Справочник химика 21

Химия и химическая технология

Статьи Рисунки Таблицы О сайте English

Галогенирование кислот Гелль Фольгард Зелинский

    Галогенирование кислот (реакция Гелля — Фольгарда — Зелинского) и их производных [c.420]

    Гелля-Фольгарда-Зелинского реакция - реакция галогенирования карбоновой кислоты в присутствии фосфора. [c.316]

    Галогенирование насыщенных алифатических кислот (реакция Гелля—Фольгарда— Зелинского). При взаимодействии с бромом или хлором в присутствии каталитических количеств красного фосфора образуются а-галогензамещенные карбоновые кислоты. [c.273]


    Реакция Гелля —Фольгарда — Зелинского приводит исключительно к а-замещению, и сфера ее применения ограничена поэтому карбоновыми кислотами, содержащими а-водородные атомы. Хлор в присутствии следов фосфора реагирует аналогичным образом, но в целом менее селективно, поскольку конкурентно может происходить свободнорадикальное хлорирование во все положения цепи (как при галогенировании углеводорода, см. стр. 92—95). [c.470]

    Прямое галогенирование карбоновых кислот можно реализовать либо как процесс, катализируемый кислотой (обычно — реакция Гелля — Фольгарда — Зелинского [6]), либо альтернативно, как свободнорадикальный процесс. Первый подход приводит исключительно к а-галогенированным продуктам второй — менее селективен. Для введения атома галогена в жирную кислоту можно применять различные реагенты, однако в классическом методе по Геллю используется красный фосфор и бром или хлор, что обычно приводит к а-галогенированию. Существует несколько модифицированных методик, включая использование брома в присутствии каталитических количеств трихлорида или трибромида фосфора. Типичные примеры показаны на схемах (5) [7] и (6) [8]. Получение метилового эфира 2-бром-2-метилдодекановой кислоты схема (7) включает применение брома, трибромида фосфора [9] и последующую этерификацию метанолом промежуточного бромангидрида а-бромкислоты. Этот синтез можно также осуществить бромированием метил-2-метилдодеканоата К-бром-сукцинимидом. Другие модификации классических условий реакции включают бромирование эфиров жирных кислот с добавлением небольших количеств соответствующих хлорангидридов кислот, или даже хлорангидридов других кислот, таких, как ацетилхлорида. Например, прибавление брома к смеси метилбутаноата [c.138]

    Наиболее обычным способом получения а-галогенозамещенных кислот является метод галогенирования Гелль—Фольгард—Зелинского, заключающийся в действии хлора или брома в присутствии фосфора  [c.193]


Смотреть страницы где упоминается термин Галогенирование кислот Гелль Фольгард Зелинский : [c.439]   
Основы органической химии Ч 2 (1968) -- [ c.469 , c.470 ]




ПОИСК





Смотрите так же термины и статьи:

Геллан

Гелль

Зелинский

Фольгард



© 2025 chem21.info Реклама на сайте