Этиловый эфир изомасляной кислоты

Рассмотренный механизм позволяет объяснить, почему при действии металлического натрия в присутствии следов этилового спирта не удается осуществить сложноэфирную конденсацию этилового эфира изомасляной кислоты, в котором в а-положении к этоксикарбонильной группе имеется только один атом водорода. В данном случае в образовавшемся на второй стадии реакции анионе (82) в а-положении уже нет активированного атома водорода, ответственного за отщепление молекулы спирта на заключительной стадии. Это исключает возможность образования бедного энергией стабилизированного рассредоточением отрицательного заряда аниона, и заряд остается сосредоточенным на атоме кислорода. [c.232]

Этиловый эфир масляной кислоты Этиловый эфир изомасляной кислоты. ............. [c.736]

Этиловый эфир а.,а-диметилмасляной кислоты (58% из этилового эфира изомасляной кислоты, иодистого этила и трифенилметилнатрия) [69]. [c.335]

Более однозначная реакция цроисходит между сульфохлоридами и энолятом этилового эфира изомасляной кислоты [137а] [c.334]

Способны ли к кето-енольной таутомерии а,а-диметилацетоуксусный эфир и продукт сложноэфирной конденсации этилового эфира изомасляной кислоты [c.127]

Трифенилметилнатрий полезный реактив для получения натриевых производных очень слабых кислот (алифатических сложных эфиров, ангидридов кислот и т. п.). Применение этой методики на примере этилового эфира изомасляной кислоты описано на стр. 582. [c.483]

Весьма важно, чтобы исходные реактивы были чистыми. Продажный этиловый эфир изомасляной кислоты можно вполне [c.582]

Этиловый эфир бензоилдиметилуксусной кислоты был получен конденсацией этилового эфира изомасляной кислоты с этиловым эфиром бензойной кислоты фениловым эфиром бензойной кислоты бензойным ангидридом или хлористым бензоилом Описанная здесь методика является видоизменением способа Шейблера и Штейна [c.584]

Были предложены два общих метода 1) взаимодействие двух молярных эквивалентов амида щелочного металла с одним молем метилпиридинового соединения и, по меньшей мере, с одним молем сложного эфира и 2) взаимодействие двух молекулярных эквивалентов амида щелочного металла и метилпиридинового соединения с одним молем сложного эфира. Применение первого метода не всегда приводит к успеху, однако второй, повидимому, имеет общее значение. При применении этих методов, которые по своей эффективности превосходят все описанные ранее, хинальдин, лепидин и а-пиколин были сконденсированы с этиловым эфиром бензойной кислоты, фениловым эфиром уксусной кислоты, уксусным ангидридом, фениловым эфиром пропионовой кислоты, пропионовым ангидридом, этиловым эфиром н-масляной кислоты, этиловым эфиром изомасляной кислоты, этиловым эфиром щавелевой кислоты или этиловым эфиром угольной кислоты с образованием кетонов, эфиров уксусной кислоты или эфиров пировиноградной кислоты. [c.66]

Колонна [756] сообщил (без экспериментальных подробностей) об образовании 2-фенилпиридина и 2-фенилхинолина при действии бромистого фенилмагния на соответствующие N-окиси, Опыты Колонна были повторены Лауманом [745], проводившим систематические исследования по изучению действия на окиси нуклеофильных реагентов. Хотя большая часть работы проводилась с N-окисью пиридина, можно предположить, что аналогичные результаты должны получиться и с N-окисью хинолина. Однако наблюдается значительная разница в выходах при хлорировании обеих N-окисей. Очень малые выходы 2-замещенных пиридинов получались при действии бромистых фенил-, втор-бутцл- и я-бутилмагния. Другие нуклеофильные реагенты, например бисульфит натрия, цианистый калий, натриймалоновый эфир и натриевое производное этилового эфира изомасляной кислоты, не реагировали с окисью пиридина. Фениллитий реагировал очень бурно, но при этом получалась лишь смола. [c.173]

Эфиры карбоновых кислот изостроения вступают в реакцию сложноэфирной конденсации значительно труднее. Так, этиловый эфир изомасляной кислоты устойчив к действию этилата натрия, конденсацию удается провести лишь при действии таких сильных оснований, как мезитилмагнийбромид (27%) или трифенилметилнатрий (45—60%) [c.192]

Сложные эфиры, имеющие лишь один а-водородный атом, не способны образовывать такой енолят, и в присутствии этплат-аниона конденсация не идет. Она может, однако, идти при использовании таких сильных оснований, как трифенилметил-анион в этом случае третья стадия реакции (превращение 3-кетоэфира в анион) не является обязательной. Таким путем, например, из этилбензоата и этилового эфира изомасляной кислоты может быть получен этиловый эфир бензоилдиметилуксусной кислоты [c.421]

Этилбензоат. Этилбензоат, также не содержащий а-водородного атома, менее активен, чем сложные эфиры алифатических кислот. Его можно ввести в конденсацию со сложными эфирами, но выходы при этом обычно низкие. Реакция протекает с удовлетворительными выходами в том случае, если применяемый метиленовый компонент малоактивен, например при получении этилового эфира бензоилдиметилуксусной кислоты из этилбензоата и этилового эфира изомасляной кислоты (стр. 421). [c.424]

Лактоны легко получаются при действии на окпси олефинов металл-енолятами эфиров малоновой [8, И, 12, 282, 521—527] и циануксусной кислот [528] или металл-енолятом этилового эфира изомасляной кислоты [69]. Подобным же образо.м, мононитрилы были превращены в циклические имидоэфиры [27, 329], которые можно гидролизовать до лактонов [25]. В результате реакции а-бромизомасляного альдегида с малоновым эфиро.м образуется не нормальный продукт алкилирования, а непредельный лактон [529]. [c.168]

К свежеприготовленному раствору 0,187 мол. трифенилметилнатрия (стр. 481), находящемуся в колбе, в которую он был перенесен после получения, добавляют 21,7 г (25 мл, 0,187 мол.) чистого этилового эфира изомасляной кислоты (примечание 1). Смесь взбалтывают, и, после того как она 10 мин. постоит при комнатной температуре, к ней прибавляют, продолжая взбалтывание, раствор 26 2 (21,5 мл, 0,186 мол.) чистого хлористого бензоила в 50 мл абсолютного эфира. Смесь разогревается, и немедленно выпадает белый осадок хлористого натрия. После стояния при комнатной температуре в течение нескольких часов смесь нагревают, на водяной бане и эфир отгоняют, пока объем не уменьшится до 300—400 мл. Приливают раствор 5 мл уксусной кислоты в 300 мл воды и смесь взбалтывают в делительной воронке до тех пор, пока при стоянии Жидкость не будет расслаиваться на два гомогенных слоя. Водный слой спускают и отбрасывают эфирный слой взбалтьшают с 10%-ным раствором соды и сушат над хлористым кальцием или драйе-ритом . Раствор фильтруют и перегоняют на водяной бане до тех пор, пока не отгонится почти верь эфир. Остаток охлаждают в холодильном шкафу, выкристаллизовавшийся трифенилметан отфильтровывают с отсасыванием и промьшают несколькими небольшими порциями абсолютного эфира. Фильтрат после отгонки эфира перегоняют в вакууме и собирают все, что отгонится, до 180° при 15 мм. Дестиллат вновь перегоняют и фракцию, отгоняющуюся до 160° при 15 мм, подвергают еще раз перегонке. При этом получают [c.582]

Смотреть страницы где упоминается термин Этиловый эфир изомасляной кислоты: [c.680] [c.77] [c.160] [c.322] [c.349] [c.358] [c.359] [c.359] [c.370] [c.395] [c.582] [c.583] [c.158] [c.589] [c.449] [c.193] [c.541] [c.846] [c.524] [c.103] [c.325] [c.326] [c.558] [c.157] [c.204] [c.45] [c.204] [c.204] [c.583] [c.584]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология