Галогенкарбоновые кислоты, эфир

Меркаптоэтиламин — а-галогенкарбоновых кислот эфиры [c.420]

Реакция Реформатского (1889 г.). При взаимодействии сложных эфиров а-галогенкарбоновых кислот с карбонильным соединением в присутствии цинка образуются сложные эфиры р-оксикислот промежуточно образуются цинкорганические соединения. [c.441]

Аминирование галогенкарбоновых кислот а Аминокислоты из малонового эфира [c.334]

Реакции в карбоксильной группе, Галогенкарбоновые кислоты образуют все известные функциональные производные, например ацилхлориды, сложные эфиры, амиды [c.606]

Метод используют главным образом в алифатическом ряду, в частности для получения эфиров ш-галогенкарбоновых кислот. [c.70]

Реакцию проводят в автоклаве. Использование растворителей (ацетамид, нитробензол и т. п.) позволяет проводить реакцию при нормальном давлении и увеличивает выходы. В реакцию вступают также эфиры высших галогенкарбоновых кислот и галогензамещенные высшие спирты (при 140°С). [c.156]

Получение глицидных эфиров конденсацией альдегидов или кетонов с эфирами а-галогенкарбоновых кислот под действием оснований в атмосфере азота [c.161]

Получение эфиров Р-оксикарбоновых кислот взаимодействием альдегидов или кетонов с эфирами а-галогенкарбоновых кислот под действием металлического цинка [c.352]

В реакцию вступают алифатические и ароматические кетоны и альдегиды, содержащие различные функциональные группы, а также ортоэфиры. Альдегиды, как правило, более реакционноспособны, чем кетоны. Активность эфиров галогенкарбоновых кислот убывает в ряду I > Вг > С1. [c.352]

При избытке Ха образуются галогенангидриды а-галогенкарбоновых кислот, которые могут быть легко переведены в кислоты или эфиры действием воды или спиртов, соответственно. [c.443]

Реакции нуклеофильного замещения — это одни из наиболее важных реакций галогенкарбоновых кислот и их производных, особенно а-галогенокислот и сложных эфиров [примеры см. на схеме [c.146]

Реакция Реформатского в ее первоначальном варианте заключалась во взаимодействии цинка с эфиром а-галогенкарбоновой кислоты и альдегвдом или кетоном, в результате которого образуется эфир р -гидроксикислоты или продукт его дегидратации - эфир а,р -ненасьпцеиной кислоты. [c.1531]

В более широком смысле под альдольными реакциями понимают взаимодействие СН-кислотных компонентов с карбонильной группой или ее гетероаналогом [23а]. К ним относятся реакция Перкина (взаимодействие ароматических альдегидов с алифатическими ангидридами), конденсация Кляйзена [взаимодействие эфиров карбоновых кислот с СН-кислотами в присутствии алкоголятов или других сильных оснований (с. 216)], реакция Кнёвенагеля [взаимодействие альдегидов или кетонов с реакционноснособными метиленовыми соединениями в присутствии аминов (П-Зб, П-4) вариант Дебнера (пиперидин в пиридине)]. К реакциям альдольного типа можно также отнести реакцию Штоббе (взаимодействие альдегидов или кетонов с эфирами янтарной кислоты в присутствии гидрида натрия), синтез глицидных эфиров но Дарзану (Р-206, взаимодействие ароматических альдегидов или кетонов с эфирами а-галогенкарбоновых кислот в присутствии т/)ет-бутилата калия) и реакцию Реформатского (взаимодействие альдегидов или кетонов с эфирами а-галогенкарбоновых кислот в присутствии цинка). [c.205]

Удобнее использовать реакщ1ю эфиров галогенкарбоновых кислот с фтальимидом калия с последующим расщеплением получающейся фталил-аминокислоты кислотным гидролизом или гидразинолизом (синтез Габриэля). В качестве реагента аминолиза применяют также уротропин (Хиль-ман, 1948 г.). [c.42]

Реакция Реформатского в своей первоначальной форме заключалась во взаимодействии цинка с эфиром а-галогенкарбоновой кислоты и альдегидом пли кетоном, приводящем к соответствующему эфиру р-гидроксикислоты (схема 54) или продукту его дегидратации. Последний обычно является эфиром а,р-неиасыщен-ной кислоты, хотя иногда образуются и некоторые количества р,у-неиасыщениого изомера [130]. К настоящему времени разработаны модификации этой реакции, позволяющие проводить ее в две стадии (см. ниже), и ее границы были расширены на различные галогениды, карбонильные соединения и их аналоги. Перечень некоторых классов соединений, использовавшихся в этой реакции, приведен в табл. 15.2.8., другие примеры рассматриваются в обзорах [125, 130, 131], содержащих подробную информацию [c.66]

Получены оксадиазины всех шести типов [34], хотя 1,2,3-нзо-мер известен лишь в виде бензаннелированного соединения. 5,6-Ди-гидро-1,2,4-оксадиазиноны-5 (124) получают 0-алкилированием амидоксимов алифатическими а-галогенкарбоновыми кислотами или их эфирами с последующей циклизацией при обработке кислотой. Типичными представителями таких соединений являются [c.599]

Из других реакций а-галогенкарбоновых кислот и их производных большое значение имеют реакции Реформатского (см. раздел 2.2.5.5) и синтез глицидных эфиров по Дарзану (1904 г.). При синтезе глицидных эфиров сложные эфиры а-галогенкарбоновых кислот вводят в реакцию с альдегидами или кетонами в присутствии метилата или амида натрця. При этом получаются эфиры а,Р-эпоксикислот, так называемые глицид-ные эфиры [c.439]

Конденсация эфиров а-галогенкарбоновых кислот с карбонильными соединениями в присутствии этилата натрия также приводит к оксира нам (Дарзан, 1904 г., см. раздел 2.2.5.4.) [c.550]

С бромом илн иодом литиевые еноляты эфиров уже при—78° образуют эфиры о -галогенкарбоновых кислот с высоким выходом. Этот метод лучше обычной методики кипячеиия сложного [c.296]

Наиболее применяемыми реагентами для введения в молекулы конденсируемых соединений со-окси- или со-аминополиметиленовых фрагментов наряду с уже упомянутым этиленкарбонатом и производными полиметнлендиолов являются З-хлорпропанол-1, азиридин и его производные, акрилонитрил, а также эфиры со-галогенкарбоновых кислот [46, 115, 118]. При использовании двух последних соединений необходимо последующее восстановление сложноэфирной или нитриль-ной группы. Этот метод удлинения цепи применен для синтеза [24]аН1 б(Ь16) и [32]anNg(L17), в которых атомы азота разделены три-метиленовыми мостиками [46, 118]. [c.42]

Например, лактоны, как и сложные эфиры, легко подвергаются нукле фильной атаке, что приводит к раскрытию цикла. Так, с водными pa твopa гидроксидов щелочных металлов лактоны образуют соли гидроксикислот, аммиаком и аминами — амиды соответствующих гидроксикислот, с галоген водородными кислотами — галогенкарбоновые кислоты. Лактамы по сравнени с лактонами гидролизуются труднее (до аминокарбоновых кислот). [c.276]

Более удобной является реакция эфиров галогенкарбоновых кислот с фталимидом калия с последующим расщеплением получающегося фталильного производного гидразином (см. разд. 18.2.2). [c.450]

Общий метод получения 0,0-диалкил-0-этенилфосфатов основан на реакции Перкова (схема 10). Реакция проходит с галогенальдегидами, галогенкетонами, эфирами и амидами галогенкарбоновых кислот, содержащих галоген при соседнем с карбонильной группой атоме углерода. [c.410]

Дарзана (—Эрленмейера )—Кляйзена (синтез глицидных эфиров из карбонильных соединений и эфиров а-галогенкарбоновых кислот) rea tion [c.422]

Исходные соединения получают алкилированием фталимида калия эфирами галогенкарбоновых кислот или фенацилгалогенидами. [c.132]

В реакцию вступают алифатические, алициклические, ароматические, жирнв-ароматические и гетероциклические альдегиды и кетоны, а также а,Р-непредель-ные соединения. Аналогично эфирам а-галогензамещенных кислот реагируют другие соединения, содержащие активный атом водорода а-галогенсульфоны, а-галогенкетоны, амиды а-галогенкарбоновых кислот и т. п., например [c.161]

Реакции калиевых солей а-галогенкарбоновых кислот, таких, как хлоруксусная кислота, с нитритом калия в результате термического декарбоксилирования промежуточно образующихся нитрокислот приводят к нитроалканам [40], например, к нитрометану по схеме (30). Аналогичная методика применяется для получения этил-2-нитробутаноата и других сложных эфиров а-нитрокислот из соответствующих сложных эфиров а-галогенокислот [41] схема (31) . [c.147]