Тозилирование Толуолсульфокислота

В другом методе используют г ыс-1-0-(алкен-1-ил)-sn-глицидолы [179, 180], синтез которых осуществляют тозилированием 3-0-(2-тозил-оксиалкил)-sn-глицерина по вторичной гидроксильной группе (с предварительным введением тритильной группы) с последующей обработкой дитозильного производного грег-бутилатом калия. При этом происходило элиминирование 2 моль п-толуолсульфокислоты с одновременным построением алкенильноэфирной группы и замыканием оксиранового цикла с обращением конфигурации при Сг [179, 180] [c.297]

Из эфиров целлюлозы с сульфоновыми кислотами хорошо изучены тозиловые эфиры. Эти производные целлюлозы применяют для получения так называемого иммунизированного волокна, которое используется для создания специального эффекта при крашении хлопка [25, 174]. Получены также эфиры метансульфокислоты [224, 435] и ряд других эфиров [220]. Хлорангидрид толуолсульфокислоты этерифицирует преимущественно (хотя и не исключительно) первичные гидроксильные группы [70, 178, 185]. Эфиры целлюлозы и сульфоновых кислот реагируют со многими нуклеофильными реагентами, замещающими эфирные группы [224]. Так, при действии аммиака или аминов на тозиловые эфиры протекает образование азотсодержащих производных целлюлозы [220, 435]. При действии галоген-иона происходит замещение первичных сульфоновых групп [70, 178, 185, 300]. Поэтому, если тозилирование целлюлозы в среде пиридина проводится в течение длительного времени, конечный продукт содержит не только серу, но также азот и хлор [174]. Это происходит в результате взаимодействия образующегося тозилового эфира с пиридином и с хлор-ионом, образующимся в реакционной смеси. Фениловые эфиры целлюлозы образуются при нагревании тозилата целлюлозы с фенолятом натрия в течение 4 час при 100° [332]. Ангидропро-изводные целлюлозы были получены при взаимодействии тозилового эфира целлюлозы с натрием в среде пиридина [78]. [c.302]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология