поэтому очень легко образуют оо-замещенные производные (заместитель на онце цепи). Как уже отмечалось (см. 23.2), фе-нацилбромид, или ю-бромацетофенон (т. пл. 51 °С), получают бромированием соответствующего кетона в эфире в присутствии хлористого алюминия [c.392]

Гидролиз / -нитро-а-метоксистнрола кислотами в водно-спиртовой среде с выходом 85—90% от теоретического приводит к п-нитроацетофе-ноиу [6], бромированием которого также может быть получен п-нитро- а-бромацетофенон [3]. [c.73]

Бромацетофенон (СоНаСОСН. Вг) — бесцветьюе кристаллическое вещество со слабым запахом, т. пл. 51 °С, являющееся сильным лакриматором. Его получаю бромированием ацето [)енона. [c.494]

Эти соображения явились предпосылкой для постановки соответствующих экспериментов [157, 158]. В частности, было изучено бромирование ацетофенона в хлороформе в присутствии хлористого алюминия. Результаты этих опытов оказались такими же, как в условиях, описанных Пирсоном, причем выяснилось, что нет необходимости вводить большие количества хлористого алюминия л-бромацетофенон получается с выходом 60% в присутствии пе только 2,5 молей AI I3 на 1 моль карбонильного соединения, как это рекомендовано Пирсоном [151, 152], но и 1,5 молей AI I3 на 1 моль ацетофенона. Дальнейшее уменьшение количества хлористого алюминия приводит к некоторому замедлению бромирования и увеличению образования фенацилбромида, который, когда количество хлористого алюминия приближается к эквимолярному, становится основным продуктом реакции. При бронировании ацетофенона в дихлорэтане выход. и-бромацетофено-на достигает 80—85%. В качестве растворителей могут быть использованы также хлористый метилен, четыреххлористый углерод, сероуглерод. В нитробензоле не удается получить продуктов бромирования ацетофенона в ядро, что можно объяснить диссоциацией комплекса ацетофенона с хлористым алюминием в этом растворителе и, возможно, также недостаточной активностью катализатора (избыточный хлористый алюминий связан в комплекс с нитробензолом). Насыщенные углеводороды непригодны для проведения реакции, так как в них совершенно не растворяется комплекс ацетофенона с хлористым алюминием. [c.53]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология