Дихлорфталевая кислота, ангидрид

Дихлорхинизарин получается по реакции Фриделя — Крафтса из гидрохинона и 4,5-дихлорфталевой кислоты [86]. Кислоту можно выделить из смеси изомеров, получающейся при хлорировании фталевой кислоты в слабощелочном водном растворе [87]. Хлорирование в олеуме также дает смесь изомерных продуктов, содержащую, однако, лишь небольшое количество 4,5-дихлорфталевой кислоты, которую оттуда трудно выделить [88]. По другому методу фталевый ангидрид хлорируют в паровой фазе при 400 °С в присутствии хлорида марганца на активированной окиси алюминия [89]. 6-Аминотетралин получают путем нитрования тетралина, разделения изомеров и последующего восстановления [90]. [c.84]

Дихлор- и тетрахлорфталевые ангидриды применяются в производстве фталеиновых красителей. Особенно широко используется тетрахлорпроизводное, которое находит себе и другое применение, Хлорирование проводят в олеуме, используя иод в качестве переносчика. Основным продуктом при низкой температуре является 3,6-ди-хлорфталевый ангидрид (т. пл. 190°) наряду с 3,4- и 4,5-соедине-ниями. 3,4-, 3,6- и 4,5-Дихлорфталевые кислоты могут быть разделены с помощью метода, основанного на том, что различные изомеры требуют разных количеств серной кислоты для превращения в ангидриды. Хлорирование фталевой кислоты в олеуме дает смесь изомеров, содержащую только 20% 4,5-дихлорфталевой кислоты, в то время как хлорирование в водном растворе дает до 65% этой кислоты. Дальнейшее хлорирование происходит при применении 60% олеума и высокой температуры (200°). Образующуюся хлорсульфоновую кислоту отгоняют. После охлаждения и добавления льда выделяется тетрахлорфталевый ангидрид (т. пл. 255°) [c.171]

Дихлорфталевую кислоту можно получить также хлорируя фталевый ангидрид в паровой фазе над хлоридом марганца И оксидом алюминия при 400 °С [49]. [c.183]

Дихлорфталевый ангидрид, подобно фталевому, в присутствии хлористого алюминия образует с аценафтеном 4-аценафто-ил-3,6-Дихлорбензойную кислоту 1.581]. [c.115]

По избирательности действия нафтилфталаминовую кислоту превосходят ее производные, хлорированные в бензольном кольце. N-a-Нафтилхлорфталаминовую кислоту (т. пл. 137—141 °С) и N-a-нафтилдихлорфталаминовую кислоту (т. пл. 136— 140 °С) синтезируют из технических монохлор- и дихлорфталевых ангидридов обычным методом в присутствии растворителя при комнатной температуре [95]. [c.247]

Конденсация 4, 5-дихлорфталевого ангидрида с о-дихлорбензолом приводит к 3,4,4, 5 -тетрахлорбензофенок-2 -карбоновой кислоте, которая при нагревании с конц. НдЗО образует смесь тетрахлорантрахинонов — по всей вероятности 2,3,6,7- и ], [c.83]

Дихлорфталевая и тетрахлорфталевая кислоты и их ангидриды. [c.189]

Дихлорфталевый ангидрид с толуолом и хлористым алюминием в сероуглероде дает 4 -мети,п-3,6-дихлор-2-бензоилбензойную кислоту с т. пл. 156° [134]. [c.541]

Дихлорфталевый ангидрид и о-ксилол в присутствии хлористого алюминия дают 3,6-дихлор-2-(2,3-диметилбензоил)-бензойную кислоту с т. пл. 181°, л1-Ксилол дает 3,3-дихлор-2-(2,3-диметилбензоил)-бепзой-ную кислоту с т. пл. 164° и /1-ксилол-3,6-дихлор-2-(2,5-диметилбензоил)-бензойную кислоту с т. пл. 152° [136]. Дихлордиметилбензоилбен-зойные кислоты были получены с хорошим выходом. [c.542]

Позднее Вальдманн [138] сообщил о получении в аналогичных условиях из 4,5-дихлорфталевого ангидрида 4,5-дихлорфенилнафтилке-тон-2-карбоновой кислоты, также плавящейся при 207,5°. Если только одинаковые точки плавления не являются простым совпадением, то следует предположить или миграцию галоида в течение реакции, или же неправильное наименование применявшихся ангидридов. [c.542]

Дихлорфталевый ангидрид с хлорбензолом и хлористым алюминием дает 3,6-дихлор-2-(4-хлорбензоил)-бензойпую кислоту [139]. [c.542]

Хотя Л Дихлор бензол с трудом вступает в реакцию Фриделя—Крафтса, он все же конденсируется с 3,6-дихлорфталевым ангидридом. При нагревании 3,6 г ангидрида с 250 г дихлорбензола при 180° до полного раствореиия, последующем прибавлении 50 г хлористого алюминия и нагревании цри 200° в течение 2 час. получается 3,6-дихлор-2-(2,5-дихлорбензоил)-бензойная кислота. Нагреванием с концентрированной серной кислотой она превращена в 1,4,5,8-тетрахлораптрахинон [140]. [c.542]

При нагревании 4-хлор-ж-крезола с 4,6-дихлорфталевым ангидридом и хлористым алюминием получается 4,5-дихлор-2-(5-хлор-2-окси-4 -метил-бензоил)-бензойная кислота [142]. [c.543]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология