Фриделя-Крафтса алкилирование функциональные группы

Мы уже неоднократно могли убедиться в том, что в результате большинства реакций образования связи С—С получаются продукты, которые содержат какие-либо функциональные группы (к числу немногих исключений принадлежит синтез Вюрца и алкилирование по Фриделю—Крафтсу). Поэтому необходимой составной частью набора инструментов синтетика являются методы исчерпывающего восстановления, результатом которых является удаление функции (переход на нулевой уровень окисления) после того, как она сыграла свою роль. К числу таких методов относится, в частности, уже упоминавшееся гидрирование алкенов и алкинов. Назовем еще некоторые из практически важных маршрутов превращения той или иной функции в алкановый фрагмент. [c.150]

Электрофильное замещение в ароматических соединениях [2а]. Особое синтетическое значение имеют реакции электрофильного замещения, позволяющие вводить ряд функциональных групп непосредственно в ароматические системы. Образование связи С—С посредством алкилирования по Фриделю-Крафтсу алкилгалогенидами, спиртами или алкенами в присутствии кислот Льюиса (И-1, И-2) приводит к алкилароматическим соединениям ацилирование по Фриделю-Крафтсу хлорангидридами кислот (И-3) или ангидридами кислот (И-4) и кислотами Льюиса дает арилкетоны формилирование (реакция Вильсмейера) активированных ароматических соединений под действием ДМФА-оксихлорида фосфора дает ароматические альдегиды (И-5), а присоединение по Михаэлю ароматических соединений к а,Р-ненасы-щенным кетонам приводит к р-арилкетонам (И-6). Комбинированное применение меж- и внутримолекулярных реакций Фриделя-Крафтса показано на примере синтеза бензосуберона (И-17). [c.167]

Реакция алкилирования по Фриделю—Крафтсу требует очень жестких условий и применения сильных кислот Лью- иса в качестве катализаторов. Только немногие функциональные группы инертны к таким катализаторам. Свободнорадикальное алкилирование ароматических соединений можно рассматривать как дополнительный, более мягкий метод синтеза [3]. Реакция дает смеси продуктов, получающиеся как за счет атаки по ядру и боковой цепи, так и за счет димеризации промежуточных ст-комплексов. Простые алкильные радикалы, вероятно, лучше всего генерировать фотолизом алкилмеркуриодидов [80]. Однако циклогексен- [c.53]

Конденсации ароматических соединений с веществами, одна из функциональных групп которых связывает хлористый алюминий в виде прочного комплекса, обладают рядом специфических особенностей. Известно, что комплексообразование является основной причиной активации реагирующих молекул при алкилировании ароматического ядра. Мы полагаем, что при этом необходимо учитывать взаимодействие катализатора с обоими реагентами, т. е. рассматривать превращения тройных комплексов типа АгН-А1С1з-КС1. Такой подход к изучению реакций Фриделя — Крафтса цпервые обосновал Густавсон. [c.612]