Фениловые эфиры целлюлозы

Для синтеза этого класса простых эфиров целлюлозы непригодны обычные методы, принятые при 0-алкилировании целлюлозы. Фениловые эфиры целлюлозы были синтезированы только [c.393]

Использование реакции нуклеофильного замещения дало возможность получить новые типы простых эфиров целлюлозы, синтез которых другим методом невозможен. Так, неоднократно предпринимавшиеся попытки синтеза фениловых эфиров целлюлозы удалось успешно осуществить Роговину и Владимировой . Реакция протекает по схеме [c.36]

По этой схеме синтезированы (стр. 116) фениловые эфиры целлюлозы различной степени замещения , вплоть. до у = 145, а также эфиры целлюлозы и многоатомных фенолов. Метод может быть применен и для синтеза других типов простых эфиров целлюлозы. [c.36]

Таким путем синтезированы фениловые эфиры целлюлозы различной степени замещения [59], вплоть [c.33]

Фениловые эфиры целлюлозы до настоящего времени не получены, хотя эти производные целлюлозы могут представлять теоретический и практический интерес. [c.489]

Моно- и дифениловые эфиры глицерина, представляющие собой кристаллические вещества (т. ил. 53 и 81 °С соответственно), являются растворителями ацетата целлюлозы, канифоли и полиэфиров. В виде раствора в бутиловом спирте эти эфиры можно применять нри переработке нитрата целлюлозы. Они отличаются только но растворимости в воде и в глицерине, в которых растворимы только моноэфиры. Моно- и диэфиры нерастворимы в нефтяных углеводородах и поэтому могут применяться в производстве бензиностойких пластических масс. Возможности применения моноэфиров расширяются, если в фенильном радикале заместителем является группа третичного бутила. Такой а-фениловый эфир может применяться для пластификации виниловых полимеров и алкидных смол. [c.587]

Фенилирование проводилось в гомогенной среде в течение 3—4 ч при ПО—120°С действием раствора фенолята натрия в феноле, в котором растворяется и высокозамещенный (у = 160—200) тозилат целлюлозы. Путем варьирования условий реакции были получены фениловые эфиры целлюлозы различной степени замещения, вплоть до V = 200. Следовательно, в реакцию фенилиро-вания вступают как первичные, так и вторичные тозилоксигруппы. Высокозамещенные фениловые эфиры целлюлозы растворяются в пиридине, ацетоне, хлороформе, диметилформамиде. [c.394]

Фениловые эфиры целлюлозы могут быть подвергнуты дальнейшим превращениям. Существенный интерес представляют продукты их нитрования. При обработке нитрующими агентами происходит этерификация свободных ОН-групп целлюлозы и нитрование фенильных группировок, причем в каждую фенильнуго группу может быть введено по две нитрогруппы. Получен смешанный эфир следующего состава [c.394]

Возможности использования этого метода для синтеза сложных эфиров целлюлозы в известной степени ограничены применением в качестве исходных продуктов эфиров целлюлозы и сульфокислот. Они могут быть расширены при использовании более до ступных эфиров целлюлозы, особенно ее нитратов Путем замещения тозилоксигрупп могут быть полу чены также новые типы простых эфиров целлюлозы синтез которых другим методом невозможен. Так после неоднократных неудачных попыток синтеза фениловых эфиров целлюлозы эти эфиры удалось получить Роговину и Владимировой [38] по схеме [c.33]

Из эфиров целлюлозы с сульфоновыми кислотами хорошо изучены тозиловые эфиры. Эти производные целлюлозы применяют для получения так называемого иммунизированного волокна, которое используется для создания специального эффекта при крашении хлопка [25, 174]. Получены также эфиры метансульфокислоты [224, 435] и ряд других эфиров [220]. Хлорангидрид толуолсульфокислоты этерифицирует преимущественно (хотя и не исключительно) первичные гидроксильные группы [70, 178, 185]. Эфиры целлюлозы и сульфоновых кислот реагируют со многими нуклеофильными реагентами, замещающими эфирные группы [224]. Так, при действии аммиака или аминов на тозиловые эфиры протекает образование азотсодержащих производных целлюлозы [220, 435]. При действии галоген-иона происходит замещение первичных сульфоновых групп [70, 178, 185, 300]. Поэтому, если тозилирование целлюлозы в среде пиридина проводится в течение длительного времени, конечный продукт содержит не только серу, но также азот и хлор [174]. Это происходит в результате взаимодействия образующегося тозилового эфира с пиридином и с хлор-ионом, образующимся в реакционной смеси. Фениловые эфиры целлюлозы образуются при нагревании тозилата целлюлозы с фенолятом натрия в течение 4 час при 100° [332]. Ангидропро-изводные целлюлозы были получены при взаимодействии тозилового эфира целлюлозы с натрием в среде пиридина [78]. [c.302]

Терстон и Гримм для получения добавок к производным целлюлозы, облегчаютцил их переработку, рекомендуют этерифицировать фениловьц эфир глицерина оксиизомасляной кислотой. Они получили слол<нын диэфир нагреванием в течение 7 час. при 160—170 1 моля фенилового эфира глицерина с 2 молями <г-оксии омасляной кислоты в присутствии. п-толуолсульфокисло-ты (в качестве катализатора). Диэфир имеет следующее строение [c.282]

Свежеприготовленные растворы, в зависимости от исходных материалов, можно сохранять несколько часов, а иногда и несколько дней. При нспользовании в качестве одного из компонентов изоцианатной реакции производных целлюлозы стойкость получаемых растворов можно увеличить применением стабилизаторов, например азокрасителей или некоторых веществ, обладающих кислой реакцией (тиомочевина и ее производные). Кроме того, можно применять не диизоцианаты, а продукты их взаимодействия, распадающиеся при высоких температурах с образованием диизоцианатов. Такими соединениями являются дифенилуретаны, получаемые из диизоцианата и фенола (или из фенилового эфира хлоругольной кислоты п диамина) [c.366]

Совместимость фениловых эфиров фосфорной кислоты с ацетатом целлюлозы значительно улучшается с введением в фенильный или в крезиль-ный остаток атомов хлора и одновременным замещением одного или двух ароматических остатков метильными или этильными группами. Это было установлено Циглepoм еще в 1925 г. [c.451]

Монохлор-4-нитрофениловый эфир дипропиленгликоля (т. кип. 206 °С при 2 мм рт. ст.), получаемый из 3,4-дихлорнитробензола и дипропиленгликоля, рекомендован в качестве пластификатора нитрата целлюлозы Упоминаются также 2,5-дихлор-4-питрофениловый эфир этого полиола или какого-либо триола. По имеющимся сведениям такие полиэтилен-гликоль-бис-(нитрохлор)-фениловые эфиры, содержащие не более трех атомов хлора в каждом ядре, можно применять не только при переработке термопластов, но и для пластификации феноло-формальдегидных смол. [c.573]

Могут быть получены простые эфиры целлюлозы с фенолом [332] и замещенными фенолами. Фениловые группы были введены в молекулу целлюлозы при замещении и-тозиловых групп фенолятом натрия, однако хлор можно ввести действием 1-хлор-2,4-динитробензола лишь при непосредственном алкилировании щелочной целлюлозы. [c.307]

Эфиры карбаниловой кислоты СвНдКНСООК и фенилового спирта, изоборнеола, а также фенола или бутилового спирта являются относительно слабыми пластификаторами вторичного ацетата целлюлозы Их добавляют в количестве не менее 100% в расчете на ацетат целлюлозы. [c.479]

При использовании побочных продуктов производства сахарина ИЗ -толуолсульфокислоты были получены ее этиловый, фениловый, крезиловый и ксилениловый эфиры, которые в течение долгого времени продавались в качестве пластификаторов. Краус проверил применимость этих эфиров, в том числе и некоторых эфиров алифатических спиртов с длинной цепью, нафтолов, циклогексанола и диметилциклогекса-нола. Одни из этих эфиров являются кристаллическими веществами, другие жидкостями и лишь цетиловый эфир имеет воскообразную консистенцию. Эти эфиры так хорошо растворяются в обычных органических растворителях, что не имеется никаких ограничений для использования их при получении лаков на основе нитрата целлюлозы. С увеличением длины цени алифатического спиртового компонента растворимость в метиловом спирте и бензине увеличивается. Наилучшей растворимостью обладают, по-видимому, ксилениловые эфиры, которые удовлетворяют специальным требованиям, предъявляемым к бензиностойким пластификаторам. [c.523]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология