Катализатор при бромировании

Напишите реакции бромирования (в присутствии катализатора) следующих соединений этилбензола, нитробензола, бензолсульфокислоты, о-нитротолуола, фенола и бромбензола. Объясните, какое из соединений вступает в реакцию бромирования легче, чем бензол, и почему. [c.123]

Хлорирование и бромирование ведут в присутствии катализаторов — треххлористого железа, треххлористого алюминия, трехфтористого бора и др. Хлорирование бензола протекает по ионному механизму и относится к числу реакций электрофильного замещения в бензольном ядре. Катализатор способствует образованию хлор-катиона, который и является хлорирующим агентом [c.66]

Напишите реакции бромирования этилбензола в присутствии катализатора на холоду и при нагревании на свету. Какие из этих галогенпроизводных будут легко гидролизоваться водным раствором щелочи [c.124]

Напишите уравнения реакций бромирования толуола (с образованием монобромзамещенных) а) при нагревании без катализатора б) при действии в качестве катализатора железа или алюминия. Назовите образующиеся соединения. [c.86]

Как мы видим, катализатор представляет собой вещество, которое ускоряет химическую реакцию, обеспечивая более легкий путь ее протекания, но само не расходуется в реакции. Это не означает, что катализатор не принимает участия в реакции. Молекула РеВгз играет важную роль в многостадийном механизме рассмотренной выше реакции бромирования бензола. Но в конце реакции РеВгз регенерируется в исходной форме. Это является общим и характерным свойством любого катализатора. Смесь газов Н2 и О2 может оставаться неизменной при комнатной температуре целые годы, и в ней не будет протекать сколько-нибудь заметной реакции, но внесение небольшого количества платиновой черни вызывает мгновенный взрыв. Платиновая чернь оказывает такое же воздействие на газообразный бутан или пары спирта в смеси с кислородом. (Некоторое время назад в продаже появились газовые зажигалки, в которых вместо колесика и кремня использовалась платиновая чернь, однако они быстро приходили в негодность вследствие отравления поверхности катализатора примесями в газообразном бутане. Тетраэтилсвинец тоже отравляет катализаторы, которые снижают загрязнение атмосферы автомобильными выхлопными газами, и поэтому в автомобилях, на которых установлены устройства с такими катализаторами, должен использоваться бензин без примеси тетраэтилсвинца.) Каталитическое действие платиновой черни сводится к облегчению диссоциации двухатомных молекул газа, адсорби- [c.303]

Бромирование бензола проводят в присутствии РеВгз в качестве катализатора [c.426]

При бромировании ацетофенона без катализатора образуется с выходом около 70% (о-бромацетофе-нон. Если же реакцию вести в присутствии хлорида алюминия, то получается л-бромацетофенон с выходом 75%. Напишите уравнения этих реакций и объясните их механизмы. [c.176]

При бромировании ароматических соединений в качестве катализаторов используют галогениды металлов, иод, а в случае реакционноспособных веществ (фенолов, аминов)—воду (водный раствор брома). Рассмотрите механизм каталитического действия указанных выше веществ. [c.153]

Проведите бромирование пропилбензола в присутствии катализатора на холоду и при нагревании на свету полученные продукты окислите КМПО4. [c.124]

Записывая структуры подобного типа, принято опускать в них атомы Н, присоединенные к циклическим атомам углерода каждая вершина шестиугольного кольца обозначает атом С с присоединенным к нему атомом Н.) В первой из указанных выше реакций серная кислота помогает протеканию реакции, превращая НЫОз в N0 , частицу, которая атакует бензольное кольцо. Кроме того, серная кислота играет роль поглотителя влаги, удаляя из реакционной системы образующуюся в качестве продукта воду. Соединения РеВгз и А1С1з во второй и третьей реакциях являются катализаторами. Чтобы уяснить их роль, необходимо познакомиться с механизмом реакции. Ароматические циклы особенно восприимчивы к атаке элек-трофильными группами, или льюисовыми кислотами, которые имеют большое сродство к электронным парам. В реакции бромирования бензола Вг, не является электрофильным агентом, в отсутствие катализатора РеВгз эта реакция не осуществляется даже за достаточно большое время. Однако молекула РеВгз способна присоединить еще один ион Вг , акцептируя его электронную пару, и поэтому она разрывает молекулу Вг2 на ионы Вг и Вг + [c.302]

Напишите реакции бромирования циклопропана, циклогексана, толуола (в присутствии катализатора), циклогексена, фенола, анилина,тиофена, пиридина, нафталина. [c.169]

Шмид И Каррер расширили область применения реакции Воля—Циглера. Они показали, что перекись бензоила служит прекрасным катализатором бромирования Ы-бромсукцинимидом. Применяя этот катализатор, можно бромировать соединения с третичным атомом углерода, сопряженные диены и боковую цепь ароматических углеводородов. Так, при бромировании толуола образуется бромистый бензил с выходом 64% [c.67]

Катализатор бромирования. А. х. в каталитических количествах промотирует бромирование метильной группы ацетофенона с образованием бромацетофенона [34]. Эфир, и растворенный бромистый [c.52]

Галоидирование. Катализаторы, наиболее часто применяющиеся для хлорирования металлическое железо, окись меди, бром, сера, иод, галоиды железа, сурьмы, олова, мышьяка, фосфора, алюминия и меди растительный и животный уголь, активированный боксит и другие глины. Большинство этих катализаторов является носителями галоидов. Так, Ре, ЗЬ и Р в галоидных соединениях способны существовать в двух валентных состояниях в присутствии свободного хлора они поочередно присоединяют и отдают хлор в активной форме. Аналогично иод, бром и сера образуют с хлором неустойчивые соединения. Катализаторы бромирования подобны катализаторам хлорирования. Для иодирования наилучшим ускорителем служит фосфор. Для проведения процесса фторирования катализатор не требуется. В присутствии кислорода галоидирование замедляется. [c.314]

На нейтрализацию гидрохлорида анилина полученного восста-но ением нитробензола в среде соляной кислоты, пошло 18%-ного раствора. гидроксида натрия в два раза больше, чем на нейтрализацию газообразного продукта бромирования 39 г бензола в присутствии катализатора. Выход на стадии бромирования 60%. Определить количество взятого гидрохлорида анилина. [c.50]

Известно [1], что бромистый цинк является неплохим катализатором замещения водорода галогеном, которое особенно легко идет с углеводородами ароматического ряда. Поэтому в качестве модельной реакции было выбрано бромирование бензола, растворенного в изоамиловом эфире, заметно не взаимодействующем с бромистым цинком. Были подобраны условия, при которых практически отсутствует замещение второго и дальнейших атомов водорода в бензольном кольце. Без катализатора в условиях полного затемнения реакционного сосуда при выбранных температурах и концентрациях бромирование практически не идет. С катализатором бромирование протекает до монобромбензола [8]. Далее были изучены скорости изотопного обмена всех возможных обменных реакций между компонентами реакции. [c.205]

Бромирование циклопропана было предметом исследований многих авторов, особенно Густавсона. В присутствии солнечного света происходит очень быстрое соединение брома с циклопропаном (находящихся в сухом или влажном состоя-ши) с образованием в качестве единственного продукта 1,3-дибр 0 мпропана Бромирование при комнатной тем пературе и в темноте совершенно сухого циклопропана протекает очень медленно, но реакция заметно ускоряется присутствием влаги или некоторых переносчиков брома к числу последних относятся галоидные соединения алюминия, хлорное >келеэо, хлористый цинк элементарный иод. В присутствии бромистого водорода, который может также действовать как катализатор бромирования, в результате реакции получаются 1,3- и 1,2-дибромпро-паны и продукты их дальнейшего бромирования, а также некоторое количество пропилбромида при применении в качестве катализаторов бромистого алюминия или хлорного железа основным нродуктом является 1,2-дибромпропан Отсюда видно, что главной реакцией, происходящей ери действии брома на циклопропан, является расщепление кольца из трех атомов углерода с после-, дующим бром ированием временно образующейся ненасыщенной системы. [c.810]

Очевидно, функция 1Вг как катализатора бромирования бензола состоит в содействии разрыву связи Вг—Вг. [c.722]

В котел 1 наливают из мерника 2 олеум и из мерника 3 купоросное масло в таких количествах, чтобы получилась 98%-ная серная кислота (2,2 моля). Ее охлаждают до 5° и медленно приливают бром (2,3 моля) из мерника 4, установленного в специальном шкафу, оборудованном вентиляцией. Затем при температуре 0° в течение 5 часов загружают при помощи шнека сухой индиго (1 моль). После этого быстро присыпают нитрит натрия (0,13 моля), являющийся катализатором бромирования, и медленно нагревают до 20°. Затем приливают 4%-ный олеум (1,3 моля) и постепенно нагревают до 70°. Выделяющийся при реакции бромистый водород поглощается водой в абсорбере 5. Реакционную массу перемешивают 6 часов, после чего бромирование заканчивается. Через реакционную массу продувают воздух для удаления не вошедшего в реакцию брома, охлаждают до 25° и передавливают массу в котел 6, содержащий разбавленный раствор бисульфита натрия (1,2 моля), и размешивают. Бисульфит связывает остаток брома, а краситель—броминдиго—выпадает в осадок. Его отфильтровывают в фильтрпрессе 8 и промывают в фильтрпрессе холодной водой. Краситель очищают от примесей посредством нагре- [c.384]

Как уже было указано, бром реагирует несколько труднее, иод— очень медленно. Действие их можно ускорить применением катализаторов Ре или АШгд в случае бромирования, HgO или НЛО, в случае иодирования (разрушение НЛ, образующегося при реакции). [c.763]

Так, в отличие от бензола, толуол может образовьшать не один, а три продукта замещения. При бромировании то.туола (в присутствии катализатора - кислоты Льюиса, но не в условиях i енерирования сво-бодаых радикалов ), например, могут образоваться три изоме а о-, м-и л-бромтолуолы [c.168]

Любое изменение растворителя или катализатора, увеличивающее электрофильные свойства замещающего агента, должно сказываться в увеличении ионного характера связи С—Ъ и в увеличении атаки в л -поло-жение толуола. Так, бромирование толуола в присутствии катализаторов с возрастающей злектрофильностью < ЗнВг4 < ВРз < А1Вгз должно [c.426]

Бромсульфоуксусная кислота [376] с выходом 76% приготовлена бромированием сульфоуксусной кислоты в растворе бромистоводородной кислоты в запаянной трубке при температуре 80°, в присутствии следов иода в качестве катализатора. Чистая кислота плавится при 119,5°. [c.167]

Мамедалиев и Эфендиева [378] р 30-х годах с успехом применяли активированный уголь для перхлорирования этана с выходом гексахлорэтана 70%. В конце 50-х годов Мамедалиев и сотрудники [379] разработали удобный метод исчерпывающего хлорирования метана и других алканов в кипящем слое мелкодисперсной пемзы (яри 400° С, времени контакта 5 сек., продолжительности опыта 3 часа и соотношении СН4 СЬ = 1 4 выход ССЦ 88,5%). Пемза служила также хорошим катализатором бромирования углеводородов с явно преимущественным направ- [c.374]

В присутствии хлорида алюминия в качестве катализатора бромирование изохинолина может протекать в результате прямой электрофильной атаки в положение 5 схема (21) . При нагревании гидробромида изохинолина с бромом и монохлоридом серы в результате реакции присоединения-элиминирования замещение идет в положение 4. Монохлорид иода действует как иодирующий реагент. Однако обычно галогенпроизводные изохинолина, за исключением бромидов, получают из аминопропзводных схема (22) . [c.268]

В настоящее время иодирование полистирола в пара-положение с последующим замещением галогена на литий используют как способ введения этого металла. В ходе этой реакции может происходить сшивание по Вюрцу, которое можно ограничить, проводя процесс в соответствующих условиях. Полистирол с литием, связанным с ядром, можно получить также путем обменной реакции бром—литий, поскольку продукты бромирования легче синтС зировать. В качестве катализаторов бромирования используют преимущественно РеС1з [18, 37] и особенно Т1(0Ас)з [36—38]. В сополимер стирола с дивинилбензолом литий можно ввести обоими 122 [c.122]

Сообщение 2. ИЗОМЕРНЫЙ СОСТАВ БРОШССИЛОЛА Б ЗАВИСИ-МОСТИ ОТ ТИПА КАТАЛИЗАТОРА БРОМИРОВАНИЯ [c.11]

Для выяснения условий, влияющих на образование 4-бромксило-ла, в тон числе и оцисанньгх в литературе, нами были испытаны в качестве катализаторов бромирования иод, железо, безводное хлорное желе30,безводное хлорное олово,четыреххлористый титан, безводный хлористый алюминий. [c.12]

Безводный хлористый алюминий как катализатор бромирования интересен тем, что в связи с высокой активностью для реакции могут быть использованы очень малые количества катализатора, что упрощает технологическую xeiiy производства бромксилола. Ранее было найдено (сообщение 2),что в смеси изомеров монобромксилола при катализе хлористым алюминием образуется удовлетворительное количество 4- изомера.Целью работы является нахождение оптиглальных условий синтеза ыо-нобромксилола удовлетворительного изомерного состава и описание оптимальной области образования монобромксилола,свободного от i(j-продуктов,в присутствии хлористого алюминия. [c.20]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология