Пиримидоны

ПИРИМИДЙНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ, производные пиримидина, входящие в состав нуклеиновых к-т, нуклеотидов, коферментов и др. Канонич. П. о.-цитозин (4-амино-2-пиримидон, сокращенно С), тимин (3-метил-пиримидин-2,4-дион, Т) и урацил (пиримидин-2,4-дион, U) разл. формы молекул. П.о. (они существуют при разных значениях pH) показаны на схеме. [c.530]

Особое положение занимает 4,6-диоксипиримидин. Он мог бы существовать в двух таутомерных формах—1Н,5Н-пирими-диона-4,6 или 4-окси-(1Н)-пиримидона-6. В действительности же он [c.150]

Присутствие кислородных заместителей в диазинах способствует реакциям электрофильного замещения, но одного заместителя часто оказывается мало. Например, 3-пиридазинон не способен ни нитроваться, ни галогенироваться, а из числа монооксипиримиди-нов удается пронитровать только один 1Н-пиримидон-2. Наименее [c.151]

Амино-7-бензил-7,8-дигидропиридо[4,3- /]пиримидинон-8 [884]. Смесь 1 г (3,6 ммоль) 3-бензил-6-(2-диметиламиновинил)-5-циано-4(ЗН)-пиримидона и 20 мл спиртового раствора аммиака (14 %) выдерживают 8 ч в бомбе при 150 °С, омаж-дают и получают 0,23 г (28 %) продукта с = 191—192 °С (из смеси ДМФА и этанола, 1 I). [c.89]

Изучена рециклизация пиримидин-2(1Н)-онов [1155], пиримидин 4(1Н)-тионов [1156] и 1,3-диметилурацилов [1157, 1158]. Предложена схема рециклизации 4,6-диметил-1-фенил-2(1Н)-пиримидона иод действием аниона малононитрила [1155]. 1,3-Диметил-5-цианоурацил при взаимодействии с метиленактивными нитрилами легко рециклизуется, что использовано в синтезе 7-амино-1,3-диметнлпиридо[2,3-dj-пиримидин-2,4(1Н,ЗН)-дионов [1157, 1158]. [c.122]

Имидоэфиры [15171, В том числе циклические [1518], и этилформа-миды [1519[ с вицинальными енаминонитрилами дают производные конденсированных 4-аминопиримидинов. Енаминоиитрилы также реагируют с изоцианатами [222, 1520, 15211 и изотиоцианатами [1522— 1524] с образованием 3-замещенных 4-имино-2(1Н)-пиримидонов или -тионов и продуктов их дальнейшего превращения [15201. Этим способом получен 1-(2, 3, 4 -три-0-ацетил-Э-/)-рибофуранозил)-4-имино- [c.148]

Среди монооксипроизводных пиримидина только 2-(1Н)-пиримидон вступает в реакцию нитрования [85] пиразиноны, по-видимому, наиболее склонны к реакциям электрофильного замещения. [c.273]

При облучении 2-пиримидоны [132] и 4-пиримидоны [133] превращаются в бициклические системы, а пиразины при этом изомеризуются в пиримидины [134]. [c.281]

Среди других синтетических эквивалентов 1,3-дикарбонильных соединений, успешно применяемых в синтезе пиримидинов, р-хлор-а,р-ненасыщен-ные кетоны и альдегиды [171], р-амино-а,р-ненасыщенные кетоны [172], ви-ниламидиниевые соли [173] и пропиоловая кислота, взаимодействие которой с мочевиной приводит к урацилу с выходом около 50% [174]. Реакция эфиров 1,3-кетокислот с амидинами приводит к образованию 4-пиримидонов [175]. 2-Аминомалоновый диальдегид используется для синтеза 5-аминопиримиди-нов [176]. Производные пиримидина, содержащие конденсированные циклы, например хиназолины, можно получить из орто-аминонитрилов [177] и, в общем случае, из р-аминоэфиров [178]. [c.288]

Тип С—С—С -1- 2—С—Ъ. Большинство пиримидинов можно синтезировать путем взаимодействия 1,3-дикарбонильного соединения (вместо ],3-дикарбонильных соединений можно применять эфиры енолов и ацетали) с амидинным производным (93- 94 соответствующие производные указаны справа). Если амидин заменить мочевиной или гиомочевиной, то образуются пиримидоны-2 (95) или пиримидтионы-2. Если одна или обе карбонильные группы находятся в виде сложноэфирной группировки, то образуются пиримидоны-4 (96) и их 6-оксипроизводные (97). При использовании вместо карбонильных производных нитрилов образуются [c.124]

Изучение механизма образования пиримидонов в кислом растворе из мочевины и 1,3-дикетонов показало, что мочевина реагирует с протонированным дикетоном (182), превращаясь в нециклический интермедиат (183), который подвергается быстрой циклизации с образованием (184) схема (98) [123]. [c.569]

Изучено полярографическое восстановление 2-пиримидона на ртути в водных буферных растворах. Наблюдается при pH [c.204]

Амин не был выделен. Промежуточный хлоримид обрабатывали ос-алкил-р-аминокрото-новым эфиром, причем получили пиримидон-4. [c.84]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология