Гидрохинон арилирование

Пирокатехин сочетается крайне медленно и не находит применения в этой реакции. Гидрохинон вызывает разложение диазосоединений, сопровождающееся окислением его в 1,4-бензохинон, выделением азота и арилированием образующегося хинона. [c.431]

Большое разнообразие красителей и многостадийность их синтеза определили необходимость производства промежуточных продуктов. На заводах промежуточного синтеза из исходных веществ получают промежуточные продукты путем сульфирования, нитрования, нитрозирования, галоидирования, образования аминогруппы восстановлением, образования оксигруппы, диазотирования, алкилирования, арилирования, ацилирования, восстановления не содержащих азота групп, окисления, перегруппировки и конденсации. Число промежуточных продуктов гораздо больше числа исходных ароматических веществ. К числу наиболее известных промежуточных продуктов относятся анилин (ГОСТ 313—58)—I 4-аминоанизол или анизидин (ГОСТ 10105—62)—// 4-аминотолуол или — толуидин (ГОСТ 9729—61)—/// гидрохинон (ГОСТ 2549—44)-/I/ динитрохлорбензол (ГОСТ 625—66) — V антрахинон (ГОСТ 9977 — 62) — VI ангидрид фталевый (ГОСТ 7119—54)-V// ангидрид малеиновый (ГОСТ 11153—65) — VIII аш-кислота, мононатриевая соль 1-амино-8-нафтол-3,6-дисульфокислоты (ГОСТ 4397— Щ-1Х гамма-кислота, 2-амино-8-нафтол-6-сульфокислота (ГОСТ 10544—63) —X п другие. [c.270]

Некоторые реакции протекают и r отсутствие катализатора. Так, катализатор пе применялся при арилировании ферроцена [122, 133—135]. Во многих случаях арилирование хинонов [57] протекало успешно без приме [сния солей меди следы гидрохинона в этом случае действуют в качестве катализатора. В этих типичных случаях для непредельного соединения не требуется катализатора для передачи электрона соли диазония. Более того, хиноны являются особенно эффективными лопушками радикалов. В нескольких реакциях, проводившихся при значениях рМ, близких к 6, выделение азота начиналось enie до прибавления соли меди [15—22]. Однако эти наблюдения не были более детально исследованы. [c.229]

Шиммельшмидт [57] внес существенный вклад в технику арилирования хинонов. Оказалось, что реакцию с бензохиноном можно проводить очень эффективно в слабощелочной среде в присутствии следов гидрохинона. В этих условиях соль диазония реагирует с хиноном с такой же скоростью, с какой проходит титрование. Чистый бензохинон совсем не вступал в реакцию до тех пор, пока не было прибавлено небольшое количество гидрохинона. В этих условиях можно получить очень хорошие (но точно пе указанные) выходы арилхинонов, исходя из разнообразных солей диазония, преимущественно орго-замещенных с другими солями диазония реакция протекала значительно хуже. [c.210]

Трудно говорить о пределах применения реакции арилирования хинонов солями диазония, поскольку авторы обычно не указывают выходы и не приводят точных условий реакции. В этом отношении можно сказать только то, что большинство солей диазония образует какой-то продукт реакции с одноядер-ны.ми хинонами. Затруднения, которые многие исследователи испытывали при работе с орго-замещенными солями диазония, оказалось возможным преодолеть путем прибавления следов гидрохинона [57]. [c.210]

Поскольку экспериментальные условия арилирования хинонов весьма различны, для этой реакции, по-видимому, можно предложить не один механизм. Шиммельшмидт [57] предложил схему, чтобы объяснить участие гидрохинона в реакции. Когда условия приближаются к условиям реакции Меервейна, арили-роваиие хинона, вероятно, протекает по тому же пути. В отсутствие меди или же в нейтральной или щелочной среде, а также в присутствии нитрозоацетанилидов мехаинз.м реакции, несомненно, тот же, что и при арилировании ароматических соединений [39, 40]. Для того чтобы окончательно установить механизм арилирования хинона, требз ется дальнейшее изучение этой реакции. [c.211]

После прибавления примерно 104% теоретического количества раствора диазония реакция сразу прекращается. Продукт реакции отфильтровывают, промывают водой и высушиваю г. Выход неочищенного продукта реакции составляет 450 г. С целью очистки его перегоняют и получают 410 г препарата с т. кип. 160—162°/3 мм. Остаток состоит из продуктов разложения поли-арилированных производных бензохинона. 2-о-Хлорфенилхипоп можно перекристаллизовать из метилового или этилового спирта т. пл. 82—83°. Выход составляет 90%, считая на амин, или 94%, считая на гидрохинон, [c.234]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология