Фталевый ангидрид реакция с с хлорфенолом

Эфиры борной кислоты характеризуются по их цвету и флуоресценции. Они легко омыляются. Этерификация гидроксила борной кислотой, сообщая реакционность определенным местам соединения в реакциях окисления и замещения, имеет, повидимому, значение и в процессе образования производных оксиантрахинона при реакциях конденсации производных бензола. Так, при синтезе хинизарина из и-хлорфенола и фталевого ангидрида в качестве конденсирующего средства применяется серная кислота вместе с борной.. [c.646]

Диоксиантрахинон — Хинизарин — получают конденсацией фталевого ангидрида с п-хлорфенолом при 194 С в присутствии серной кислоты с добавкой борной кислоты в процессе реакции атом хлора замещается оксигруппой [c.153]

Введение оксигруппы в молекулу антрахинона производится нагреванием соответствующей сульфокислоты с гидроокисью щелочноземельного металла, нри этом осаждается вредно действующий сульфит. При применении едкой щелочи наблюдаются нежелательные побочные реакции, которые иногда, а особенно в присутствии окислителей, приводят к образованию производных антрахинона с более высокой степенью окисления (см. при описании ализарина на стр. 281). Хинизарин, т. е. 1,4-диоксиантрахинон, в настоящее время получают из фталевого ангидрида и 1,4-хлорфенола конденсацией под действием концентриро- [c.58]

При получении 3, 4 -дихлор-2-бензоилбензойной кислоты из о-дихлорбензола и фталевого ангидрида максимальный выход составляет 80%. Циклизация в присутствии серной кислоты приводит к образованию смеси 1,2- и 2,3-дихлорантрахинонов (13 и 87%). Атомы хлора, вступившие в ядро в ряду антрахинона, более подвижны, чем в бензольных и нафталиновых производных хлор в а-положении легче замещается, например, при восстановлении, чем находящийся в [В-положении. Хлор в а-положении может обычным образом замещаться водородом при нагревании с ацетатом калия в растворе нитробензола в присутствии следов медного порошка с избытком медного порошка и в отсутствии ацетата калия образуется соответствующий 1,Г-диантрахинонил. В а, -дихлорантра-хинонах а-хлор легче замещается амино- и антрахинониламино-группой, поэтому 6-хлор-1-аминоантрахинон и его производные легко могут быть получены из 1,6-дихлорантрахинона. Важная реакция, к которой способны 1-хлорантрахиноны, — это замещение хлора гидроксилом при обработке теплой концентрированной серной кислотой. Так при конденсации фталевого ангидрида с л-хлорфено-лом в присутствии хлористого алюминия с последующей циклизацией в присутствии серной кислоты (проводящейся обычным образом) образуется хинизарин (1,4-диоксиантрахинон), а не 1-хлор-4-оксиаптрахнпон. Реакция эта протекает гладко в одну стадию при нагревании фталевого ангидрида, п-хлорфенола, концентрированной серной кислоты и борной кислоты при 200° и является техническим способом получения хинизарина, очень важного промежуточного продукта. 423 Интересное получение 2,3-дихлорантрахинона, указывающее на большую подвижность хлора в а-положении, осуществляется действием цинковой пыли и аммиака или едкого натра и [c.192]

Иногда стадии получения о-бензоилбензойной кислоты и циклизации удается осуществить в одной операции. Так, из фталевого ангидрида и п-хлорфенола цри нагревании в концентрированной серной кислоте в присутствии борной кислоты при 160—210 °С получают 1,4-дигидроксиантрахинон (хинизарин), являющийся важнейшим промежуточным продуктом антрахинонового ряда. Реакция идет через промежуточное образование 1-гидрокси-4-хлорант- [c.270]

В ряду антрахинона атом галогена в а-положении замещается на гидроксигруппу при нагревании с борной кислотой в концентрированной серной кислоте или низкопроцентном олеуме при 120—160 °С. Из 1-амино-2,4-дибром- и 1-амино-2,4-дихлор-антрахинонов так получают 1-амино-2-галоген-4-гидроксиантра-хиноны. При производстве хинизарина взаимодействием фталевого ангидрида с л-хлорфенолом в серной кислоте с добавкой борной кислоты атом хлора замещается на гидроксигруппу в процессе конденсации [416]. Реакция, вероятно, идет через промежуточное образование циклических борнокислых эфиров, атакуемых анионом Н504 как нуклеофилом, [c.359]