Пимелиновая кислота декарбоксилирование

Для кислот алифатических и ароматических характерно декарбоксилирование (отщепление СОа) с образованием углеводородов. Так, из ацетата натрия при сплавлении со щелочью образуется метан из бензоата натрия — бензол. При нагревании двухосновные кислоты ведут себя различно в зависимости от взаимного расположения карбоксильных групп малоновая кислота и ее гомологи легко отщепляют СОа, образуя соответствующую монокарбоновую кислоту. Янтарная, глутаровая кислоты и их гомологи превращаются в циклические ангидриды, при этом выделяется вода. Адипиновая и пимелиновая кислоты и их гомологи образуют циклические кетоны — циклопентаноны, циклогексаноны. [c.205]

Декарбоксилирование солей двухосновных кислот, начиная с 6 атомов углерода в цепи, например адипиновой и пимелиновой кислот. Этот метод применим для получения соединений с 5, 6 и более членами в цикле [c.306]

При окислении 1,6- С-адипиновой [105] и 1,7- С-пимели-новой [105] кислот (170°) наряду с активной двуокисью углерода, выделяющейся за счет карбоксильных групп кислоты, образуется неактивная двуокись углерода, причем количество СОг не изменяется с глубиной реакции и составляет для адипииовой и пимелиновой кислот 41 и 48,5% соответственно (рис. 36). Выделение неактивной СОг уже на начальных стадиях окисления свидетельствует об образовании новых карбоксильных групп или их радикалов в результате окисления метиленовых групп исходной кислоты, подвергающихся декарбоксилированию. Малоновая кислота, меченная С по метиленовой группе, в среде окисляющейся себациновой кислоты при 130° [33, 106] дает активную СОг, образование ко- [c.215]

Для расчета наиболее удобна пимелиновая кислота, поскольку в адипииовой кислоте один разрыв на две Сз кислоты приводит к полному декарбоксилированию, как и при разрыве двух С—С связей, а в кислотах Сд и Сю не все разрывы по двум С—С связям будут приводить к полному выгоранию исходной кислоты. Для пимелиновой кислоты доля разрывов по двум с—С связям составляет при 170° 36% [36]. Доля а-, р- и у-разрывов составляет 35, 25 и 4% соответственно, т. е. л р 1 8 12. [c.224]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология