Этиловый эфир хинальдиновой кислоты

Получение и формула. Взаимодействие хинальдина с диэтилсульфатом и конденсация с этиловым эфиром орто-муравьиной кислоты. [c.313]

Производные щелочных металлов и хинальдина вступают также в многочисленные реакции конденсации типа сложноэфирной повидимому, нет никаких оснований предполагать для этих реакций иной механизм помимо общепринятого механизма сложноэфирной и подобных ей конденсаций [273]. В качестве примера можно привести конденсацию хинальдина с этиловым эфиром бензойной кислоты в присутствии амида калия [274]. Бергштрому [c.65]

Были предложены два общих метода 1) взаимодействие двух молярных эквивалентов амида щелочного металла с одним молем метилпиридинового соединения и, по меньшей мере, с одним молем сложного эфира и 2) взаимодействие двух молекулярных эквивалентов амида щелочного металла и метилпиридинового соединения с одним молем сложного эфира. Применение первого метода не всегда приводит к успеху, однако второй, повидимому, имеет общее значение. При применении этих методов, которые по своей эффективности превосходят все описанные ранее, хинальдин, лепидин и а-пиколин были сконденсированы с этиловым эфиром бензойной кислоты, фениловым эфиром уксусной кислоты, уксусным ангидридом, фениловым эфиром пропионовой кислоты, пропионовым ангидридом, этиловым эфиром н-масляной кислоты, этиловым эфиром изомасляной кислоты, этиловым эфиром щавелевой кислоты или этиловым эфиром угольной кислоты с образованием кетонов, эфиров уксусной кислоты или эфиров пировиноградной кислоты. [c.66]

Процесс конденсации хинальдина и а-пиколина с карбонильными соединениями под влиянием катализаторов основного характера был рассмотрен МакЭльвейном и Джонсоном [278], которые указали на то обстоятельство, что наличие электроотрицательных групп в карбонильном соединении облегчает конденсацию. Реакция конденсации с мезоксалевым эфиром, дифенил-трикетоном, этиловым эфиром бензоилщавелевой кислоты, бензилом и аллоксаном протекает с хорошими выходами при кипячении двух эквивалентов хинальдина или а-пиколина с одним эквивалентом оксосоединения. В этой реакции избыток органического основания, очевидно, играет роль катализатора. [c.66]

При попытке провести михаэлевское присоединение натриевого производного хинальдина -к этиловому эфиру коричной кислоты выяснилось, что реакция протекает по двум направлениям и наряду с продуктом присоединения образуется продукт сложноэфирной конденсации. [c.68]

Литиевые производные используются для введения карбоксильных групп в гетероциклические соединения типа 2- и 4-пиколинов, лутидинов, хинальдина и 2-метилтиазола. Этиловый эфир 2-пиридилуксусной кислоты получают следующим способом [c.414]