Фенилбензоат, получение

Технология производства бензойной кислоты окислением толуола кислородом воздуха с использованием жидкофазного катализатора рассмотрена в работе [76]. Мольный выход бензойной кислоты составляет 90—95 % Далее получение фенола проводится по процессу компании Дау кемикл в расплавленной бензойной кислоте, содержащей соли меди и различные промоторы, при подаче воздуха и водяного пара. Окислителем является медь (И), восстанавливающаяся до меди(1). Из бензоата меди образуется бензоилсалициловая кислота, дальнейшее превращение которой в фенол протекает через фенилбензоат или через салициловую ки - [c.334]

Термическое разложение бензоата меди было описано еще в 1845 г. [61, 62] позднее появился ряд статей, касающихся данного вопроса [63—65]. Эти работы показали, что при сухой перегонке бензоата образуются фенол, бензол, бензойная кислота, салициловая кислота, фенилбензоат. В пятидесятые годы нашего столетия появилась серия патентов [66—71], предлагавших применение этого процесса для получения фениловых эфиров и фенолов из арилкарбоновых кислот и арилсульфокислот. Важным и интересным является то обстоятельство, что гидроксильная группа получаемого фенола становится в орто-положение к удаляемой карбоксильной или сульфогруппе [66, 72, 73]. Так, из о- и п-толуиловых кислот, а также из п-толуолсульфокислоты образуется ж-крезол из ж-толуиловой — о- и /г-крезолы из о-хлор-бензойной и п-хлорбензойной кислот — ж-хлорфенол из мезитиле-новой кислоты — 2,4-ксиленол, из а- и -нафтойных кислот — -нафтол. [c.154]

Фенилбензоат, полученный при фотолизе перекиси бензоила [c.179]

В конической колбе емкостью 200 мл растворяют 7,5 г гидроксида натрия в 70 мл воды В полученный раствор вносят 4,5 г фенола, смесь перемешивают до полного растворения фенола Затем при энергичном встряхивании постепенно вливают 8,2 мл хлористого бензоила Продолжают встряхивать смесь до исчезновения запаха хлористого бензоила [осторожно нюхать ) — на это требуется около 20 мин Выпавший в осадок фенилбензоат отсасывают на воронке Бюхнера и на фильтре промывают водой до тех пор, пока фильтрат перестанет показывать щелочную реакцию по лакмусу Сырой продукт очищают перекристаллизацией из этилового спирта (примерно 15 мл спирта) Выход 7,5 г [c.111]

Синтез из фенолов. Наряду с другими соединениями ксантоны образуются при действии натрия на фенилацетат [71], при перегонке фенола, [72] или о-крезола [15] над окисью свинца и при пиролизе о-оксибензофенона, полученного перегруппировкой Фриса из фенилбензоата [73]. [c.326]

По новому методу фенол может быть получен из толуола через бензойную кислоту и фенилбензоат [19]. Толуол окисляется кислородом в растворе уксусной кислоты при 70—90° С в присутствии ацетата кобальта как катализатора или в присутствии нафтената кобальта при 120—175° С с выходом бензойной кислоты до 85—90% [c.326]

Применяются и другие катализаторы, помимо указанных на схемах (5) —(26). Так, эфират трифторида бора [15] использован в качестве катализатора этерификации некоторых кислот, и в примере, представленном на схеме (27), конечный продукт образуется с высоким выходом, не претерпевая перегруппировку двойных связей. Смесь борной и серной кислот катализирует ацилирование фенолов [16] по этой методике фенилбензоат можно получить с почти количественным выходом схема (28) . Фениловые эфиры можно синтезировать также при использовании полифосфорной кислоты в качестве катализатора [17] этот метод использован для получения бензоата салициловой кислоты (И). Наряду с три-фторидом бора находят применение в качестве катализаторов этерификации и другие кислоты Льюиса, например сульфат железа и хлорид алюминия [18]. [c.293]

Как уже указывалось выше, хлорангидриды ароматических кислот, в частности хлористый бензоил, широко применяются для открытия спиртов, первичных и вторичных аминов. Для этой цели действуют на указанные соединения хлорангидридом кислоты в присутствии щелочи, значительно облегчающей реакцию (реакция Шоттен-Баумана). Ацильные производные, образованные ароматическими кислотами, в большинстве случаев прекрасно кристаллизуются и легко поддаются очистке и характеристике по температуре плавления. В качестве примеров реакции ацилирования ниже дается описание получение фенилбензоата и гиппуровой кислоты. [c.71]

На реакции свободнорадикального внутримолекулярного ацилоксилирования аренкарбоксилатов меди(II) базируется метод получения фенолов из карбоновых кислот. При превра-пцении бензоата меди (II) (10) в фенол (15) происходит атака атома кислорода с гомолитическим разрывом связи О—С в циклическом переходном состоянии и затем окисление радикального а-комплекса (11) второй молекулой соли меди (И). Образующаяся о-бензоилоксибензойная кислота (12) в зависимости от условий переходит в фенилбензоат (13) или в салициловую кислоту (14), которые дают фенол (15) при гидролизе или декарбоксилировании соответственно. Так, нагревание бензоата меди(П) (10) и ксилола при 260—300 °С-приводит к фенилбензоату (13), нагревание бензойной кислоты с основным карбонатом меди в минеральном масле при 255— 260°С — к салициловой кислоте (14) (выход 92% конверсия 22%), нагревание расплавленной бензойной кислоты с каталитическим количеством бензоата меди(II) и MgO при 230 "С с продуванием воздуха и паром воды — непосредственно к фенолу [784]. Воздух служит для регенерации катализатора путем окисления Си+ в Си +, вода — для гидролиза сложного эфира. [c.470]

В [И, 142] удалось выделить из реакционной смеси после 30-часового фотолиза 0,1 М раствора перекиси бензоила в ССЦ (сенсибилизатор — ацетофенон 0,3 М) фенилбензоат (выход 2— 3%). Спектр ЯМР С выделенного фенилбензоата приведен на рис. 11.16. Там же дано отнесение сигналов. Относительное содержание магнитного изотопа С в различных положениях полученного фенилбензоата определялось путем тщательного анализа относительной интенсивности линий в спектрах ЯМР. Результаты анализа приведены в табл. 11.5. Видно, что содержание С в положении 1 выделенного фенилбензоата увеличено на 23 4%2, что значительно превышает известные кинетические изотопные эффекты для С/ С [138]. С другой стороны, этого следовало ожидать на основании обсуждаемой идеи и схемы реакции. [c.178]

В 1948 г. было обнаружено, что при нагревании бензоата меди(II) образуется смесь продуктов, содержащая фенол, салициловую кислоту и фенилбензоат [69]. Предпринятые позднее детальные исследования механизма и течения этой реакции [11] позволили разработать новый метод получения фенолов из бензойной кислоты и ее производных этот метод особенно ценен для промышленного синтеза фенола, поскольку исходным продуктом здесь служит толуол, окисляемый в бензойную кислоту. Избыточные мощности по производству нефтехимического толуола имеются в ряде стран. [c.512]

GN3/39 при 1,14 Тс по уравнению (4.24) дает значение 105 [16]. Это значение чрезмерно велико по сравнению с величинами дихроизма, полученными для полимера GN3/17 и GN3/18 в изотропной фазе и равными 12 и 7,5 при 1,39 Тс и 1,30 Тс соответственно [41]. Однако уже сообщалось [16] о весьма высокой величине дихроизма, равной 83, для мономерных алкилирован-ных фенилбензоатов. [c.287]

Полученные физические постоянные и результаты элемента ного анализа указанных фенилбензоатов приведены нами ранее . [c.922]

СЬегп1са1, включает несколько стадий. На первой стадии толуол окисляется в бензойную кислоту кислородом воздуха в присутствии небольшого количества нафтената двухвалентного кобальта. На второй стадии бензойная кислота под действием кислорода воздуха в присутствии бензоатов меди и магния превращается в бензолсалициловую кислоту и далее в фенилбензоат. Последний гидролизуется водяным паром с получением фенола и бензойной кислоты, возвращаемой в процесс. [c.182]

Натриевые или магниевые производные феноксиацетилена реагируют с хлористым бензоилом с образованием в качестве основного продукта реакции фенилбензоата [3], а не 1-фенокси-З-фенилпропин-1-она-З, как предполагалось ранее 1]. Однако при взаимодействии уксусного ангидрида с (этилтио) этинилли-тием в эфире при —20° получен 1-(этилтио)бутин-1-он-З с выхои дом 45% [205]. [c.148]

Изучалось также разложение дибензоилиерекиси в циклогексане в присутствии стирола . Полученные результаты приводят к выводу, что бензоилоксирадикал не захватывается стиролом последний реагирует с фенильным и циклогексильным радикалами, образуя продукты, детально не изученные. Кроме этих продуктов были обнаружены фенилбензоат и дифенил, которые, по-видимому, возникают при рекомбинации соответствующих радикалов. [c.402]

Методы получения и характеристика указанных фенилбензоатов приведеныране (см. табл.1). [c.550]

Для увеличения термической устойчивости и улучшения качеств полимера в поливинилхлорид вводятся различные добавки. В качестве стабилизаторов используются те же соединения, что и в случае винилхлорида, в частности упоминается применение олово- и кадмийсодержащих органических соединений [182, 1131], хлорпроизводных фенилбензоата [1132], производных оксибензофенона [1133, 1134], триацилата глицерина [1135], а-ненасыщенных кетонов [179] и других соединений [1136]. Материалы на основе поливинилиденхлорида и его сополимеров применяются как антикоррозионные покрытия [292] для получения различных пленочных и листовых материалов [1137— 1143], лаков [1144), волокон [1128—1130, 1145—1147], труб [792, 1121, 1127, 1148], фотографических материалов [1149]. [c.303]

С02-фенилбензоата из работы . В случае заряженных заыеститачей испачьзовались значения, полученные путеы экстраполяции величин к к чистой воде. [c.905]

Более детальное оосувдение полученных данных целесообразно производить с учетом результатов также кислотного гидролиза о-замещенных фенилбензоатов. [c.908]

Кинетика щелочного гидролиза замещенных фенилбензоатов С0Н5СООС0Н4-Х, где X = 4- N02 2-N02 И З-НН2 изучалась в зависимости от концентрации добавок наСЮ и X = 4- НО2. 2-N02 2-С1 в зависимости от концентрации добавок НаС1 при 50° С в воде. Получение и характеристика указанншс фенилбензоатов приведены ранее [c.275]

Очистка щелочи, получение и характеристика исследованных фенилбензоатов цриведены ранее [c.92]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология