Штрекера синтез

Синтез аминокислот, предложенный в 1850 г. Штрекером, основан на присоединении синильной кислоты к карбонильной группе альдегида в присутствии аммиака. Получающийся при этом нитрил а-аминокарбоновой кислоты омыляется далее в DL-аминокислоту [c.42]

Улучшением синтеза аминокислот по Штрекеру является модификация, предложенная Бухерером, которая состоит в добавлении к реакционной смеси карбоната аммония. Это приводит к образованию замещенного гидантоина — нейтрального соединения, которое легко отделяется от сопутствующих веществ и может быть закристаллизовано. При гидролизе гидантоина образуются чистая аминокислота, СО2 и аммиак [c.361]

Хотя H N высоко токсичен для большинства организмов, многие высшие растения могут использовать H N в процессах биосинтеза. Предложите пути превращения серина и H N в аспарагин и а. ди-аминомасляную кислоту. Предложите путь синтеза в грибах аланина из ацетальдегида, H N и аммиака. (Примечание соответствующей неферментативной реакцией является хорошо известный синтез аминокислот путем реакции Штрекера.) [c.176]

В синтезе аминокислот, по Штрекеру, альдегид превращают в аминокислоту через аминонитрил. Напишите механизм образования аминонитрила. [c.50]

Циангидрины реагируют с аминосоединениями с образованием амино-нитрилов. На этой реакции основан синтез аминокислот по методу Штрекера иллюстрацией может служить получение аланина из ацетальдегида (СОП, [c.246]

Особое значение при абиогенном синтезе аминокислот имеет, по-видимому, синильная кислота [86]. Исходя из нее, можно легко объяснить синтезы ряда аминокислот в присутствии альдегидов и аммиака (синтез Штрекера). Кроме того, превращения самой H N тоже могут привести к возникновению различных аминокислот. [c.48]

Таурин синтезирован многими путями, не основывающимися па использовании в качестве исходных материалов природных продуктов. Штрекер [156] сообщает, что при нагревании изэтионата аммония до 210° получается небольшой выход аминокислоты. Последующие [157] исследователи не подтвердили это указание, свидетельствующее о правильности предложенного для таурина строения, которое вскоре было выяснено синтезом таурина из 2-хлорэтансульфокислоты и аммиака [1456, 158]. Аналогичный метОд, использующий в качестве исходного вещества более доступную натриевую соль 2-бромэтансульфокислоты [1456, 159], является, вероятно, наиболее удовлетворительным из предложенных до сих пор лабораторных способов приготовления таурина. В этих же целях может служить аналогичная реакция аммиака с этионовой кислотой [160] [c.133]

Не потерял еще практического значения и самый первый метод синтеза аминокислот — циангидриновый. В 1851 г. Штрекер конденсировал ацетальдегид с синильной кислотой и аммиаком и после гидролиза-образовавшегося аминонитрила получил первую аминокислоту — аланин. [c.447]

В этом синтезе использован метод получения а-ампно-кислот по Штрекеру с изменениями, внесенными Бухерером [4]. Выходы и физические константы промежуточных соединений даны исходя из синтезов, проведенных с большими количествами веществ, не содержащих меченого атома углерода. [c.306]

В популярном и коротком синтезе [1- С] меченных аминокислот используют синтез Штрекера схема (14) в присутствии K N. В некоторых случаях для этой цели а-кетокислоты предпочитают [c.250]

Синтез Штрекера можно использовать также для получения [2- С]аминокислот из " СОг в пять стадий, правда в одном реакционном сосуде без выделения интермедиатов схема (37) [67]. Изотопное замещение в положение 3 часто можно достичь, исходя из [1- С]меченных альдегидов в синтезе азлактонов см. схему [c.251]

В синтезе аминонитрилов по Штрекеру альдегид или кетон обрабатывают аммиаком и цианистым водородом. По всей вероятности, в происходящей цианидной конденсации субстратом служат имины. Аминонитрилы важны прежде всего потому, что их можно гидролизовать до аминокислот [c.287]

Если реакцию между альдегидами и синильной кислотой проводить в присутствии эквимоляр ных количеств аммиака (первичных или вторичных аминов), то образуются аминонитрилы, кислотный гидролиз которых приводит к -аминокислотам (синтез Штрекера) [c.434]

Одностадийный синтез карбоновой кислоты можно осуществить медленным добавлением формальдегида к водному раствору этилендиамина, едкого натра и цианида натрия. Эта реакция может быть названа реакцией карбоксиметилирования, она, по-видимому, должна существенно отличаться от реакции Штрекера. [c.247]

Stre lier amino a id синтез аминокислот по Штрекеру — синтез альфа-аминокислот из альдегидов или кетонов обработкой цианистым водородом и аммиаком или амином с последующим гидролизом, R O R H- [c.481]

Предложенный Штрекером синтез был применен лля получения аланина (Н=СНз) из ацетальдегида и серина (К=Н0СН2) из гликолевого альдегида. [c.361]

Это превращение паиомпнает хорошо известную реакцию синтеза аминокислот по Штрекеру [c.182]

Синтез из альдегидоа по Штрекеру. При взаимодействии альдегидов, синильной кислоты и аммиака образуются нитрилы а аммпо- [c.360]

Нитрилы легко. могут быть лолучены синтезом по Кольбе (см, разд. Г,2.5,8), реакциями цианэтилирования, синтезами с циануксусным эфиром и другими способами [см. схемы (r.7.1i2 2) и (Г.7.197)]. Омыление нитрилов бывает обычно последней стадией этих синтезов и поэтому имеет большое препаративное и промышленное значение для получения карбоновых кислот. Окси- и аминокислоты тоже могут быть получены через их циангидрины (см. разд. Г,7.2.1) или по методу Штрекера [ом. схему (Г.7.107)]. Примеры синтезов можно найти выше в цитированных разделах. [c.110]

Метионин был впервые синтезирован по методу Штрекера, но с очень малым выходом Описанная выше методика, основанная на указаниях опубликованных авторами настоящего синтеза имеет то преимущество по сравнению с методом Виндуса и Марвела что выход значительно выше (54—60% против 13—19%, считая на взятый -хлорэтилметилсульфид). [c.342]

Бухерер внес изменения в синтез Штрекера альдегид реагирует со смесью цианида натрия и карбоната аммония (или мочевины) и дает легко изолируемый гиданто-ин, который затем расщепляется щелочным гидролизом [c.42]

Синтез Штрекера имеет большое значение для получения в промышленности глутаминовой кислоты, метионина и лизина. Исходные альдегиды получают из продуктов нефтехимического производства, и синтезы обычно ведут через гидантоины. По методу Дюпона исходят из ацетилена [c.43]

Для стереоспецифического синтеза аминокислот с помощью хиральных реагентов имеются многочисленные возможности. Из них следует упомянуть асимметрическое гидрирование ненасыщенных соединений с хиральными катализаторами — фосфинами родия и рутения [71] или фосфиновыми лигандами, фиксированными на полимере [72], асимметрическое декарбокси-лирование спещ1фических комплексов малоната кобальта (III) при малоновом синтезе, переаминирование а-кетокислот с L-пролином в качестве хирального реагента и асимметрическое алкилирование шиффовых оснований [73, 74]. Практическое значение асимметрический синтез имеет в том случае, если он приводит к получению ценных, редких аминокислот, если хи-ральные реагенты не очень дороги или если их можно регенерировать. Проблематичны асимметрические синтезы, протекающие через циангидри-ны или гидантоины, так как при гидролизе приходится считаться с рацемизацией. Об асимметричном синтезе по методу Штрекера сообщается в работе [75]. Ниже приводится пример асимметрического алкилирования шиффова основания /ире/и-бутилового эфира глицина и гидроксипииаиоиа [76]. [c.47]

Использование оптически активных а-алкилбензиламинов в синтезе Штрекера, исходя из имина (20) схема (28) , приводит к аминокислотам лишь 58%-ной оптической чистоты [39]. [c.242]

Авторы синтеза получали аланин-2,3-Н2 также бромирова-нием пропионовой-2,3-Н2 кислоты с последующей обработкой образующейся 2-бромпропионовой-2,3-Н2 кислоты аммиаком и аланин-2,3-Н4 из ацетальдегида-Н4 и цианистого аммония при помощи циангидринового синтеза Штрекера, [c.88]

Метод Штрекера может быть применен для получения а-аминофенил-уксусной кислоты из бензальдегида (СОП, 3, 63 выход 37%). Особый интерес представляет синтез серина из этоксиацетальдегида [c.246]

Органикум. Практикум по органической химии. Т.2 (1979) -- [ c.134 ]

Синтезы органических препаратов Сб.2 (1949) -- [ c.0 ]

Аминокислоты Пептиды Белки (1985) -- [ c.42 , c.47 ]

Введение в электронную теорию органических реакций (1965) -- [ c.342 ]

Общий практикум по органической химии (1965) -- [ c.435 ]

Синтезы органических препаратов Справочник Сборник 2 (1949) -- [ c.0 ]

Химия органических лекарственных препаратов (1949) -- [ c.403 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология