Из алкенов и карбонильных соединений (реакция Принса)

ИЗ АЛКЕНОВ И КАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ (РЕАКЦИЯ ПРИНСА) [c.217]

Важнейшими методами синтеза циклических ацеталей и эфиров являются реакция Принса и ацетализация диолов карбонильными соединениями. Эти реакции протекают в условиях термического нагрева и имеют ряд существенных недостатков. В большинстве случаев для них характерны высокая продолжительность, относительно невысокий выход основных и значительное количество побочных продуктов, сильное осмоление реакционной смеси и т.п., что затрудняет их широкое использование в препаративных целях. Особенно это относится к малоактивным а-олефинам, галогенолефинам и другим алкенам, содержащим электроноакцепторный заместитель. Аналогичные трудности возникают при взаимодействии диолов с альдегидами и особенно с кетонами. [c.3]

Двумя классическими методами получения 1,3-диолов через карбонильное присоединение служат альдолизация-восстановление и реакция Принса между алкеном и карбонильным соединением (обычно НСНО) с кислотным катализом. Самоконденсацня неразветвленных алифатических альдегидов, катализируемая фенокси-дом магния в ГМФТ, прямо приводит к образованию смеси моно-эфиров 1,3-диолов. Поскольку эффективность этой реакции приближается к теоретическому значению 66% (исходя из стехиометрии альдегида и диола), этот путь синтеза можно рассматривать как конкурирующий с альдолизацпей-восстановлением при получении [c.131]

Справочник химика 21