Методы синтеза (3-оксикислот. Реакция Реформатского

Методы синтеза -оксикислот. Реакция Реформатского [c.901]

Следует особо подчеркнуть, что эта реакция является вариантом так называемой реакции Реформатского , открытой С. Н. Реформатским еше в 1887 г. и представля ош.еи собой цинкорганический метод синтеза эфиров -оксикислот. [c.228]

Альдегиды и кетоны реагируют с а-бромэфирами и металлическим цинком с образованием Р-оксиэфиров. Эта реакция, известная под названием реакции Реформатского, — наиболее важный метод синтеза р-оксикислот и их производных, например [c.901]

В Казанской химической лаборатории зародился и получил развитие новый метод синтеза -оксикислот, известный в современной органической химии под названием реакции Реформатского [170]. Синтез -оксикислот по этому методу проводится действием металлического цинка (в порошке, в виде фольги, гранулированного или губчатого) на смесь альдегидов или кетонов с эфирами ос-галоидокислот. После первого сообщения на эту тему [171] в 1887 г. С. Н. Рефэрматский до конца жизни, вместе с учениками (в Казанской, а затем Киевской университетской лабораториях) занимался обстоятельной разработкой своего метода синтеза. [c.203]

Реакция Реформатского. В 1887 г. в Казанской химической лаборатории С. Н. Реформатский разработал метод синтеза -окси-кислот, основанный на действии металлического цинка на смесь альдегидов или кетонов с эфирами а-галогенокис.чот. Используя эту реакцию, С. Н. Реформатский получил ряд новых -оксикислот, их эфиров и солей. Реакция Реформатского нашла применение в синтезе и изучении строения сложных веществ растительного и животного мира (терпены, витамины, гормоны). С ее помощью, например, был осуществлен синтез витамина А. [c.257]

Сергей Николаевич Реформатский (1860—1934) родился в с. Борисоглебском Костромской губернии. В 1882 г. окончил Казанский университет ученик А. М. Зайцева. В 1889—1890 гг. работал под руководством В. Мейера в Геттингенском и Гейдельбергском университетах и в Лейпцигском университете у В. Оствальда. С 1891 г. профессор Киевского университета. В 1928 г. избран членом-корреспондентом АН СССР. С. Н. Реформатский разработал метод синтеза р-оксикислот с применением цинкорганических соединений (реакция Реформатского). Особое значение реакция Реформатского имеет при иссле. довании и синтезе сложных природных соединений (например, витаминов). С. Н. Реформатский занимался также изучением замещенных глутаровых кислот, многоатомных спиртов и проблемами стереоизомерии. Автор известного учебника Начальный курс органической химии . [c.224]

Аналогично описанному выше, циклизация кислот с четырехуглеродной боковой цепью должна приводить к соединениям с шестичленным кольцом В (схема 7). Возможность такой циклизации была установлена на бициклических модельных соединениях [38, 204—206], Синтез стероидных соединений проводился через оксикислоту (69), полученную из кетона (53) двумя методами. Согласно первому из них [142], гриньяровская реакция кетона (53) с 5-бромпентеном-1 привела к соединению (65), окислением которого была получена кислота (69). По второму методу [207, 208] кетон (53) вводили в реакцию Реформатского с у-бромкротоновым эфиром гидрирование и омыление продукта реакции также приводили к кислоте (69). Циклизацию последней удалось провести лишь с плохим выходом. Продукт циклизации (71) стереоселективно гидрируется в мети- [c.86]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология