Гиппуровая кислота, хлорангидрид

Каррер и Видмер [120] при обработке хлорангидрида гиппуровой кислоты диазометаном получили с количественным выходом 5-кето-2-фенил-5,6-ди-гидро-1,3,4-оксазин или 5-окси-2-фенил-1,3,4-оксазин. [c.436]

Как уже указывалось выше, хлорангидриды ароматических кислот, в частности хлористый бензоил, широко применяются для открытия спиртов, первичных и вторичных аминов. Для этой цели действуют на указанные соединения хлорангидридом кислоты в присутствии щелочи, значительно облегчающей реакцию (реакция Шоттен-Баумана). Ацильные производные, образованные ароматическими кислотами, в большинстве случаев прекрасно кристаллизуются и легко поддаются очистке и характеристике по температуре плавления. В качестве примеров реакции ацилирования ниже дается описание получение фенилбензоата и гиппуровой кислоты. [c.71]

Как известно, для синтеза гетероциклических соединений часто с успехом применяются гидразиды кислот. Поэтому нами для синтеза целевых триазинонов были намечены два способа на основе гидразидов замещенных аминокислот. По первому способу гидразид фенилглицина конденсировали с карбоновыми кислотами или их хлорангидридами, по второму способу подвергали циклизации гидразиды гиппуровой кислоты и ее М-замещенных. Исходным сырьем в обоих случаях была выбрана МХУК, так как хлор в ней может быть легко заменен на аминогруппу. [c.6]

Введение —СОСН2НН5-группы в ароматические соединения при помощи хлорангидрида гиппуровой кислоты..........532 [c.9]

При действии хлорангидрида гиппуровой кислоты на эфир пирокатехина в присзп ствии хлористого алюминия образуется [c.532]

Курпиус [171] применил смешанный ангидрид такого типа для образования пептидной связи еще в 1881 г. В результате реакции хлористого бензоила с серебряной солью глицина образовалось некоторое количество бензоилглицилглицина. Кур-циус правильно предположил, что первоначально образовавшийся бензоилглицин реагировал затем с хлористым бензоилом с образованием смешанного ангидрида однако он неправильно допускал, что смешанный ангидрид возникает путем замещения бензойной кислоты с образованием хлорангидрида гиппуровой кислоты, тогда как в действительности происходило замещение хлора с образованием гиппурилбензоата. Правильное течение этой реакции было выяснено сравнительно недавно [172]. [c.211]

Получение эфиров фенолов из ангидридов а-ациламинокислот. К смешанным ангидридам а-ациламинокислот с хлорангидридами или со смешанными карбонатами прибавляют соответствующий фенол в присутствии Ы-этилпнперидина или триэтиламина в тетрагидрофуране илн в хлороформе [269, 273]. Фениловый эфир гиппуровой кислоты получают (выход не указан) нагреванием 8-гиппурилтиогликолевой кислоты с фенолом в течение 4 час при 80° [271]. [c.243]

В реакцию с аминами по карбонильному атому углерода с образованием амидов. Так, метиловый эфир бензопл-Ь-гистидина (LXXVni) реагирует с хлорангидридом гиппуровой кислоты и дает метиловый эфир /т-гиппурил-М-бензоил-Ь-гистидина (LXXIX), который в свою очередь вступает в реакцию с на- [c.256]

В 1925 г. Каррер и Видмер " при обработке хлорангидрида-гиппуровой кислоты диазометаном получили соединение, строение которого было установлено только в 1941 г. Неожиданно для исследователей оно оказалось 2-фенилоксазолоном-5 (V). В 1949 г. советскими и американскими -химиками этот оксазолон был получен при нагревании гиппуровой кислоты с уксусным ангидридом. [c.159]

Образование хлорзамещенного хлорангидрида бензоиламинопеларго-новой кислоты (схема II) было бы полной аналогией объяснения, предложенного Каррером и Гренахером [3] для реакции получения фенилимид-азолона при действии пятихлористого фосфора на амид гиппуровой кислоты. [c.551]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология