Бензойная кислота галогенирование

Для получения же орто- и пара-замещенных бензойных кислот поступают следующим образом. Нитрованию, сульфированию или галогенированию подвергают толуол. В нем метильная группа — заместитель I рода, и поэтому получаются орто- и лара-замещенные толуола. Их окисляют, при этом метильная группа превращается в карбоксильную (стр. 337) и образуются орто- и пара-замещенные бензойные кислоты. Так, о- и и-нитробензойные кислоты получают, [c.378]

Бензол и толуол не реагируют с перекисью водорода в отсутствие катализатора. Если в слой перекиси ввести соединение железа и смесь перемешать, происходит окисление до фенола. Если проводить процесс так, чтобы окисление протекало дальше, происходит глубокое окисление с образованием темно-окрашенных и коллоидных веществ [333]. Боттомли и Блэкмэн [334] указывают, что эта реакция может находиться в определенной связи с образованием торфа и угля. В присутствии уксусной кислоты наблюдается окисление других замещенных бензолов например, анилин окисляется в нитробензол и азоксибензол, а бензальдегид дает бензойную кислоту. Полициклические углеводороды образуют хиноны при продолжении окисления происходит размыкание кольца например, при окислении фенантрена образуется дифеновая кислота. Подобным же образом нафтол превращается в нафтохинон [335], причем происходит и разрыв кольца, например с образованием о-карбокспкорич-ной кислоты. Перекись водорода не активирует сульфирование нафтола [336]. С другой стороны, перекись водорода способствует галогенированию ряда соединений [337], например образованию хлоранила из п-бензохинона. [c.345]

В частности, бензойная кислота подвергается нитрованию, сульфированию и галогенированию. При этих реакциях, т. к. карбоксильная группа является заместителем И рода, в качестве главных продуктов получаются -иета-замещенные бензойные кислоты. Так, нитрование бензойной кислоты приводит в основном к получению л1-нитробензойной кислоты [c.378]

Галоген вступает в пара-положение по отношению к группе, уже присутствующей в бензольном производном, если последняя ориентирует именно в это положение. Данные анализа, проводимого при помощи инфракрасных спектров, показали, что обычно образуется также небольшое количество орго-изомера. Бензойная кислота галогенируется в лета-положение, причем нет никаких указаний на то, что происходит также и орто- или пара-галогенирование. [c.468]

Пиклорам — один из наиболее эффективных препаратов для подавления нежелательной кустарниковой и древесной растительности и для уничтожения многолетних корнеотпрысковых сорняков, применяемый не только для опрыскивания листьев, но и как почвенный гербицид. Выщелачиваясь в глубокие слои почвы, он губит корневую систему растений во всей толще почвенного слоя, напоминая в этом отношении галогенированные бензойные кислоты и их производные, однако пиклорам гораздо фитотоксичнее, чем производные ароматических карбоновых кислот, и поэтому его можно применять в меньших дозах. [c.180]

При хлорировании бензойной кислоты получается главным образом л-хлор-бензойная кислота. Однако метод прямого галогенирования дает обычно нечистое вещество. Получается трудно разделимая смесь моно- и полигалогенза-мещенных кислот. Чистые галогенбензойные кислоты получаются диазореак-цией из аминобензойных кислот (стр. 419). [c.443]

При сульфировании получается преимущественно ле-сульфо-бензойная, "а, например, при бромировании — ж-бромбензойная кислота . Для получения же орто- и ара-замещенных бензойных кислот поступают следующим образом. Нитрованию, сульфированию или галогенированию подвергают толуол. В нем метильная группа — заместитель I рода, и поэтому получаются орто- и пара-замещенные толуола. Их окисляют, при этом метильная группа превращается в карбоксильную (с. 364) и образуются орто- и пара-замещенные бензойные кислоты. Так, о- и п-нитробензойные кислоты получают, исходя из толуола по схеме [c.411]

Кроме того, для бензойной кислоты возможны реакции замещения в ядро — галогенирование, нитрование, сульфирование. Карбоксильная группа относится к Ji ra-ориентантам, поэтому пр . реакциях электрофильного замещения образуются лега-производ-ные лс-бромбензойная кислота, и<-нитробензойная кислота и др. [c.247]

При хлорировании бензойной кислоты получается главным образом я-хлор-бензойная кислота. Однако метод прямого галогенирования дает обычно трудно разделимую смесь моно- и полигалогенозамещенных кислот. Чистые галогенобен-аойные кислоты получают диазореакцией из аминобензойных кислот, [c.402]

Для галогенирования соединений, содержащих СООН-группы (например,, бензойная [382] яли жирно-ароматические кислоты (383]), их сухие соли серебра (0,05 моль) в сухом СС1, обрабатывают бромом или иодом. [c.141]

Гидролиз трихлорметильных производных аренов. Трихлорме-тильные производные ароматических углеводородов, образующиеся при галогенировании метиларенов, дают при гидролизе монокарбоновые кислоты. Таким методом получают бензойную кислоту из бензотрихло-рида [c.392]

Аналогичным образом ведет себя бензойная кислота, из которой получается более 20% о-нитробензойной кислоты наряду с примерно 75% ж-нитробензойной кислоты. По этому вопросу и о зависимости соотношения изомеров от состава нитрующей смеси см. у Голлемана [841]. Бензальхлорид и бензотрихлорид, которы е замещаются при галогенировании в о- и п-положениях, тоже дают ж-цроизводные при нитровании. Особое положение, занимаемое, нитрованием в этом отношении, видно также и по относительно высокому содержанию лг-нитротолуола (1—2%) в продукте прямого нитрования толуола однако при этой реакции ж-соедипение [c.310]

В силу того что карбоксильная группа из-за своих электроно-акдепторных свойств сильно дезактивирует ароматическое кольцо для последующего замещения, не описано ни одного простого примера алкилирования бензойной кислоты [302]. Ацилирование также довольно трудно осуществить, однако галогенирование, по-видимому, идет успешнее и наблюдается образование ожидаемого продукта мета-заиещепяя. Ареновые кислоты с такими активирующими заместителями, как гидроксильная группа, значительно реакционноспособнее. Тем не менее большое число замещенных арено-вых кислот получают в основном окислением боковой цепи (см. разд. 9.1.1.1) или за счет другого родственного процесса из предварительно синтезированного субстрата. [c.62]

Сходство между реакциями электронов с ароматическими соединениями и другими процессами замещения в ароматическом ряду исследовали методом ар-корреляций на примерах реакций гидратированных электронов с пара-замещенными производными бензойной кислоты, лгета-замещенными толуолами и /гара-замещен-ными фенолами [120]. В этих случаях также были получены прекрасные корреляционные прямые между т) и а. Однако в отличие от таких реакций, как галогенирование и нитрование, значения р для реакций гидратированных электронов с этими соединениями варьировали в широких пределах. Неаддитивность величин г] можно объяснить тем, что имеется несколько факторов, определяющих реакционную способность электрона при взаимодействии его с моно- и дизамещенными бензолами. В первом случае важным фактором является распределение п-электронной плотности по кольцу, тогда как для дизамещенных продуктов значение приобре- [c.136]

При окислении толуена невозможно остановить реакцию на стадии образования бензилового спирта или бензальдегида. Однако эти соединения можно получить из толуена косвенным путем, производя предварительно фотохимическое галогенирование в боковой цепи с последующим гидролизом галогенпроизводного. Таким образом можно получить из толуена также бензойную кислоту [c.415]

Сложные эфиры феноксиалканкарбоновых кислот более эффективны, чем собственно кислоты или их соли, но эффективность эфиров галогенированных бензойных кислот настолько низка, что их можно применять только как регуляторы роста растений. Это объясняется чрезвычайно медленными процессами гидролиза и последующего образования свободной кислоты. С учетом этого метиловый эфир дикамба под названием дисугран или ракуца рекомендуют использовать в качестве регулятора. Его применение на сахарной свекле при расходе 0,25—1 л/га обеспечивало прибавку урожая и повышение сахаристости корнеплодов. [c.23]

Замещение водорода в бензольном ядре. В бензольное ядро ароматических кислот могут быть введены нитрогруппы, сульфогруппы или галогены при этом образуются замещенные ароматические кислоты. В частности, бензойная кислота подвергается нитрованию, сульфированию и галогенированию. Эти реакции, так как карбоксильная группа является заместителем И рода, протекают труднее, чем с бензолом в качестве главных продуктов получаются же га-замещенные бензойные кислотьь [c.410]

При окислении соединения СуНгСЮзЗ получена сульфо-бензойная кислота, а при галогенировании в присутствии катализатора — лишь одно моногалогенопроизводное. Напишите структурную формулу соединения С НгС10з8. [c.126]

Стеариновая, бензойная, фумаровая, монохлоруксусная и другие кислоты и их ангидриды также ускоряют вулканизацию АФФС Однако органические кислоты также вызывают коррозию оборудования. Скорость вулканизации каучуков АФФС повышается введением хлорированных парафинов, хлорсульфополи-этилена, полихлоропрена и Других галогенированных соединений с окисью цинка [c.159]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология