Хлорирование и бромирование метана

Каждая стадия фторирования после инициирования реакции является сильно экзотермической и, если только не принять каких-либо мер, чтобы реакция не развивалась слишком бурно, то фторирование в газовой фазе может привести к полному разрушению алкана, поскольку энергия, освобождающаяся ири замещении водородного атома на фтор, достаточно велика для разрыва одинарных углерод-углеродных связей. Прямое фторирование метана всегда приводит к образованию некоторых количеств чистого углерода. По этой причине прямое фторирование алканов имеет очень ограниченное применение. Тем не менее, водород может быть замещен на фтор при использовании менее реакционноспособных фторирующих агентов, таких как фторид кобальта (П1). Когда метан пропускают над фторидом кобальта (П1) образуется метил-фторид, а фторид кобальта (П1) восстанавливается до фторида кобальта (II). Бромирование алканов значительно менее экзотермич-но, чем фторирование и хлорирование, хотя реакция, по-видимому, следует тем же самым путем как при высоких температурах, так и ири активации светом. Иод не реакционноспособен. [c.151]

Свободнорадикальное бромирование осуществляется с еще меньшей легкостью, чем хлорирование. Так как энергия связи Н—Вг составляет всего 87 ккал/ моль, Вг может атаковать только очень слабые связи С—Н. Как было показано, взаимодействие брома с метаном сопровождается поглощением 15 ккал/моль, однако отрыв водорода от толуола — экзотермический процесс (ср. табл. 18) [c.257]

Бромирование метана на стадии инициирования характеризуется величиной АЯ, находяш ейся между АЯ для фторирования и АЯ для хлорирования. Определяюш ей стадией этого четырехстадийного процесса является первая стадия роста цепи (АЯ = + 15 ккал/моль). Как и следует ожидать (кривая В на рис. 3-8), Для этого процесса высока (18 ккал/моль). Следовательно, только атом брома с высокой энергией сможет преодолеть этот барьер и прореагировать с молекулой метана. При умеренных температурах бромирование метана протекает медленно, поскольку в этих условиях невелико число атомов брома с высокой энергией. Бром менее реакционно-способен по отношению к метану, чем хлор, хотя все же процесс бромирова-ния в целом несколько экзотермичен. [c.106]

Четыреххлористый углерод — наиболее широко применяемый в промышленности растворитель для самых различных органических продуктов. Большое количество четыреххлористого углерода применяется как негорючее очищающее средство в прачечных и в предприятиях химической чистки (азордин). Оп служит растворителем в различных процессах хлорирования. Из него получают также смешапный хлорированно-бромированный метан, являющийся исключительно эффективным огнегасящим средством. [c.119]

Реакции обмена. Наиболее важными фотохимическ1Ши реакциями типа обменных являются разнообразные процессы хлорирования и бромирования насыщенных и ненасыщенных углеводородов и их производных. В качестве примеров можно упомянуть образование фосгена из формальдегида и хлора, хлоруксусных кислот из уксусной кислоты и хлора, хлористого этилена из этилена и хлора и т..д. Метан в темноте лишь медленно реагирует с хлором, но на солнце происходит взрыв [c.492]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология