Кислотность а-водородных атомов

L Кислотность а-водородных атомов [c.810]

Эта же способность кислорода обусловливает кислотность а-водородных атомов. Рассматривая эти два кажущихся несвязанными свойства карбонильной группы, мы приходим к выводу, что их определяет одна общая причина. Это может служить примером того, что, несмотря на кажущуюся запутанность в органической химии, в основе ее лежат очень простые закономерности. [c.811]

Один из наиболее ценных методов получения карбоновых кислот основан на использовании этилмалоната малонового эфира) и носит название синтеза при помощи малонового эфира. Этот синтез основан на повышенной кислотности а-водородных атомов малонового эфира и необыкновенной легкости, с которой малоновая кислота и замещенные малоновые кислоты претерпевают декарбоксилирование. (Как мы увидим в разд. 30.5, подобная комбинация свойств не является просто результатом счастливой случайности и эти свойства могут быть обусловлены одной и той же причиной.) [c.871]

Таким образом, синтез при помощи ацетоуксусиого эфира основан на высокой кислотности а-водородных атомов Р-кетоэфиров и необыкновенной легкости декарбоксилирования 3-кетокислот. Эти свойства аналогичны тем, на которых основано использование в синтезе малонового эфира. [c.891]

Котя в случае 3-алкилпиридинов отсутствует стабилизация образующихся карбанионов за счет резонанса, индуктивный эффект циклического азота достаточен для проведения реакций металлирования. Однако слабая кислотность а-водородных атомов алкильных заместителей в этом случае создает возможность для альтернативных процессов, например для нуклеофильной таки по пиридиновому циклу (стр. 209). В случае наприм ер, [c.219]

Кислотность а-водородных атомов связана отчасти с —/-индукционным эффектом кислородных атомов эфира и отчасти с резонансной стабилизацией аниона, образующегося при удалении протона. [c.483]

Кислотность а-водородных атомов в карбонильных соединениях [c.190]

Во-первых, кислотность а-водородных атомов в галогенкетонах выше, чем в алкилгалогенидах, из-за электронооттягивающего эффекта карбонильной группы. Поэтому можно ожидать, что атака основания на а-водородные атомы будет протекать достаточно легко. Во-вторых, отщепление НВг из Р-бромкетона приводит к образованию сопряженного или а,Р-ненасыщенного кетона, для которого существует некоторая энергия стабилизации вследствие резонанса. Для того чтобы произошло отщепление, необходим хотя бы один а-водород и соответствующая стереохимия. Таким образом, можно предполагать, что ни один из следующих Р-галогенкетонов не будет легко отщеплять НВг. [c.763]

Такой распад обусловлен сравнительно большой кислотностью а-водородных атомов. Обычно исходными веществами для получения олефинов по этому методу служат основания Манниха [144] и 2- либо 4-(Р-диалкиламиноэтил)пиридины или 2- либо 4-(р-лиал-киламиноэтнл)хинолины (пример б) [c.110]

Сульфоксимиды являются довольно стабильными веществами, как и больщинство других соединений шестивалентной четырехкоординированной серы, таких, как сульфоны и сульфоновые кислоты. (Сульфоксимиды довольно устойчивы к гидролизу, термолизу, окислению и восстановлению. Реакционноспособность, сульф-оксимидов более всего определяется наличием свободной электронной пары у атома азота или кислотностью а-водородных атомов. [c.384]

Низшие нитроалканы, получаемые парофазным нитрованием,—очень полезный исходный материал для синтезов. Вследствие кислотности а-водородных атомов такие соединения способны ко многим катализируемым основаниями реакциям присоединения и конденсации. Однако попытки алкилировать анионы нитроалканов обычно приводят к образованию нестойких сложных эфиров изопитросоединений (0-алкилирование). [c.420]

Резонансный параметр /г для этой реакции показывает, что энергия гиперконъюгации единственного а-водородного атома в альдегидах или кетонах составляет примерно 0,5 ккал. Соответствие данных уравнению (18) означает, что эта энергия гинерконъюгации, по существу, не зависит от собственной кислотности а-водородного атома, т. е. значение 0,5 ккал сохраняется независимо от наличия других заместителей у а-углеродного атома. [c.644]

Синтезы на основе 4-цианоциклогексена с участием нитрильной группы. Нитрильная группа обладает высокой полярностью. Этим объясняется ее склонность к участию в реакциях присоединения. Она способна поляризовать а, -ненасыщенные кратные связи и, подобно карбонильной группе, повышать кислотность а-водородных атомов. [c.95]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология