Иодбензол, получение

Получение галогенопроизводных ароматических углеводородов. Обработкой кислого раствора соли фенилдиазония иодистым калием получают с хорошим выходом иодбензол [c.109]

Для получения иодбензола прямым путем надо нагревать в запаянной трубке смесь бензола, иода и йодноватой кислоты йодноватая кислота окисляет иодистый водород до свободного иода. [c.438]

Иодбензол, полученный по вышеописанному способу, может содержать следы нитросоединений. Для определения их наличия пробу продукта обрабатывают хлористым оловом (или металлическим оловом) и соляной кислотой к полученной кислой смеси на холоду прибавляют раствор нитрита натрия если при кипячении смеси чувствуется запах фенола, то иодбензол содержит нитросоединения. Более чувствительный способ испытания состоит в том, что обработанную хлористым оловом смесь после прибавления [c.221]

Реакции замещения. В присутствии каталитических количеств иода, хлорного железа, хлористого цинка, хлористого алюминия или других бензол взаимодействует с хлором, образуя смесь, состоящую из хлорбензола, о- и тг-дихлорбензолов, небольших количеств л(-дихлорбензола, 1,2,4-трихлорбензола, 1,2,4,5-тетрахлорбензола, пентахлорбензола и гексахлорбензола. Бромирование протекает аналогично. Однако если галогенирование осуществлять при 500— 600° С, то среди дизамещенных производных преобладают метаизомеры Иодбензол получен при прямом взаимодействии бензола с иодом или йодноватой кислотой и водой при температуре 200— 240° С Вместо йодноватой кислоты могут быть использованы другие иодсодержащие окислители. [c.203]

Полученный раствор соли диазония смешивают в кр й[ одонной колбе емкостью 1 л с раствором 40 г (0,22 моля) иодистого кали>я в 25. мл воды и оставляют смесь на несколько часов в холодном месте.-Зйтем к колбе присоединяют воздушный холодильник и нагревают ее на слабо кипящей водяной бане до прекращения выделения азота. Раствор подщелачивают концентрированным раствором едкого натра и отгоняют иодбензол с во дяным паром (примечание 2). Перегонку ведут до тех пор, пока из холо дильника не перестанут стекать маслянистые капли. Дистиллят из прием ника переносят в делительную воронку и нижний слой—иодбензол, спу скают в маленькую коническую колбу. [c.462]

Полученный раствор соли диазония постепенно, при перемешивании, добавляют в круглодонную колбу вместимостью 250 мл с раствором 6,7 г иодида калия в 10 мл воды и смесь оставляют стоять на 2 ч. Затем к колбе присоединяют воздушный холодильник и нагревают на кипящей водяной бане до прекращения выделения азота. Раствор подщелачивают концентрированным раствором щелочи до сильнощелочной реакции, чтобы связать побочный продукт реакции — фенол. Иодбензол отгоняют с водяным паром. Перегонку ведут до тех пор, пока из холодильника не перестанут стекать маслянистые тяжелые капли. [c.195]

Хлористый иодбензол может быть получен с выходом 87—94% при хлорировании иодбензола в холодном растворе хлороформа, из которого он выделяется в кристаллическом виде. Под действием щелочи ов превращается в иодозобензол [c.338]

Иодозобензол, который может быть получен также путем окисления иодбензола озоном или надуксусной кислотой, представляет собой желтое аморфное соединение, взрывающее при нагревании до 210°. Уже при обычной температуре он медленно, а ири нагреванни быстро превращается в смесь подобен зол а и иодбензола следовательно, в данном случае происходит межмолекулярное перемещение кислорода, т. е. диспропорционирование [c.515]

Выделенный обратно иодбензол получается совершенно чистым и может быть использован для получения хлористого иод-бензола. Количество выделенного вещества составляет около 46 2 (90% теоретич.). [c.262]

Иодобензол был получен окислением иодбензола кислотой Каро действием на иодбензол хлорноватистой кислоты или водного раствора едкого натра и брома действием хлора на раствор иодбензола в пиридине окислением иодозобензола хлорноватистой кислотой или белильной известью нагреванием иодозобензола перегонкой иодозобензола с водяным паром [c.263]

В предыдущем сборнике приведено получение иодбензола иодированием бензола иодом и азотной кислотой, а также обзор [c.279]

Иодбензол по мере образования удаляют из смеси перегонкой с водяным паром. Иодобензол представляет собой бесцветное твердое вещество, которое плавится, разлагаясь со взрывом, при 237 °С. Он практически нерастворим в бензоле и ацетоне, растворимость в воде прн 100 °С составляет 12 г л. Иодобензол может быть получен и путем окисления хлористого иодбензола раствором гипохлорита натрия (выход 87- 92%). [c.339]

Для получения иодбензола можно применять п более реакционноспособный смешанный галоген —монохлорид иода I I. [c.604]

НЫХ продуктов. Например, л-бромтолуол дает при взаимодействии с натрием нормальный продукт реакции — 4,4 -диметилдифенил — в смеси с 3,4 -диметилдифенилом, дибензилом и п-бензилтолуолом. Побочные продукты, вероятно, получаются в результате изомеризации образующегося в начале арилнатрия fг- Hз 6H4Na н миграции натрия к другие положения ядра, а также в боковую цепь. Ульман обнаружил, что производные дифенила получаются лучше в присутствии порошкообразной меди или медной бронзы при высоких температурах. Так, высококипящий иодбензол превращается при кипячении с медью в дифенил, но этот углеводород может быть получен гораздо легче по способу, описанному ранее (см. 18.3). [c.334]

Если вещество требуется для получения иодобензола путем диспропорционирования (стр. 261), то сушить неочищенный препарат и промывать его хлороформом с целью удаления иодбензола нет необходимости. Неочищенный влажный иодозобензол можно также применять непосредственно для получения иодистого дифенилиодония (стр. 260), однако желательно произвести анализ влажного вещества для того, чтобы определить необходимое количество иодобензола. [c.265]

Иодозобензол был получен действием водного раствора едкого натра или кали на хлористый иодбензол и повторными прибавлениями воды к хлористому иодбензолу . [c.265]

Смеси дают охладиться, после чего ее фильтруют. Фильтрат подкисляют соляной кислотой до отчетливо кислой реакции на конго и снова подвергают перегонке с водяным паром. Полученное масло отделяют и перегоняют при атмосферном давлении с дефлегматором (примечание 2). Фракцию, кипящую при 180—190°, перегоняют вторично, собирая чистый иодбензол при 184—186°. Выход 523— 531 г (86—87% теоретич, примечание 3). [c.221]

Реакция идет ровно и без перемешивания, но время, потребное для прибавления азотной кислоты, при перемешивании несколько сокращается. Обыкновенные резиновые пробки вполне пригодны хотя они несколько и разрушаются, но не настолько сильно, чтобы стоило вести реакцию в специальном приборе. Для работы в большом масштабе лучше взять пробки из асбестовой бумаги, пропитанной растворимым стеклом однако при получении иодбензола в пятикратном масштабе против описанного выше применялись также и резиновые пробки. [c.221]

Полученный таким способом иодбеизол представлял бесцветную жидкость,. значительно преломляющую свет. Вопреки указаниям некоторых авторов о быстром окрашивании иодбензола, полученный много иодбензол очень долго оставался бесцветным (больше месяца) и лишь выставленный на солнце слегка окрасился в ро- .1овый цвет. [c.119]

Таким образом в бензольное ядро можно ввести атом хлора или брома. Получение иодбензола проводится с использованием реакционно способной молек-улы смешанного ггичогепа I I. [c.221]

Для проведения этой реакции хлористый иодбензол растирают в ступке с карбонатом натрия и льдом, а затем полученную смесь раз-мещивают с требуемым количеством щелочи. Иодозобензол представляет собой аморфное твердое вещество желтого цвета, несколько растворимое в горячей воде или в спирте и плохо растворимое в эфире разлагается со взрывом при нагревании до 210 °С. Иодозобензол обладает основными свойствами и под действием соляной кислоты превращается в исходный хлористый иодбензол. [c.338]

Иодозобензол может быть получен в твердом виде, но он неустойчив и медленно изменяется при хранении. Это изменение, которое можно ускорить нагреванием, есть результат диспропорционирования иодо-зобензола с образованием смеси иодбензола с иодобензолом (соединение, содержащее пятивалентный иод) [c.339]

Через 15—10 мин. нагреваемая смесь начинает пениться и желтая окраска ее исчезает вследствие перехода хлористого иодбензола в бесцветный иодобензол. Через 1 час перемешивание прекращают и колбу охлаждают в бане со льдом. Осадик отфильтровывают с отсасыванием, отжимают стеклянной пробкой и переносят в стакан емкостью 800 мл. Вещество тщательно размещивают с 300 мл воды, фильтруют с отсасыванием, промывают на фильтре 100 мл воды, отжимают и сушат на воздухе. Выход неочищенного вещества составляет 85—89 г (90—94% теоретич.). Его чистота, определенная иодометрическим титрованием, составляет 97—99% (примечаиие 4). Высушенный на воздухе препарат можно промыть 50—60 мл хлороформа и высушить сперва на воздухе, а затем в вакуум-эксикаторе. Выход полученного чистого вещества составляет82—87г (87—92% теоретич,) его чистота, определенная иодометрическим титрованием, равна 99.0—99,9% (примечание 5). [c.263]

Перемешивание продолжают еще 10 мин., и, если это нужно, раствор быстро фильтруют через простую вату в большой воронке. К раствору приливают водный раствор 358 г (2,16 мол.) иодистого калия и реакционную смесь оставляют на ночь. Затем реакционную массу переносят в большую колбу (или в две меньшие колбы) и нагревают на водяной бане с воздушным холодильником, пока не прекратится выделение газов, после чего жидкости дают спокойно охладиться до полного осаждения тяжелого органического слоя-Большую часть верхнего водного слоя сифонируют и отбрасывают (примечание 2). Остаток подщелачивают осторожным прибавлением концентрированного раствора едкого натра (обычно требуется 100— 125 технического твердого едкого натра) и все немедленно подвергают перегонке с водяным паром. Последнюю Vз дестиллата, полученного при перегонке с водяным паром, собирают отдельно и соединяют вместе с водным слоем, полученным от предыдущих порций дестиллата. Смесь подкисляют 5—10 мл концентрированной сер-но11 кислоты и вновь перегоняют с водяным паром. Полученный при этом иодбензол присоединяют к главной порции и сушат 10— 15 г хлористого кальция (примечания 3 и 4). После перегонки в вакууме получают 327—335 г (74—76% теоретич.) иодбензола с т. кип. 77—78720 мм или 63—6478 мм (примечание 5). [c.279]

Описанный выше метод представляет собой в главных чертах способ Датта и Чаттерджи. При получении иодбензола из бензола и иода в качестве окислителей применяли, помимо азотной кислоты , также и другие окислители однако ни один из них не оказался более эффективным или более удобным, чем азотная кислота. Применялись йодноватая ки лoтa дымящая серная кислота , окись ртути и хлорное железо Другим методом является замещение амино группы анилина на иод через диазосоединение . [c.222]

Фенольная группа эстрогенов легко реагирует с /г-иодбензол-сульфохлоридом в 0,75%-НОМ растворе буры в 75%-ном ацетоне 131]. При обработке холестерина я-иодбензоилхлоридом, меченным потопом в мягких условиях был получен высокий выход [c.83]

I Дают закончиться ютчас начинающемуся выделению азота, нагревают на водянотЧ баие до окончания реакции, подщелачивают едк1гм натром и отделяют образовавшийся нижний слой, состоящий из иодбензола. Выход почти количественный. О получении иодбэнзола прямым иодированием см. стр, 103. [c.125]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология