Пимелиновая кислота

Для кислот алифатических и ароматических характерно декар-боксилирование (отщепление СОа) с образованием углеводородов. Так, из ацетата натрия при сплавлении со щелочью образуется метан, из бензоата натрия — бензол. При нагревании двухосновные кислоты ведут себя различно в зависимости от взаимного расположения карбоксильных групп малоновая кислота и ее гомологи легко отщепляют СО2, образуя соответствующую монокарбоновую кислоту. Янтарная, глутаровая кислоты и их гомологи превращаются в циклические ангидриды, при этом выделяется вода. Адипиновая и пимелиновая кислоты и их гомологи образуют циклические кетоны — циклопентаноны, циклогексаноны. [c.223]

Циклизация 1,6-дигалоидпроизводных металлами не имеет практической ценности. Методы, включающие реакции Гриньяра, полностью аналогичны получению этим путем циклопентановых углеводородо) . При пиролизе солей пимелиновых кислот образуются циклогексаноны приблизительно с такими же выходами, как при получении циклопентанонов из адипиновых кислот, при этом наблюдаются те же ограничения однако получать циклогексан этим путем невыгодно. [c.463]

Написать уравнение реакции поликонденсации пимелиновой кислоты и бутандиола-1,4 рассчитать степень полимеризации и средневзвещенную молекулярную массу полимера, если степень завершенности реакции 99,5%. [c.284]

В результате поликонденсации эквимолекулярных количеств пимелиновой кислоты и диэтаноламина был получен полимер, на потенциометрическое титрование концевых СООН-фупп которого было израсходовано 10,68 см 0,01 н. спиртового раствора едкого натра на 1 г полимера. Написать схему реакции и вычислить молекулярную массу полученного полимера. [c.65]

Пикриновая кислота (2, 4, 6-трн-нитрофенол). . Пимелиновая кислота. ...... [c.128]

Это наблюдение позволило разработать еще один эффективный способ синтеза пимелиновой кислоты, состоящий в том, что бутадиен конденсируют по Дильсу — Альдеру с акрилонитрилом и образовавшийся нитрил циклогексен-З-карбоновой-1 кислоты X подвергают щелочному гидролизу и расщеплению при этом двойная связь перемещается в положение, сопряженное с карбоксильной группой,. а затем происходит расщепление кольца (механизм см. 14.28) [c.67]

В заключение следует назвать синтезы р-аланина, дилаурил-тиодипропионовой кислоты (антиоксиданты для полипропилена), пимелиновой кислоты. [c.135]

Другой способ получения дикарбоновых кислот из циклических кетонов состоит в действии на последние двуокиси углерода в присутствии соответствующих катализаторов. Так, например, при нагревании водного раствора циклогексанона в течение 20 час. при 200°, производимом под давлением двуокиси углерода и в присутствии некоторого количества уксусной кислоты, получается пимелиновая кислота с хорошим выходом [14]. Катализатором служил восстановленный хромит марганца. [c.238]

Б аналогичных условиях тг-аминосалициловая кислота ис превращается, в пимелиновую кислоту [108]. [c.844]

В гл. 18 (стр. 343) уже упоминалось, что продукт присоединения акрилонитрила к дивинилу используют для производства пимелиновой кислоты НООС(СН2)5СООН. [c.385]

R H(0H) H2 0R = R H H OR Blan реакция Блана — получение циклических кетонов нагреванием ангидридов дикарбоновых кислот или нагреванием кислот с уксусным ангидридом адипиновая и пимелиновая кислоты (6 и7 атомов С соответственно) дают кетоны, а янтарная и глутаро-вая кислоты (4 и 5 атомов соответственно) — циклические ангидриды (правило Блана) [c.383]

Пимелиновую кислоту НООССН2СН2СН2СН2СН2СООН получали из дивинила и акрилонитрила, которые по реакции диенового синтеза переводили вначале в тетрагидробензонитрил. При сплавлении с едким натром при 250—300° двойная связь в этом промежуточном продукте перемещается, после чего кольцо разрывается с одновременным гидролизом нитрильной группы [22] [c.343]

Адипиновую и пимелиновую кислоты мо но превратить также в циклоиентанон и циклогексанои сухой перегонкой их кальциевых солей значительно худший выход получается при аналогичном превращении пробковокислого кальция в циклогептанон и азелаиновокислого кальция в циклооктаион. Девятичленные циклические кетоны этим путем совсем не образуются или получаются лишь в ничтожном количестве (см. также стр. 921 и сл.). [c.338]

По методу, разработанному в 1949 г., эфир салициловой кислоты Vn гидрируют и омыляют в с-гексагидросалициловую кислоту VIII, которую затем нагревают с концентрированной щелочью при 310°С в автоклаве, в результате чего выделяется 1 моль водорода и с высоким выходом образуется пимелиновая кислота VI [c.67]

Один из важнейших методов синтеза циклических кетонов основан на сухой перегонке кальциевых солей дикарбоновых кислот. Особенно гладко реакция протекает в случае кальциевых солей адипиновой и пимелиновой кислот, из которых образуются очень устойчивые монокетоны циклопентана и циклогексана. Однако этим путем, хотя и с худшими выходами, можно получить и высшие циклические кетоны (ср. также стр. 911, 919, 922) [c.774]

Синтез а-терпинеола из 1-карбоксилированной пимелиновой кислоты по Перкину, уже описанный на стр. 816, ясно доказывает строение этого спирта. Для получения а-терпинеола можно использовать также С этой целью к нему присоединяют 1 молекулу НВг и [c.823]

С помощью каких реакций можно получить адипиновую кислоту из пимелиновой кислоты, фенола, тетрагидрофурана [c.171]

Высшие кислоты.—Пимелиновая кислота, образующаяся также при окислении жиров (греч. пимеле —жир), может быть получена из салициловой кислоты I при помощи новой реакции, протекающей с разрывом ароматического кольца. В результате 1,4-присоединения к бензольному кольцу образуется енолокислота II, ке-то-форма которой III подвергается расщеплению до 3,у-ненасыщенной дикислоты IV после миграции двойной связи в сопряженное положение (см. 14.28) образуется а,р-ненасыщенная кислота V, гидрирующаяся в пимелиновую кислоту VI [c.66]

Циклические кетоны. — Когда в процессе исследования му-скона и цибетона Ружичка и его сотрудники перешли к синтезу, они попытались применить для этой цели метод пиролиза солей дикарбоновых кислот, поскольку адипиновая и пимелиновая кислоты превращаются таким путем в циклопентанон и циклогексанон с выходом около 80%. Однако изучение пиролиза ряда мислот в смеси с окисями бария, кальция, тория или цезия привело к неожиданным рез/ль-татам. Оказалось, что циклический Сг-кетон получается с небольшим, а Се-кетон — с удовлетворительным выходом (20%), но кетоны Сд—С12 образуются в оптимальных условиях с выходами, не превышающими 0,5%. Начиная с С1з-кетона, выходы вновь несколько повышаются и достигают вторично максимума (около 5%) в случае кетона Сг,ь а затем снова падают до 2%. Так как циклопентадеканон, представляющий ценность в качестве синтешческой основы парфюмерных композиций, получается этим методом из дорогостоящей дикислоты с выходом меньше 5%, были предприняты попытки разработать лучшие по-собы его синтеза. [c.80]

Пимелиновую кислоту такжй очень гладко получают кипячением эфира цикло-гексанон-1-карбоновой-2 кислоты с избытком КОП в метиловом спирте [106]. Пиме-липовая кислота может быть также легко синтезирована восстановлением салициловой кислоты водородом в момент выделения. При этом несомненно, что реакция протекает через промежуточное образование диклогексанонкарбоновой кислоты [107[ [c.844]

При щелочном омылении трицианэтилированного нитрометана отщепляется одна молекула акрилонитрила и образуется у-кето-пимелиновая кислота [c.87]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.63 , c.65 , c.67 , c.68 , c.71 , c.364 ]

Химический энциклопедический словарь (1983) -- [ c.438 ]

Синтезы органических препаратов Сб.2 (1949) -- [ c.410 ]

Начала органической химии Книга первая (1969) -- [ c.0 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.428 , c.429 ]

Справочник биохимии (1991) -- [ c.49 ]

Гетероциклические соединения Т.1 (1953) -- [ c.95 , c.203 , c.206 ]

Гетероциклические соединения Т.3 (1954) -- [ c.288 ]

Гетероциклические соединения, Том 1 (1953) -- [ c.95 , c.203 , c.206 ]

Идентификация органических соединений (1983) -- [ c.105 , c.600 ]

Аналитические дикарбоновые кислоты (1978) -- [ c.0 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.438 ]

Прогресс полимерной химии (1965) -- [ c.0 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 1 (1967) -- [ c.384 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.74 ]

Энциклопедия полимеров Том 3 (1977) -- [ c.0 ]

Энциклопедия полимеров том 1 (1972) -- [ c.0 ]

Основы органической химии (1968) -- [ c.495 , c.497 ]

Реакции органических соединений (1966) -- [ c.263 , c.311 ]

Основные начала органической химии том 1 (1963) -- [ c.516 , c.524 ]

Основания глобального анализа (1983) -- [ c.0 ]

Энциклопедия полимеров Том 1 (1974) -- [ c.0 ]

Энциклопедия полимеров Том 3 (1977) -- [ c.0 ]

Итоги науки химические науки химия и технология синтетических высокомолекулярных соединений том 3 выпуск 1 книга 2 (1959) -- [ c.0 ]

Итоги науки химические науки химия и технология синтетических высокомолекулярных соединений том 8 (1966) -- [ c.0 ]

Прогресс полимерной химии (1965) -- [ c.0 ]

Курс органической химии (1967) -- [ c.271 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами Книга1 (1967) -- [ c.384 ]

Синтезы органических препаратов Справочник Сборник 2 (1949) -- [ c.410 ]

Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза (1971) -- [ c.541 ]

Основы органической химии 1 Издание 2 (1978) -- [ c.594 , c.595 ]

Основы органической химии 2 Издание 2 (1978) -- [ c.532 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.19 , c.60 , c.63 , c.64 , c.65 , c.68 ]

Основные начала органической химии Том 1 Издание 6 (1954) -- [ c.448 , c.456 , c.717 ]

Полициклические углеводороды Том 1 (1971) -- [ c.199 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.248 ]

Капельный анализ органических веществ (1962) -- [ c.330 , c.331 ]

Полиамиды (1958) -- [ c.41 , c.42 , c.79 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.41 , c.83 , c.172 , c.205 , c.497 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.41 , c.83 , c.172 , c.205 , c.497 ]

Синтетические жирные кислоты (1965) -- [ c.131 ]

Химия органических лекарственных препаратов (1949) -- [ c.239 ]

Синтактические полиамидные волокна технология и химия (1966) -- [ c.30 , c.87 ]

Теория технологических процессов основного органического и нефтехимического синтеза Издание 2 (1975) -- [ c.460 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.248 ]

Органическая химия Издание 2 (1976) -- [ c.255 ]

Синтезы на основе окиси углерода (1971) -- [ c.119 , c.121 ]

Систематический качественный анализ органических соединений (1950) -- [ c.105 , c.219 ]

Титриметрические методы анализа органических соединений (1968) -- [ c.0 ]

Анализ органических соединений Издание 2 (1953) -- [ c.244 ]

Химическая переработка нефти (1952) -- [ c.215 , c.223 , c.327 , c.375 ]

Гетероцепные полиэфиры (1958) -- [ c.172 ]

Методы высокомолекулярной органической химии Т 1 Общие методы синтеза высокомолекулярных соединений (1953) -- [ c.0 ]

Неравновесная поликонденсация (1972) -- [ c.0 ]

Равновесная поликонденсация (1968) -- [ c.0 ]

Синтетические гетероцепные полиамиды (1962) -- [ c.0 ]

Успехи в области синтеза элементоорганических полимеров (1966) -- [ c.0 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.74 ]

Теплоты реакций и прочность связей (1964) -- [ c.230 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.166 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.184 ]

Курс физической органический химии (1972) -- [ c.412 , c.546 ]

Основы органической химии Ч 2 (1968) -- [ c.419 ]

Курс органической химии (1955) -- [ c.420 ]

Термическая стабильность гетероцепных полимеров (1977) -- [ c.89 ]

Химическая переработка нефти (1952) -- [ c.215 , c.223 , c.327 , c.375 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология