Аминокислота концевая образование альдегида

С-концевые аминокислоты пептидов или белков можно определить при помощи химических или ферментативных методов. Химические методы включают гидразинолиз, селективное введение трития, избирательное восстановление, образование альдегидов, алкоголиз оксазолов в кислой среде, тиоцианатное или цианамидное расщепление. При ферментативном определении используют карбоксипептидазы. Этот подход в последние годы [c.487]

РИС. 18.7. Реакции, происходящие при С-концевом анализе с образованием альдегида. 0-Пивалоилгидроксил-амин количественно реагирует с С-концевой аминокислотой, активированной карбодиимидом, образуя гид-роксамат. Ионизация связи N—Н гидроксамата инициирует перегруппировку Лоссеня с последующим превращением С-концевой аминокислоты в альдегид [61]. [c.498]

Основная область научных исследований — химия белка. Разработал (1920—1930) методы получения пептидов, в частности ами-нолизом азлактонов аминокислотами или их эфирами (реакция Бергманна). Открыл (1926) реакцию циклизации К-галогенацил-аминокислот с одновременным де-галогенированием при нагревании с уксусным ангидридом в пиридине с образованием азлакюнов (реакция Бергманна). Установил (1928) способность натрия и лития присоединяться к многоядерным ароматическим углеводородам. Совместно с Л. Зервасом предложил (1932—1936) способы получения исходных производных аминокислот, в частности способ создания К-карбоксипроизводных. Провел цикл исследований, посвященных протеолитическим ферментам и положенных в основу современной классификации последних. Открыл (1934) реакцию определения С-концевой аминокислоты в пептидах через соответствующие альдегиды, полученные превращением пептида в азид, затем в карбобенз-оксипроизводное с последующими гидрированием и гидролизом (карбобензокси-метод, или реакция Бергманна). Издал труды Э. Г. Фи- [c.50]

Отделение свободных С-концевых аминокислот от смеси гидразидов аминокислот следует проводить быстро, так как гидразиды малоустойчивы и в присутствии воды легко превращаются в свободные аминокислоты. Чувствительность определения зависит от метода разделения и чувствительности детектора. В первоначальном варианте к водному раствору гидразидов аминокислот добавляли свежеперегнанный бензальдегид, который превращал гидразиды аминокислот в маслянистые дибен-зали, легко отделяемые от свободных аминокислот путем центрифугирования [1]. Однако при однократной обработке бензаль-дегидом гидразиды аминокислот отделялись не полностью. Изменение методики и использование изоамилового альдегида [2], энантового (гептилового) альдегида [9], а также /г-нитро-бензальдегида [66] не дали заметного улучшения. Гидразиноли-зат обрабатывали 2,4-динитрофторобензолом (ДНФ), что привело к образованию нейтральных ди- и три-ДНФ-производных, которые легко отделяются от кислой моно-ДНФ-С-концевой аминокислоты путем экстракции этилацетатом и диэтиловым эфиром [46]. Кислые ДНФ-производные идентифицировали методом двумерной бумажной хроматографии [53]. Можно обрабатывать гидразиды сначала бензальдегидом, потом ДНФ-бен-золом, а затем уже проводить экстракцию [65]. С-Концевую ДНФ-аминокислоту определяли методом бумажной хроматографии. [c.494]