Пяти- и шестичленные лактамы

Одним из основных методов синтеза лактамов является внутримолекулярное ацилирование аминогруппы соседней карбоксильной или сложноэфирной группой схема (70) . Эти реакции в принципе аналогичны внутримолекулярному ацилированию, описанному в разд. 9.9.1.1, но обычно протекают легче, по крайней мере для лактамов с небольшими циклами. Например, обе аминокислоты (39, X = ОН, п = 3, 4) легко циклизуются с образованием пяти- и шестичленных лактамов [пирролидоны и пиперидоны (40, = 3,4 соответственно]. Подробно описана также циклизация сложных [c.414]

Пяти- и шестичленные лактамы [c.64]

СЯ в пиперазиндионы-2,5. р-А. при нагревании дезаминируются и образуют а, Р-ненасыщенные к-ты у- и б-А. отщепляют воду и образуют пяти- и шестичленные лактамы. е-Амино-капроновая к-та лишь частично превращается в капро-лактам, образуя в основном полиамид, что характерно для А. с ббльшим числом метиленовых звеньев между функциональными группами. Бетаины при нагревании могут обратимо превращаться в эфиры N,N-димeтил-аминокислот [c.51]

Получение полиамидов гидролитической полимеризацией циклических лактамов. Циклические лактамы при нагревании в присутствии воды, кислот, щелочей и других подобных соединений полимеризуют-ся, превращаясь в линейные полимеры. Способность к полимеризации зависит от размеров цикла. Так, пяти- и шестичленные лактамы, например, а-пирролидон, а-пиперидон, не полимеризуют-ся [614] семичленные лактамы, например е-капролактам, легко полимеризуются в присутствии катализаторов однако полученный полимер всегда содержит примесь мономера. Полимеризация восьмичленных лактамов, например ы-энантолактама, приводит к полному превращению мономера в полимер [532, 614]. [c.133]

При нагревании в присутствии воды, кислот, щелочей и т. п. соединений циклические лактамы полимеризуются, превращаясь в линейные полимеры. Способность к полимеризации зависит от размеров цикла. Так, пяти- и шестичленные лактамы, например а-пирролидон, а-пиперидон не полимеризуются, семичленные лактамы, например е-капролактам, легко полимеризуются в присутствии катализаторов, однако полученный полимер всегда содержит примесь мономера. Полимеризация восьмичленных лактамов, например o-энантолактама, происходит с полным превращением мономера в полимер 12, 474]. Однако это справедливо только для гидролитической полимеризации, протекающей в присутствии воды, кислот ИЛИ щелочей. В последнее время установлено, что четырех-, пяти- и шестизвенные гетероциклы легко полимеризуются в присутствии таких катализаторов, как фтористый бор и другие апротонные кислоты. Это было показано на примере пирролидона, производных оксациклобутана и некоторых других [579, 580]. [c.228]

Первая работа Карозерса, посвяш,енная полиамидам из 8-аминокапроновой кислоты , представляет собой продолжение работ. И. фон-Браупа и Габриеля, которые уже раньше установили, что при нагревании Е-аминокапроновой кислоты образуется 20—30% соответс1вуюш,его семичленного капролактама наряду с неперегоняющимся остатком (в количестве 70— 0%), имекш,им примерно такой же состав. 3-Аминомасляная кислота и ш-амино-валериановая кислота в этих условиях легко отщепляют воду и дают соответствующие пяти- и шестичленные лактамы при этом высшие полимеры не образуются. Напротив, т,-аминогептановая кислота при нагревании, по Манассе , дает только неперегоняю-щийся высокомолекулярный продукт. [c.12]

Дальнейшие исследования в области синтеза полиамидов нз пяти- и шестичленных лактамов и разработка методов получения из них волокон представляют большой интерес. [c.60]

Синтезировать полиамиды из пяти- и шестичленных лактамов (найлон 4 и найлон 5) можно только методом анионной полимеризации. При использовании этого метода пяти- и шестичленные циклы размыкаются даже быстрей, чем семичленные циклы [64]. Используя метод анионной полимеризации и применяя наряду с катализатором также и сокатализатор, удалось осуществить полимеризацию пятичленного гетероцикла — пирролидона (бутиролактама) [c.58]

Применение щелочных агентов в сочетании с соединениями, содержащими ац ильную группу, позволило заполимеризовать считавшиеся ранее неполимеризуемыми пяти- и шестичленные лактамы. [c.215]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология