Карбобензоксиаминокислоты, хлорангидриды

Исходные N-карбоксиангидриды аминокислот получают либо из хлорангидридов N-карбобензоксиаминокислот, либо непосредственной реакцией аминокислот с фосгеном. [c.42]

Единственным методом конденсации, при котором в случае применения карбобензоксиаминокислот не исключена возможность побочных реакций, является хлорангидридный метод, так как в этих условиях легко образуются Ы-карбоксиангидриды. Тем не менее большое число пептидных синтезов было осуществлено ранее с помощью хлорангидридов карбобензоксиаминокислот [774, 938, 1451, 2251]. Образование N-карбоксиангидридов можно предотвратить путем проведения реакций при пониженных температурах (ср. стр. 119). [c.54]

Недостаток метода заключается, однако, в том, что в ряде случаев при получении хлорангидрида карбобензоксиаминокислоты P I5 реагирует с самой карбобензоксигруппой, отщепляя хлористый бензил и образуя карбоксиангидрид. [c.491]

Описано также использование карбобензоксигруппы для селективной защиты о)-аминной функции. Соответствующие соединения лизина [1604, 1932] и орнитина [958, 2251] были получены карбобензоксилированием медных комплексов (ср. стр. 208). Другой путь синтеза соединений такого рода основан на использовании N-карбоксиангидридов, которые легко образуются из хлорангидридов а-карбобензоксиаминокислот (см. гл. III, Б, [c.52]

Смешанные ангидриды с эфирами фосфорной кислоты. Смешанные ангидриды N-защишенных аминокислот и дибензи-лового эфира фосфорной кислоты получены Шиэном и Франком [2063] путем взаимодействия хлорангидрида фталил- или карбобензоксиглицина с серебряной солью дибензилового эфира фосфорной кислоты. Качальский и Пехт [1179, 1180] несколько видоизменили методику и вводили в реакцию серебряную соль карбобензоксиаминокислоты и монохлорангидрид дибензилового эфира фосфорной кислоты (20) [c.135]

Аналогичная карбобензоксилированию реакция Ы -бензилиден-ь-лизина с хлорангидридами карбобензоксиаминокислот дает низкий выход нужного продукта реакции. Синтез пептидов по е-аминогруппе свободного лизина можно проводить методом п-нитрофениловых эфиров [1224а]. [c.215]

В качестве ацилирующего компонента использовали карбобензоксиаминокислоты, а создание амидной связи осуществляли с помощью карбодиимида [1153, 1154, 1426, 1427, 1505, 1553], хлорангидридов [194, 614], смешанных ангидридов [1199, 1426] или /г-нитрофениловых эфиров [1154]. Азидный метод в данном случае непригоден, поскольку азиды ациламинокислот перегруппировываются в изоцианаты, что приводит к образованию [c.379]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология