Пиперазиндион,

Для этих циклических соединений имеется несколько систем номенклатуры. В соответствии с их родством с пиперазином к ним могут быть применены названия 2,5-дикетопиперазин или 2,5-пиперазиндион. Как производные аминокислот симметричные дикетопиперазины (которые образуются при отщеплении воды от двух молекул одной и той же аминокислоты) могут рассматриваться как ангидриды аминокислот, из которых они образовались. В более общем способе обозначения этих соединений они рассматриваются как ангидриды дипептидов, производными которых они являются. Эта система приложима и к смешанным дикетопиперазинам. Дикетопиперазин из аланина или аланилаланина, например, может быть назван 3,6-диметил-2,5-дикетопи-перазином, ангидридом аланина или ангидридом аланилаланина. Родоначальный член этого ряда часто называется просто дикетопиперазином. [c.353]

Если молекула обладает центром симметрии, она не может быть оптически активной. Проверить это можно построением моделей такой молекулы и ее зеркального отображения при вращении зеркального отображения на 180° получится модель, абсолютно идентичная исходной. В этом особом случае можно сказать, что транс-3,6-диметил-2,5-пиперазиндион образовался конденсацией (+)-аланина и (—)-аланина, так что вращения обоих компонентов взаимно уничтожают друг друга, как в мезо-соединениях. Вывод о том, что наличие центра симметрии исключает оптическую активность, является, однако, верным и в целом. [c.24]

Ацилировз1Гные пиперазиндионы также обладают диацил-имидной структурой. 1,4-Диацетилпиперазиндион-2,5 реагирует с метиловым и этиловым эфирами глицина с образованием соответствующих эфиров ацетилглицина [248] соответствующий [c.231]

Если нагревать пиперазиндион-2,5 в воде при 180°, то он превраш,ается в полимер глицина. В растворе полимер находится, по-видимому, в равновесии с ДИОНОМ. Однако равновесие постоянно нарушается гидролизом и разрушением диона. Кинетика этой реакции была изучена [297]. [c.359]

Еще один пример природных производных пиперазиндиона — группа серосодержащих антибиотиков соридесминов 6.709. Эти токсические и цитотоксические вещества продуцируются грибком Phoma ligans. Они содержат пиперазиновый фрагмент с полисульфидным мостиком, который встречается и у других антибиотиков (см. разд. 6.10.5.3). [c.585]

СЯ в пиперазиндионы-2,5. р-А. при нагревании дезаминируются и образуют а, Р-ненасыщенные к-ты у- и б-А. отщепляют воду и образуют пяти- и шестичленные лактамы. е-Амино-капроновая к-та лишь частично превращается в капро-лактам, образуя в основном полиамид, что характерно для А. с ббльшим числом метиленовых звеньев между функциональными группами. Бетаины при нагревании могут обратимо превращаться в эфиры N,N-димeтил-аминокислот [c.51]

Получение П. термич. поликонденсацией а-аминокислот возможно только в случае глицина. Остальные а-аминокислоты при нагревании разрушаются или превращаются в циклич. димеры — замещенные пипера-зиндиоды-2,5. Последние, в отличие от прочих циклич. амидов (лактамов), не способны к гидролитич. или ионной полимеризации. Исключение составляет незамещенный пиперазиндион-2,5, к-рый при нагревании в р-ре до 140°С и выше превращается в полиглицин. Три-функциональные аминокислоты (глутаминовая и аспарагиновая к-ты и лизин) при 160—200°С способны образовывать как гомополимеры, так и сополимеры с бифункциональными аминокислотами. Продукты реакции хотя и похожи по своим свойствам на пептоны, но содержат большое число неприродных са-амидных связей и рацемизованных аминокислотных звеньев. [c.17]

Поскольку в описанном синтезе применяют рацематы 2-амино-4-(бензилтио)-масляной кислоты и 3, 6-ди-(2-хлорэтил)-пиперазиндиона-2, 5, образующийся продукт, вероятно, представляет смесь рацемических и мезоформ гомолантионина. [c.420]

С нингидрином или бромфеноловым голубым реакции не происходит. Пиперазиндион-2,5 плавится при 311—312° (разл.), возгоняется при 260°, умеренно растворим в воде и образует солянокислую соль (т. пл. 129—130°). [c.132]

Наилучшим растворителем является диметилформамид. Замена его диметилсульфоксидом приводит к резкому снижению выхода Ы-метиламинокислот. Агент СНзЛ— КаН используют также для метилирования а,р-ненасыщенных аминокислот и их циклопептидов [19]. Так, 3,6-диалкилиден-2,5-пиперазиндион ХУа получают согласно схеме [19] [c.14]

Саркозин используют в синтезе циклодипептидов, например I-метил-2,5-пиперазиндион а [43, 67, 68]. В укрупненном масштабе упомянутый дикетопиперазин получают с пом1ош,ью реакции [c.26]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология