Диазония соли, реакция с карбонилами

Диазониевые соли представляют собой сочетание карбониевого иона с N2, и вследствие чрезвычайно большой стабильности азота в форме N2 можно ожидать, что соли диазония будут сравнительно легко разлагаться, выделяя азот и образуя ионы карбония. Это предположение оказывается верным, и эти соединения в водном растворе обычно разлагаются именно таким образом при этом алифатические ионы диазония разлагаются настолько быстро, что об их кратковременном существовании свидетельствует только промежуточное образование соединений, претерпевающих превращения, характерные для карбониевых ионов. Ароматические ионы диазония, включая ион фенилдиазония СвНбЫ , настолько устойчивы, что могут быть получены в индивидуальном состоянии (в сочетании с опреде ленными анионами, обладающими малой нуклеофильностью, например С1 , ВР и др.), однако даже эти ионы диазония в водном растворе при комнатной температуре медленно разлагаются по реакции ЗкЬтипа и образуют карбониевые ионы, устойчивость которых [c.64]

Интересно отметить, что при действии на все эти соли бор-гидрида натрия образуются соответствующие продукты восста- ювления. Действие боргидрида натрия на соли диазония, как показал Хендриксон, проходит и при комнатной температуре, когда не происходит распада солей диазония и, следовательно, образования иона карбония. Очевидно, реакция восстановления боргидридом натрия идет без промежуточного образования нона карбония и является нуклеофильной атакой аниона [ВН)] [78]. [c.61]

При попытке спользовать в качестве доноров гидрид-иона алюмогидрид лития и боргидрид натрия (при взаимодействии с борфторидом триэтилоксония [81] был получен этан. Эта реакция проходит как при 80—90° С (температура разложения соли оксония), так и при комнатной температуре. Однако можно предположить, что и в этом случае, так же как при взаимодействии солей диазония с боргидридом натрия, образование ионов карбония не обязательно, так как реакция представляет собой нуклеофильную атаку [А1Н4] или [ВН4]- на один из этильных ра- [c.62]

Диазониевые соли представляют собой сочетание карбониевого иона с N2, и вследствие чрезвычайно большой стабильности азота в форме N2 можно ожидать, что соли диазония будут сравнительно легко разлагаться, выделяя азот и образуя ионы карбония. Это предположение оказывается верным, и эти соединения в водном растворе обычно разлагаются именно-таким образом при этом алифатические ионы диазония разлагаются настолько быстро, что об их кратковременном существовании свидетельствует только промежуточное образование соединений, претерпевающих превращения, характерные для карбониевых ионов. Ароматические ионы диазония, включая ион фенилдиазония 8H5N2, настолько устойчивы, что могут быть получены в индивидуальном состоянии (в сочетании с определенными анионами, обладающими малой нуклеофильностью, например С1 , ВРр и др.), однако-даже эти ионы диазония в водном растворе при комнатной температуре медленно разлагаются по реакции SNl-типa и образуют карбониевые ионы, устойчивость которых чрезвычайно мала (см. 1, стр. 289 и 2, стр. 216). Таким образом, реакция первичных аминов с азотистой кислотой является,, возможно, наиболее надежным из всех известных способов генерирования карбониевых ионов, в том числе таких, которые не могут быть получены по [c.28]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология