Метод Габриэля

Важное применение фталимида - синтез первичных аминов по Габриэлю. Например, бензиламин может быть получен по методу Габриэля из бензилхлорида согласно следующей схеме [c.273]

Фталимид легко реагирует с едким натром, образуя натриевое производное, которое при алкилировании бромистым бутило.м и последующем щелочном гидролизе приводит к амину (метод Габриэля). [c.345]

Получение аминов но методу Габриэля [c.368]

Использовать метод Габриэля. [c.97]

Соли сукцинимида и фталимида имеют важное значение для синтеза аминов по методу Габриэля, который во многом сходен с алкилированием анионов малонового и ацетоуксусного эфиров. Сущность этого метода состоит в реакции Зк2-замещения между анионом имида и первичным или вторичным алкилгалогенидом как правило, эта реакция приводит не к 0-, а к N-алкили- [c.499]

Наряду с первичными основаниями при этой реакции образуются также вторичные и третичные. Чтобы избежать их образования, можно пользоваться фталимидным методом (Габриэль) [c.309]

Наибольшее значение имеет получение первичных алифатических аминов поу методу Габриэля [409], при котором образование вторичных и третичных аминоя- -исключено. Исходным соединением является фталимид калия, который подвергают, взаимодействию с алкилгалогенидом при этой образуется N-алкилфталимид, который подвергают гидролизу . [c.414]

Из фталимида методом Габриэля получите соединения [c.189]

Y-Аминомасляная кислота была получена электролитическим восстановлением сукцинимида в пирролидон с последующим гидролизом его гидроокисью бария окислением пиперилуретана дымящей азотной кис ютой и обработкой полученного продукта концентрированной соляной кислотой в запаянных трубках при 100° гидролизом продукта конденсации Н-(р-бромэтил)-фталимида с натрий-малоиовым эфиром и с помощью метода, описанного выше, который является незначительным видоизменением метода Габриэля 2. [c.39]

Аминирование эфиров а-галогензамещенных кислот но методу Габриэля [c.506]

Одним из недостатков метода Габриэля (стр. 248) является трудность гидролиза замещенных фталимидов. Гидразин же легко реагирует с фтал-имидами, благодаря чему амин легко выделяется в свободном состоянии. [c.303]

Эта реакция (амин + ангидрид или чаще хлорангидрид кислоты) вполне осуществима. Дальнейшая обработка такая же, как в методе Габриэля. [c.348]

На методе Габриэля основан разработанный С ер ОБ ее ном [422] синтез кислот промежуточным продуктом в котором является фталимидомалоновый.эв [422, 423Г [c.416]

Метод Габриэля используют при синтезе различных аминосо-единений, в том числе алифатических моно- и диаминов, аминокислот и т. д. Метод является специфическим для получени первичных аминов. [c.72]

Можно также пользоваться методом Габриэля и действовать на а-га-лоидокислоту фталимидом калия. Последующим гидролизом или обработкой гидразином или фенилгидразином получают аминокислоты. [c.442]

Задача 29.28. Предложите схему синтеза с помощью метода Габриэля следующих соединений а) Р-бромэтиламина (укажите относительное соотношение реагентов),- б) глицина аминоуксусной кислоты) (указание используйте не хлоруксусную кислоту, а этил-хлорацетат. Почему ) в) аланина (а-аминопропионовой кислоты) г) фенилаланина 1С Н5СНгСН(КН2)СООН] и д) вообще а-аминокислоты (проверьте ваш ответ в разд. 37.6). [c.871]

В противоположность обычкому методу Габриэля для рав ложения фталимидосоединений Путохин i употребил концентрированную щелочь (1 часть на 3 части воды) с последующей отгонкой жидкости досуха. Диамины получались почти с теоретическим выходом. Таким образом были получены в очень чистом внде этилендиамин. триметилендиамин и пентаметилендиамин 9v. [c.465]

Соли сукцинимнда и фталимида имеют важное значение для синтеза аминов по методу Габриэля, который во многом сходен с алкилированием анионов малонового и ацетоуксусного эфиров. Сущность этого метода состоит в реакции SN2-зaмeщeния между анионом имида и первичным или вторичным алкилгалогенидом как правило, эта реакция приводит не к 0-, а к М-алкилированию. Гидролиз или гидразинолиз продукта дает амин. Гидразинолиз имеет то преимущество, что он проводится в более мягких условиях, чем [c.598]

Фталаминовые кислоты в некоторых случаях служат для получения фталимиповых соединеиий (см. стр. 461, метод Габриэля для получения аминосоединений). [c.670]

Алкилирование фталимидов с последующим гидролизом служит прекрасным методом получения первичных аминов (метод Габриэля, 1887) [Ang. hem, I. E., 7, 919 (1968)]. Классический вариант реакции требует длительного нагревания, однако применение диполярных апротонных растворителей (ДМФА) позволяет работать при комнатной температуре. [c.37]

Получение замещенных производных этиленимина. Применение метода Габриэля к различным галогенированным алкиламинам оказалось успешным н позволило получить большое число производных этиленимина. Так, 2-метилэтиленимин был получен из р-бромизопропиламина [8] при обработке его щелочью, а 2-фенилэтиленимин был получен аналогичным [c.51]

Арилэтиламины [69]. Р-Арилэтилбромиды могут быть превращены в соответствующие Р-арилэтиламины по методу Габриэля [70] или в результате обработки уротропином [71]. [c.277]

Синтез. Обычный метод получения этих соединений, впервые описанный Габриэлем и Эльфельдтом [108], заключается в замыкании цикла по кислороду в М-(у-галогенпропил)амидах. у-Бромпропиламин, необходимый для этих синтезов, может быть получен по методу Габриэля из фталимида и бромистого триметилена. Амиды затем получаются из бромаминов при действии на них соответствующих ацилхлоридов в растворе карбоната натрия. Замыкание цикла [c.433]

Наилучший препаративный метод получения азиридинов — реакция циклизации. К наиболее зарекомендовавшим себя синтезам относятся превращения р-аминоспиртов (получаемых обычно реакцией эпоксидов с аммиаком или первичными аминами, стр. 32) в р-галоидамины (метод Габриэля [43]) или в 3-аминосульфаты (метод Венкера [44]) с последующим действием щелочи [45]. Однако [c.21]

В 1926 г. Инг и Манске предложили модификацию метода Габриэля, значительно облегчающую расщепление промежуточных М-замещенных фталимида. По этому варианту Ы-замещенный фталимид обрабатывают гидразингидратом, получая С-заме-щенный фталилгидразид (I), который легко разлагается разбавленной соляной кислотой с образованием первичного амина н гидразида фталевой кислоты [c.73]

Впервые /г-ксилилендиамии был синтезирован Люстигом в 1895 г. [39] но методу Габриэля в виде хлористоводородной соли, а уи-ксили-лендиамин — в 1888 г. Бромом [40] [c.68]

Под действием трис (диметиламино) фосфина Ы-алкилтиофтал-имиды (45) десульфуризуются, образуя Н-алкилфталимиды. Вероятно, в этой реакции первоначально происходит нуклеофильное замещение по атому серы [73]. Этот метод дополняет метод Габриэля, так как если заместителем при атоме серы является вторичный алкильный радикал, после гидролиза получаются вторичные алкиламины. [c.443]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология