Фталимид калия

Для получения первичных аминов пригоден способ Габриэля, основанный на взаимодействии фталимида калия с галоидными алкилами. От образующихся производных фталевой кислоты затем отщепляют остаток фталевой кислоты путем кипячения с кислотой [c.161]

Типичная методика алкилирования фталимида калия приведена ниже. [c.85]

Из галоидгидринов при действии аммиака, аминов или фталимида калия в последнем случае они образуются при отщеплении остатка фталевой кислоты с помощью сильных кислот [c.307]

Под действием аммиака из фталевого ангидрида образуется фталимид — важный промежуточный продукт синтеза. Из-за соседства двух групп СО атом водорода, связанный с атомом азота, является настолько кислым, что его можно легко заместить металлом. Так, при действии гидроксида калия на фталимид образуется фталимид калия. [c.275]

Фталевый ангидрид->фталимид калия [c.184]

Сплавление этилсульфата натрия с натриевой солью амида карбоновой кислоты или с фталимидом калия дает хороший выход N-этил oeдинeний [194] [c.37]

Ряд работ посвящен алкнлированию фталимида калия в системе твердая фаза — жидкость 54, 160—162]. [c.85]

Благодаря легкой доступности фталимида калия способом Габриэля охотно пользуются в современной препаративной химии. [c.162]

Амин 13 получен с выходом 85% по Гофману обработкой амида 12 бромом в водном растворе щелочи при О С с последующей отгонкой образующегося целевого соединения с паром Ьензиламим 14 синтезирован [12] по Габриэлю взаимолействием соединения 5 с фталимидом калия н поташом в присутствии сульфата тетраалкиламмония в кипящем толуоле, а результате чего образуется N-(2,6- [c.38]

Реакции тозилатов (см. ниже) за исключением реакции с фторид-ионом протекают по механизму SN2. Частичный положительный заряд, индуцируемый тозилатной группой, больше, чем заряд, индуцируемый атомом хлора. Например, при взаимодействии хлорэтилтозилата с фталимидом калия замещается не атом хлора, а остаток п-толуолсульфокислоты. [c.152]

На этой реакции основан синтез Габриэля (см. обзор [747]), с помощью которого из галогенидов получают первичные амины. Галогенопроизводное обрабатывают фталимидом калия и продукт гидролизуют (реакция 10-12) [c.161]

ГАБРИЭЛЯ РЕАКЦИИ. 1) Получение первичных алиф. аминов из алкилгалогс1П1дов или эфиров и-толуолсульфо-кислоты и фталимида калия [c.113]

Напишите уравнение реакции образования фталимида и фталимида калия. [c.89]

Для получения первичных аминов проводят алкилирование не самого аммиака, а некоторых его производных. Один из наиболее простых вариантов — синтез Габриеля, основанный на использовании фталимида калия [c.227]

Более простой и значительно обновленный метод введения фтало-ильной защиты описал Нефкан (1961). М-Карбоэтоксифталимид I, полученный при действии этилового эфира хлоругольной кислоты в диметилформамиде на фталимид калия или фталимид и триэтиламин, реагирует с эфирами аминокислот в водном содовом растворе при комнатной температуре с образованием оптически чистых фталоильных производных IV (выход в некоторых случаях достигает 85—96%) [c.678]

Синтез из а-галоидзамещенных кислот. При обработке а-хлор-или а-бромкарбоновых кислот аммиаком, взятым в большом избытке, получаются а-аминокислоты. Этим способом Перкин получил глицин. По Габриэлю, вместо аммиака можно использовать фталимид калия, причем образуются Ы-фталоиламинокислоты. Отщепление остатка фталевой кислоты может быть достигнуто гидролизом концентрированной кислотой или обработкой гидразином или фенилгидразином [c.360]

Наибольшее значение имеет получение первичных алифатических аминов поу методу Габриэля [409], при котором образование вторичных и третичных аминоя- -исключено. Исходным соединением является фталимид калия, который подвергают, взаимодействию с алкилгалогенидом при этой образуется N-алкилфталимид, который подвергают гидролизу . [c.414]

Твердый фталимид калия можно алкилировать в толуоле в присутствии 10 мол.% трибутилгексадецилфосфонийбромида [c.163]

Нагревание фталимида калия с -хлорэтиловым эфиром п-толуолсульфокислоты в течение 3 час. при 200° приводит к образованию-р-хлорэтилфталимида с выходом 86% [219]. [c.367]

Необходимый для реакции фталимид калия лег получается йз фталимида и спиртового раствора едкого кали. Реакцию ведут при нагревании галоидопроизводного с фталимидом калия (иногда в присутствии нейтрального растворителя, например ксилола) до температуры 120—200°, в зависимости от природы галоидопроизводиого. Модификация метода заключается в нагревании свободного фталимида с галоидопроизводным в присутствии углекислого калия. Гидролиз чаще всего производится 20%-ной соляной (или серной) кислотой при нагревании до температуры кипения. Иногда применяют бромистоводородную кислоту. В некоторых случаях необходимо нагревание в замкнутых сосудах (в запаянных трубках или автоклавах) до температуры 180—190 . [c.432]

Реакция Габриэля заключается во взаимодействии галоидопроиз-водных, имеющих подвижный атом галоида, с фталимидом калия и последующем гидролизе полученных производных фталимида [c.432]

Фталимид калия 432 Изатин 682 Фталимид 728 п-Нитро-<й-бромацетофе-нон 821 [c.885]

Аналогично при использовании (/ )-2-октилметансульфоната удается получить с выходом 85% (+)-2-октилфталимид [161]. При реакции фталимида калия с 1,2-дибромэтаном в случае эквимольных количеств реагентов получают 2-бромэтилфтали-мид (выход 80%), а при избытке алкилирующего реагента — [c.85]

Вторая модификация основана на введении аминогруппы в эфир а-гало-гепзамещенной кислоты, который обрабатывают фталимидом калия (вместо того, чтобы действовать избытком аммиака на а-галогепзамещенную кислоту). Это еще один пример синтеза первичных амипов по Габриэлю (разд. 21.4). [c.390]

Бромпропилфталимид получают из фталимида калия и бромистого триметилена с выходом 78%, применяя молярные соотношения, указанные в методике получения - -бромэтилфталимида, и придерживаясь приведенных в ней условий . 3-Бромпропилфталимид можно получить также пз фталимида, поташа и бромистого триметилена . [c.174]

Бензилфталимид моЖет быть получен из фталимид-калия и хлористого бензила 1 из фталимида, поташа и хлористого бензила и из фталимида, этилата натрия и хлористого бензила В [c.84]

Смотреть страницы где упоминается термин Фталимид калия: [c.262] [c.161] [c.196] [c.24] [c.176] [c.76] [c.183] [c.187] [c.424] [c.415] [c.415] [c.416] [c.417] [c.434] [c.82] [c.498] [c.422] [c.85] [c.1618] [c.211] [c.114] [c.38] [c.85]

Органическая химия (1974) -- [ c.870 , c.1044 ]

Реакции органических соединений (1939) -- [ c.297 ]

Основные начала органической химии том 1 (1963) -- [ c.510 ]

Методы эксперимента в органической химии Часть 2 (1950) -- [ c.228 ]

Основные начала органической химии Том 1 Издание 6 (1954) -- [ c.443 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.273 , c.300 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.377 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.377 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.273 , c.300 ]

Органическая химия Издание 2 (1976) -- [ c.306 ]

Органическая химия Издание 3 (1980) -- [ c.257 , c.282 ]

Органическая химия Том 1 (1963) -- [ c.535 ]

Препаративная органическая химия Издание 2 (1964) -- [ c.440 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.161 , c.162 , c.307 , c.360 , c.654 ]

Органическая химия Том 1 (1962) -- [ c.535 ]

Современные методы эксперимента в органической химии (1960) -- [ c.0 ]

Микро и полимикро методы органической химии (1960) -- [ c.275 , c.462 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология