Бензол, бромирование с хлористым алюминием

Реакции замещения. В присутствии каталитических количеств иода, хлорного железа, хлористого цинка, хлористого алюминия или других бензол взаимодействует с хлором, образуя смесь, состоящую из хлорбензола, о- и тг-дихлорбензолов, небольших количеств л(-дихлорбензола, 1,2,4-трихлорбензола, 1,2,4,5-тетрахлорбензола, пентахлорбензола и гексахлорбензола. Бромирование протекает аналогично. Однако если галогенирование осуществлять при 500— 600° С, то среди дизамещенных производных преобладают метаизомеры Иодбензол получен при прямом взаимодействии бензола с иодом или йодноватой кислотой и водой при температуре 200— 240° С Вместо йодноватой кислоты могут быть использованы другие иодсодержащие окислители. [c.203]

Бромирование циклопропана.Зто - еще одна реакция, для которой недавно был предложен механизм с участием промежуточных протонированньк циклопропанов. До самого последнего времени считалось, что единственным продуктом этой реакции является 1,3-дибромпропан, причем нигде не упоминалось о необходимости катализатора. Между тем Дино и Линкольн [и] установили, что при конкурентном бромировании бензола и циклопропана при -12° образуется только бромбензол и ве образуется дибромпропан. таким образом, циклопропан оказывается менее реакционноспособным по отношению к брому, чем бензол. При более высоких температурах в присутствии кислот Льюиса циклопропан активно реагирует с бромом, однако при этом образуется смесь ди- и трибромпропанов, соотношение которых в сильной степени зависит от катализатора и температуры. Например, бромирование в присутствии хлористого алюминия при 60° дает смесь следующего состава [c.33]

Упражнение 22-14. При бромировании бензола хлористый алюминий — гораздо более моодный катализатор, чем бромид железа(1П). Можно ли ожидать, что одновременное действие хлористого алюминия и брома даст при реакции с бензолом значительное количество хлорбензола [c.188]

Хлористый алюминий не приводит к образованию хлорбензола в реакции брома с бензолом. Если функция А1С1з состоит в том, чтобы поляризовать и ослаблять связь Вг—Вг, этот результат можно предвидеть. Если рассматривать равновесие ионизации, то также можно ожидать, что хлорирование не будет происходить конкурентно с бромированием вследствие большей прочности связи А1—С1 по сравнению с А1—Вг [c.722]

Бромирование бензола трибромфенолом в присутствии хлористого алюминия . Нагревают раствор 35 г трибромфенола (0,09 УИ) и 80 г (1,02 УИ) бензола в присутствии 35 г хлористого алюминия 3 часа на водяной бане. После охлаждения добавляют воду, отделяют органический слой, сушат и разгоняют его. Получают 20—24 г бромбензола и 2—5 г фенола. [c.101]

А при взаимодействии с бромом в присутствии безводного хлористого алюминия можно получить полностью бромированный бензол СеВгв (реакция Густавсона). [c.80]

Было сообщено [197], что реакция бромистого винила с беизо юм н )0-текает иначе, если 20 г хлористого алюминия добавить небольшими пор-ння.ми, избегая сильного разогревания, к смеси 500 й бромистого винила с 230 г бензола. Совсем не выде.пяется бро.мистого водорода, и получаются два жидких вещества бромэтилбензол, gH --С2Ы4ВГ (т. кип. 145—150°/30 ж-w) и ди-(бромэтпл)-бензол, H, ( gH Er g (т. кип. 200—230/30 мм). Образовались также еще бо.лее высококипящие бромированные соединения. [c.126]

Галогенирование 1-фенил-о-карборана по реакции Фриделя— Крафтса дало некоторые интересные результаты. В присутствии хлористого алюминия или железных опилок действию галогена подвергается преимущественно о-карборановое ядро и реакцию можно остановить до начала галогенирования фенильного кольца. Вероятно, электроноакцепторное карборановое ядро делает фениль-ную группу пассивной к электрофильному галогенированию, так как при конкурентном бромировании эквимолярных количеств бензола и 1-фенил-о-карборана через 30 мин образуется гексабром-бензол, а большая часть о-карборана остается без изменения [461]. Однако исчерпывающее электрофильное хлорирование или бромирование над AI I3 дает 1-пентахлорфенил-8,9,10,12-тетра-хлор-о-карборан и 1- м, п, ж-трибромфенил)-8,9,10,12-тетрабром- [c.147]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология