Эфиры пирокатехина

Гваякол (монометиловый эфир пирокатехина) можно получить согласно схеме [c.196]

Пирокате,хин. — Пирокатехин (1,2-диоксибензол) встречается во многих растениях и содержится в лошадиной моче в свободном виде и в виде эфира серной кислоты. Известно несколько способов получения этого технически важного соединения. Один из них заключается в деметилировании гваякола—монометилового эфира пирокатехина, который можно получать из природных источников. Гваякол нагревают с хлористым алюминием при 210°С или кипятят г 48%-ной бромистоводородной кислотой выход пирокатехина 85—87% В технике его получают гидролизом о-хлорфенола или о-дихлорбензола под действием водной щелочи (20%-ной) в жестких условиях ()90°С, высокое давление) в присутствии катализатора. [c.293]

Вератрол, диметиловый эфир пирокатехина, часто встречается в продуктах разложения природных веществ, например алкалоидов. Синтетически его получают путем метилирования пирокатехина или гваякола т. пл. 22°, т. кип. 206°. [c.545]

Монометиловый эфир пирокатехина называется гваяколом-, он содержится в большом количестве в буковом дегте. Гваякол и калиевая соль его сульфокислот тиокол) применяются в медицине при заболеваниях дыхательных путей [c.459]

Метилциклогексанол Ацетофенон. ... о-Диметоксибензол (диметиловый эфир пирокатехина, вератрол). ....... [c.972]

В моче лошадей и других животных обычно содержится сернокислый эфир пирокатехина. [c.544]

Диметиловый эфир пирокатехина см. Вератрол [c.172]

При добавлении 0,95 моля едкого кали к спиртовому раствору, содержащему по 1 молю пирокатехина и алкилсульфоната, получаются моноалкильные эфиры пирокатехина с выходом 50% [216]. Конденсация -цианэтилового эфира п-толуолсульфокислоты с резорцином в присутствии хлористого цинка [219а] приводит к алкилированию, замыканию кольца и отщеплению аммиака с образованием 7-окси-3,4-дигидрокумарина. [c.363]

Гваякол (монометиловый эфир пирокатехина) был впервые открыт в продуктах перегонки гваяковой смолы (Унфердорбен, 1826 г.), но в больших количествах он содержится в буковой смоле. Синтетический гваякол может быть получен путем частичного метилирования пирокатехина или из о-аминоанизола (о-анизидина) через диазосоединение. [c.545]

Монометиловый эфир пирокатехина [c.432]

Диуксусный эфир пирокатехина Нитробензол 2 часа при 75 4-Ацил S f, i, 18 [c.483]

Перегруппировке Фриса могут подвергаться сложные эфиры многоосновных фенолов. Например, эфиры пирокатехина перегруппировываются главным образом в 4-ацилпроизводные одновременно с меньшим выходом образуются 3-ацилпроизводные. При этом можно пользоваться обычной методикой перегруппировки, но лучше эквивалентные количества диэфира пирокатехина обрабатывать двукратным молярным количеством хлористого алюминия . [c.301]

Из эфиров пирокатехина можно назвать гваякол — монометило-зый эфир 0-НОС6Н4ОСН3 (см. табл. 20) и вератрол — диметиловый эфир о-1СбН4(ОСНз)2. Гваякол был впервые выделен при перегонке гваяковой смолы он может быть получен синтетически из о-анизидина через диазосоединение. Вератрол (т. пл. 22,5°С т. кип. 207 °С) получают с выходом 95% при метилировании пирокатехина диметилсульфатом в присутствии щелочи. [c.294]

Выведите формулу строения метилового эфира пирокатехина (гваякола). [c.156]

Синтез дибутилового эфира пирокатехина. В трехгорлую колбу емкостью 2 л, снабженную мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой на шлифах, помещают ПО г (1,0 моль) пирокатехина и 368 г (2,0 моль) иодистого бутила. Колбу нагревают на водяной бане до 90° (температура бани) и прибавляют за 2 часа при хорошем размешивании расгвор 112 г (2,0 моль) едкого кали в 560 мл этанола. Реакционную смесь кипятят 1 час, после чего добавляют 1 л воды и охлаждают до комнатной температуры. Отделяют органический слой, а из водного слоя экстрагируют эфиром трижды по 150 мл дополнительное количество вещества. Органический слой, соединенный с эфирными вытяжками, сушат безводным сульфатом натрия, отгоняют эфир и перегоняют прн пониженном давлении. [c.91]

Выход дибутилового эфира пирокатехина равен 140—142 г (79—80 /о), т. кип. 156—158°/24 мм. [c.91]

Изучение сульфокислот монометнлового эфира пирокатехина (гваякола) стимулировалось предполагаемой терапевтической ценностью одной из них (тиокола) и особенностями, наблюдавшимися прп пх получении. Если вести сульфирование гваякола серной кислото11 в течение лишь неско.льких минут при 100° и выше, получается смесь почти равных количеств двух сульфокислот [343, 344], которые можно перевести метилированием в одно и то же диме-токсисоединение [345]. Синтез одной из этих кислот показал, что их строение выражается фо])мулами I и II . [c.56]

Диметиловый эфир пирокатехина (вератрол) превращается при действии серной кислоты или олеума [351] в 4-сульфокислоту, которая при нагревании в водном растворе щелочи до 180—200° дает гваякол-4-сульфокислоту [352]. Диэтиловый эфир ведет себя аналогично. При обработке хлорсульфоновой кислотой [299, 353 в хлороформном растворе указанные два эфира переходят в 4-суль-фохлорпяы. Ди-к-октиловый эфир [303] легко реагирует с серной кпслотой при 70°. [c.57]

Диметиловый эфир пирокатехина 1,2-Диметокси-лензол Пирокатехина диметиловый эфир С,Н4 (ОСНз)а [c.111]

Получение диметилового эфира пирокатехина (диметилсульфат и щелочь) конденсация его с СН3СОС1 + А С1з кипячение продукта реакции в бензоле в присутствии А1С1з для деметоксилирования и восстановление кетогруппы амальгамированным цинком и НС1. [c.747]

Моно- -длан тиловый эфир пирокатехина Ди-р-цианэ тиловый эфир пирокатехина [c.133]

Б.-типичные эфиры сложные. Гидролизуются в присут. к-т или щелочей, переэтерифицируются в присут. кислых катализаторов, СНз ONa. Кроме того, Б. легко полимеризуются под действием тепла, света, инициаторов, а также легко сополимеризуются, напр, с акриловой к-той, ее солями и эфирами, акриламидом, метакрилатами, акрилонитрилом, виниловыми мономерами, бутадиеном (см. Полиакрилаты). Для предотвращения самопроизвольной полимеризации Б. ингибируют гидрохиноном, его монометиловым эфиром, пирокатехином, п-шреш-бутилш1рокатехином и др. (0,001-0,1% по массе). [c.332]

Охлаждают 69,0 г (0,50 моль) вератрола (диметиловый эфир пирокатехина) в 200 мл I4 осторожно ) до О ""С. При тщательном перемешивании прикапывают раствор 160 г (1,00 моль) брома в 100 мл ССЦ с такой скоростью, чтобы внутренняя температура оставалась в пределах 0-5 "С. [c.174]

Этиленовый эфир пирокатехина (1,4-бензодиоксан) (LXXX) и его производные гидролизуются гораздо труднее, чем метиленовые эфиры. Поэтому этиленовые эфиры не применяются или мало применяются в качестве защитных групп [374, 386]. [c.242]

Циклический эфир пирокатехина LXXXVII был предложен в качестве фосфорилирующего агента Рейхом [438]. Однако в дальнейшем было установлено, что этот метод фосфорилирования не имеет большого значения [439, 440]. [c.250]

Моно- -Ц]1а11 лиловый эфир пирокатехина Ди-р-цианэтиловый эфир пирокатехина [c.133]

Применение антифидантов (веществ, которые при нанесении на материал устраняют его пищевую привлекательность для насекомых) — эффективный и избирательный способ защиты тканей от личинок кожеедов и гусениц моли. Высокая антифидантная активность наблюдается у ряда пропинилпирокатехиновых природных соединений, вьщеляемых из корня красного клевера, к которым относится и гвоздичное масло. Входящий в состав гвоздичного масла (1—2%) изоэвгенол проявляет высокое защитное действие по отношению к насекомым-биоразрушителям. Метиловый и этиловый эфиры изоэвгенола еще более надежные антифиданты, как и многие сложные эфиры пирокатехина. [c.235]

В литературе описаио получение этого соединения восстановлением 3,4-дибутоксинитробензола [2, 3], который получают нитрованием дибутилового эфира пирокатехина [1, 3, 4]. Последний получают нз пирокатехина и бром.истого бутила или бутилового эфира п-толуолсульфокислоты [1, 2, 4]. [c.90]

Нами уточнены условия синтеза 3,4-ди1бутоксианилина, 3,4-дибутоксинитробензола и дибутилового эфира пирокатехина и повышен выход на всех стадиях синтеза. [c.90]

Получение 3,4-дибутоксинитробензола. В трехгорлую колбу емкостью 2 л, снабжеииую мешалкой, термометром и капельной воронкой на шлифах, помещают 140 г (0,632 моль) дибутилового эфира пирокатехина и 490 мл уксусной кислоты. Колбу охлаждают в бане со льдом и прибавляют при интенсивном перемешивании из капельной воронки 245 мл азотной кислоты с такой скоростью, чтобы температура реакционной массы не превышала 10°, По окончании прибавления азотной кислоты массу перемешивают еще 30 минут и оставляют на ночь при комнатной температуре. [c.91]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология