Фенил метилаллиловый эфир

В определенных случаях, например при изомеризации а-фенилаллилового эфира га-нитробензойной кислоты [149, 150] и а-фенил-у-метилаллилового эфира п-нитробензойной кислоты [123], атом кислорода исходного сложного эфира становится алкоксильным кислородом его изомера. На первый взгляд это может служить доказательством 8механизма. Однако, как указывали Уинстейн и Робинсон [61], такие результаты можно объяснять образованием промежуточной внутренней ионной пары, в которой ионы могут вращаться относительно друг друга, если только они смогут преодолеть довольно значительные электростатические силы. [c.433]

Предположение об образовании в промежуточной стадии изомерного превращения псевдоциклического соединения было высказано Бальфом и Кенионом [35]. Последний изучал изомерные превращения оптически деятельных эфиров аллиловых спиртов в ряде работ [-З , 35, 36]. Однако лишь в одном случае, на примере изомеризации кислого фталевого эфира сс-фенил-у-метилаллилового спирта, Кениону удалось получить изомерный эфир в оптически активной форме, правда частично рацемизованный ( 30%) [34] [c.554]

В качестве примеров перегруппировок с изомеризацией [136] можно привести превращение четырех 1-фенил-З-метилаллиловых соединений, а именно спирта в кислых растворах (в предположении, что активным началом является сопряженная кислота), эфиров уксусной кислоты, эфира и-нитробензой-ной кислоты и моноэфира фталевой кислоты в их 1-метил-З-фенил-изомеры. При проведении этих реакций в разбавленных растворах (водная кислота для спирта, уксусная кислота для эфира уксусной кислоты, хлороформ для эфира и-нитробензойной кислоты и сероуглерод для эфира фталевой кислоты испытаны и другие растворители) было установлено, что продукты реакции не обладают или почти не обладают оптической активностью, за исключением моноэфира фталевой кислоты , который сохраняет активность вплоть до 58%. [c.704]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология