Габриэля синтеза аминокислот

Синтез из а-галоидзамещенных кислот. При обработке а-хлор-или а-бромкарбоновых кислот аммиаком, взятым в большом избытке, получаются а-аминокислоты. Этим способом Перкин получил глицин. По Габриэлю, вместо аммиака можно использовать фталимид калия, причем образуются Ы-фталоиламинокислоты. Отщепление остатка фталевой кислоты может быть достигнуто гидролизом концентрированной кислотой или обработкой гидразином или фенилгидразином [c.360]

Метод Габриэля используют при синтезе различных аминосо-единений, в том числе алифатических моно- и диаминов, аминокислот и т. д. Метод является специфическим для получени первичных аминов. [c.72]

Удобнее использовать реакщ1ю эфиров галогенкарбоновых кислот с фтальимидом калия с последующим расщеплением получающейся фталил-аминокислоты кислотным гидролизом или гидразинолизом (синтез Габриэля). В качестве реагента аминолиза применяют также уротропин (Хиль-ман, 1948 г.). [c.42]

Реакцию Габриэля редко применяют для получения простых алифатических аминов, которые легко получить другими методами. Однако она очень удобна для введения аминогруппы в соединения слоЖнрго строения, особенно чувствительные к действию других реагентов, а реакция имеет исключительное значение в тех случаях, когда взятые в реакцию гало идо производные содержат другие функциональные группы, например СООН, СЫ, ЫОа и второй галоид. В присутствии таких групп можно проводить перед гидролизом необходимые реакции, трудно осуществляемые со свободными аминами. Эгим путем можно получить, например, из галоидозамещенных кислот фталидные производные аминокислот, а затем действием хлористого тионила—хлорангидриды соответствующих кислот, используемые для дальнейших синтезов. После проведения с Хлорангидридом требуемой реакции и удаления остатка [c.432]

Задача 29.28. Предложите схему синтеза с помощью метода Габриэля следующих соединений а) Р-бромэтиламина (укажите относительное соотношение реагентов),- б) глицина аминоуксусной кислоты) (указание используйте не хлоруксусную кислоту, а этил-хлорацетат. Почему ) в) аланина (а-аминопропионовой кислоты) г) фенилаланина 1С Н5СНгСН(КН2)СООН] и д) вообще а-аминокислоты (проверьте ваш ответ в разд. 37.6). [c.871]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология